Ацетилхлори'д, хлористый ацетил, CH₃COCl, хлорангидрид уксусной кислоты, бесцветная дымящая на воздухе жидкость с резким запахом, температура кипения 51,8 °С, плотность 1105 кг/м³. А. применяют для ацетилирования в производстве красителей, лекарственных препаратов и многих других отраслях химической промышленности.

Ацетилхоли'н, уксуснокислый эфир холина: CH₃COOCH₂CH₂C(CH₃)₃OH; бесцветные кристаллы, легко растворимы в воде, спирте, хлороформе, нерастворимы в эфире. Молекулярная масса 163,2. А. — биологически активное вещество, широко распространённое в природе. В небольших количествах (несколько долей мкг) А. содержится в тканях организмов в виде неактивного соединения с белками и липидами; при некоторых патологических состояниях содержание А. в крови повышается. В активном состоянии А. образуется в организме из уксусной кислоты и холина под действием фермента холинацетилазы; легко расщепляется ферментами из группы холинэстераз. А. относится к медиаторам — передатчикам нервного возбуждения в периферической и центральной нервной системе. Он выделяется окончаниями вегетативных и двигательных нервных волокон и вызывает со стороны иннервируемого органа реакцию, специфичную для раздражения данного нерва. В пресинаптических нервных окончаниях (см. Синапсы) обнаружены мельчайшие пузырьки (везикулы), содержащие А. При возбуждении нерва А. поступает из этих пузырьков в синаптическую щель, осуществляя тем самым передачу нервного импульса. Проникая в органы и ткани, А. может вызвать эффекты, характерные для возбуждения парасимпатических элементов вегетативной нервной системы (снижение кровяного давления, замедление сердцебиений, усиление перистальтики желудка и кишок, сужение зрачка и т. д.). Действие некоторых ингибиторов холинэстеразы (карбаматы, фосфорорганические инсектициды и некоторые отравляющие вещества) ведёт к накоплению в организме избыточных количеств негидролизованного А., что сначала приводит к ускорению передачи нервных импульсов (возбуждение), а далее к прекращению их передачи, т. е. блокированию импульсов (паралич). Для определения А. пользуются в основном биологическими показателями (сокращение спинной мышцы пиявки, прямой мышцы живота лягушки, уменьшение силы и урежение сокращений изолированного сердца лягушки, падение кровяного давления у кошки и др.).

  Лит.: Физиологическая роль ацетилхолина и изыскание новых лекарственных веществ, Л., 1957; Альперн Д. Е., Холинергические процессы в патологии, М., 1963.

  Г. Н. Кассиль.

Ацетилцеллюло'за, ацетаты целлюлозы, уксуснокислые эфиры целлюлозы (клетчатки). А. получают обычно действием на целлюлозу (хлопковый пух, реже — древесную облагороженную целлюлозу) уксусного ангидрида в присутствии различных катализаторов и растворителей (или разбавителей):

[С₆Н₇О₂(ОН)₃]_n + 3_n(CH₃CO)₂O ® [С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]_n + 3_nCH₃COOH.

  Конечный продукт реакции — триацетат целлюлозы называется в технике обычно первичным ацетатом, или триацетилцеллюлозой, и содержит 62,5% связанной уксусной кислоты. При частичном гидролизе триацетата получают т. н. вторичный ацетат (до 55% связанной уксусной кислоты).

  А. — белая аморфная масса; плотность около 1300 кг/м³. А. мало гигроскопична (особенно триацетат), светостойка, обладает хорошими физико-механическими свойствами и практически негорюча. Термостабильность А. недостаточно высока: уже при 190—210°C изменяется окраска материала, а при 230 °С он начинает разлагаться. Щёлочи и минеральные кислоты постепенно омыляют А. Первичный ацетат растворим в уксусной кислоте, метиленхлориде, хлороформе, дихлорэтане, анилине, пиридине; вторичный ацетат растворяется также в ацетоне, смеси ацетона и спирта, этилацетате, диоксане и в других органических растворителях. А. применяют в производстве волокон (см. Ацетатные волокна), плёнок (в частности, электроизоляционных и киноплёнок) и пластмасс (см. Этрол).

  Лит.: Роговин З. А., Шорыгина Н. Н., Химия целлюлозы и ее спутников. М.—Л., 1953.

  Л. Г. Булавин.

Ацети'льное число', показатель, характеризующий содержание свободных гидроксильных групп (—ОН) в жирах, маслах и воске. Для определения А. ч. вещество ацетилируют и затем подвергают омылению едким кали. А. ч. выражается числом мг едкого кали, израсходованного для нейтрализации уксусной кислоты, освобождающейся при омылении 1 г ацетилированного продукта. А. ч. характеризует качество и сорт жиров и масел.

Ацето'н, диметилкетон, CH₃COCH₃, простейший кетон, бесцветная жидкость с характерным запахом; температура кипения 56,2°С, температура плавления —94,9°С, плотность 790,8 кг/м³, смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром.

  А. обладает типичными химическими свойствами кетонов. Так, он образует 2,4-динитрофенилгидразон, оксинитрил; последний используют для получения одного из видов оргстекла — полиметилметакрилата. А. присоединяет хлороформ с образованием антисептика хлорэтона (CH₃)₂C(OH)CCl₃. При нагревании ( ~ 700°С) А. превращается в кетен CH₂ = C = O. Действием хлора и щёлочи на А. можно получить хлороформ CHCl₃. А. — реакционноспособное соединение, он может вступать во многие химические реакции, среди которых немало важных в промышленном отношении. Первоначально А. получали нагреванием уксуснокислого кальция: (CH₃COO)₂Ca ® CH₃COCH₃ + CaCO₃, или пропусканием паров уксусной кислоты над окисью церия, титана и другими катализаторами. Сохранил ещё некоторое значение способ получения А. из крахмала под влиянием особых бактерий (ацетоновое брожение). Основным методом получения А. является гидратация пропилена с последующим окислением промежуточно образующегося изопропилового спирта:

  Значительный практический интерес имеет также способ одновременного получения А. и фенола из изопропилбензола (кумола), который окисляется кислородом воздуха в гидроперекись, расщепляющуюся на фенол и А.:

  А. широко применяется как растворитель (особенно для нитро- и ацетилцеллюлозы) и как исходный продукт в производстве кетена, йодоформа, изопрена, эфиров метакриловой кислоты и т. д.

  Лит.: Бочков А. Ф., Ацетон, в кн.: Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М., 1961.

  Я. Ф. Комиссаров.