Основное назначение Н. — получение анилина; в небольших количествах Н. используют также в производстве промежуточных продуктов для красителей (метаниловой кислоты, бензидина и др.) и некоторых красителей (например, индулина).

  Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, Л., 1973.

Нитрова'ние, введение нитрогрупп — NO₂ в молекулы органических соединений при действии различных нитрующих агентов. В зависимости от строения нитруемого соединения и условий реакции Н. может сопровождаться введением в молекулу др. функциональных групп, например — F (нитрофторирование), — ОН (окислительное нитрование) и др. Н. — один из наиболее изученных в теоретических и практических отношениях процессов.

  Н. ароматических соединений осуществляется азотной кислотой, нитрующими смесями или неорганическими солями нитрония NO; вначале образуется комплекс (I) между катионом нитрония и бензолом:

  Затем отщепляется протон с образованием нитросоединения (II). Реакция осуществляется при комнатной или пониженной температуре. Для введения последующих нитрогрупп требуются более жёсткие условия. При прямом нитровании в ароматическое ядро можно ввести максимально три нитрогруппы. Наличие функциональных групп, обогащающих кольцо электронами, например амино-, сульфо-, оксигрупп, облегчает Н., причём в некоторых случаях эти группировки могут замещаться на нитрогруппы. Так, при Н. фенолсульфокислот сульфогруппа замещается нитрогруппой. Характер заместителей существенно влияет на ориентацию вступающей нитрогруппы (см. Ориентации правила). Н. ароматических соединений ускоряется в присутствии нитратов ртути, причём процесс может сопровождаться окислением (образуются как нитросоединения, так и нитрофенолы). О промышленном получении некоторых ароматических нитросоединений см., например, Нитроанилины, Нитробензол, Нитротолуолы, Нитронафталины.

  Н. алифатических соединений ненасыщенного ряда, например, смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты, начинается с атаки двойной связи катионом нитрония; образующийся катион (III) стабилизируется отщеплением протона с образованием нитроолефина (IV) или присоединением аниона (X), находящегося в реакционной смеси:

(X=CH₃COO^-, Cl^-, OH^- и др.).

Продукты реакции — обычно смеси нитросоединений. Н. ненасыщенных соединений двуокисью азота в инертных растворителях происходит по радикальному механизму, например:

Процесс также осложняется образованием смесей различных продуктов.

  Н. углеводородов парафинового ряда разбавленной азотной кислотой впервые осуществил русский химик М. И. Коновалов в 1888 (см. Коновалова реакция). Н. алканов окислами азота или крепкой азотной кислотой происходит преимущественно по радикальному механизму:

N₂O₄ Û 2O₂N

  Обычно Н. алифатических соединений сопровождается окислительно-деструктивными процессами, приводящими к образованию смесей нитро- и кислородсодержащих соединений. В промышленности высшие разветвленные парафины нитруют при температуре около 100 °С (выход низших нитропарафинов до 75%); парафины (C₁—C₅) — в газовой фазе при 250—500 °С (иногда под давлением), выход нитропарафинов не превышает 40%.

  Реакция Н. взрывоопасна. Промышленное Н. проводят в специальных антикоррозионных нитраторах в тщательно контролируемых условиях; процессы полностью автоматизированы.

  Лит. см. при ст. Нитросоединения.

  М. М. Краюшкин.

Нитроглико'ль, гликольдинитрат, O₂NOCH₂—CH₂ONO₂, полный эфир этиленгликоля и азотной кислоты; бесцветная вязкая жидкость; t_пл — 20 °С, плотность ~ 1,5 г/см³ (15 °С); плохо растворима в воде, смешивается с органическими растворителями. Н. получают нитрованием этиленгликоля нитрующей смесью.

  Н. — вторичное взрывчатое вещество (теплота взрыва 6,9 Мдж/кг, или 1650 ккал/кг); используется в смеси с нитроглицерином и нитратами целлюлозы для изготовления динамитов и порохов, а также как пластификатор в твёрдых ракетных топливах. Н. токсичен.

Нитроглицери'н, глицеринтринитрат, CH₂ONO₂—CHONO₂—CH₂ONO₂, полный эфир глицерина и азотной кислоты; мощное взрывчатое вещество. Н. — маслянистая бесцветная жидкость; кристаллизуется в двух модификациях: лабильной (t_пл 2,8 °С) и стабильной (t_пл 13,5 °С), плотность 1,591 г/см³ (25 °С); в воде практически не растворима, хорошо растворяется в ацетоне, эфире, бензоле. Н. взрывается уже при очень слабом ударе; теплота взрыва 6,3 Мдж/кг, или 1500 ккал/кг; скорость детонации 7,7 км/сек, объём газообразных продуктов взрыва 713 л/кг, температура вспышки ~200°С.

  Н. получают нитрованием глицерина нитрующей смесью. Как вторичное взрывчатое вещество Н. используется в значительных количествах в производстве динамитов и различных порохов. Н. вызывает расширение сосудов сердца. В медицинской практике применяют в виде спиртового раствора (в каплях) и в таблетках для снятия приступов стенокардии.

Нитрози'рование, замещение атома водорода в органическом соединении на нитрозогруппу — N=O. В результате Н. образуются нитрозосоединения R—N=O, нитрозоамины RR'N—N=O, оксимы и др., например:

  RR'CHNO₂—RR'C (NO₂) NO.

  Нитрозирующими агентами служат азотистая кислота HNO₂, её эфиры RONO и хлорангидрид NOCl (хлористый нитрозил), окислы азота. Активный агент Н. — нитрозоний-катион NO⁺, образующийся, например, при действии сильных кислот на нитрозирующие агенты. Н. используется в промышленности, например, для синтеза циклогексаноноксима — полупродукта в производстве капролактама, а также (α-дикетонов, α-аминокислот. Впервые Н. осуществил В. Мейер.