Книга впервые вышла в 1994 году и сразу стала интеллектуальным бестселлером (2-е изд. – 1996 г.). В книге впервые осуществлен полный перевод двух повестей А. Милна о Винни Пухе.
Переводчик и интерпретатор текста «Винни Пуха» – московский филолог и философ В. П. Руднев, автор книг «Морфология реальности: Исследование по философии текста» (1996), «Словарь русской культуры: Ключевые понятия и тексты» (1997, 1999), «Прочь от реальности: Исследования по философии текста. II» (2000).
Книга представляет «Винни Пуха» как серьезное и глубокое, хотя от этого не менее смешное и забавное, произведение классического европейского модернизма 1920-х годов. Для анализа «Винни Пуха» применяются самые различные гуманитарные дисциплины: аналитическая философия, логическая семантика, теоретическая лингвистика и семиотика, теория речевых актов, семантика возможных миров, структурная поэтика, теория стиха, клиническая характерология, классический психоанализ и трансперсональная психология.
Книга, давно ставшая культовой для русского интеллектуального читателя, интересна детям всех возрастов и взрослым всех профессий.