Лит. см. при ст. Лаки.

  М. М. Гольдберг.

Нитромета'н, СН₃NO₂, простейшее нитросоединение алифатического ряда; бесцветная жидкость с запахом горького миндаля; t_kип 101,2 °С, плотность 1,138 г/см³ (20 °С); растворим в воде, смешивается с обычными органическими растворителями (кроме парафинов), образует азеотропную смесь с водой (t_kип 83,6 °С, 76,4% Н.). Н. легко конденсируется с альдегидами, кетонами, окисью этилена и др. соединениями; например с формальдегидом: СН₃NO₂ + CH₂O ® HOCH₂CH₂NO₂. В промышленности Н. обычно получают деструктивным нитрованием пропана; применяют главным образом в качестве растворителя (например, эфироцеллюлозных лаков, виниловых полимеров), для экстракции ароматических углеводородов, в производстве хлорпикрина, некоторых взрывчатых веществ и др. Н. — ядовит (предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 0,01%).

Нитро'н, торговое название полиакрилонитрильного волокна, выпускаемого в СССР. В др. странах аналогичное волокно выпускается под названиями: орлон, акрилан (США), кашмилон (Япония), куртель (Великобритания), дралон (ФРГ), вольпрюла (ГДР), анилана (ПНР).

Нитронафтали'ны, производные нафталина общей формулы C₁₀H_8-n(NO₂)_n, где n = 1, 2, 3 или 4. Техническое значение имеют a-нитронафталин (a-Н.), 1,5- и 1,8-динитронафталины (1,5-Д. и 1,8-Д.) — кристаллические вещества светло-жёлтого цвета (t_пл 57,8 °С, 219 °С и 172 °С соответственно). a-Н. хорошо растворим в большинстве органических растворителей, оба динитронафталина — плохо. Получают Н. нитрованием нафталина нитрующей смесью; смесь 1,5- и 1,8-Д. образуется также при нитровании a-Н. Н. применяют в производстве сернистых красителей и азокрасителей. См. также Нафтиламины.

  Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.

Нитропарафи'ны, см. в ст. Нитросоединения.

Нитросоедине'ния, органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп — NO₂ в молекуле, связанных с атомами углерода. Различают моно-, ди-, три- и полинитросоединения (поли-Н.). Н. могут быть алифатическими (нитропарафины и нитроолефины); ароматическими, содержащими нитрогруппы в ароматическом ядре, например нитроанилины, нитробензол, нитротолуолы, нитронафталины и др.; жирноароматическими — Н. с нитрогруппами только в боковой алифатической цепи, например фенилнитрометан С₆Н₅СН₂NO₂, нитростирол C₆H₅CH = CHNO₂ и др., а также Н. с нитрогруппами в боковой цепи и ароматическом кольце, например n-нитрофенилнитрометан O₂NC₆H₄CH₂NO₂.

  Ароматические Н. — желтоватые жидкости или кристаллические вещества, хорошо растворимые в органических растворителях, плохо — в воде; их синтезируют в промышленности и лабораторных условиях нитрованием ароматических соединений нитрующими смесями. Ароматические поли-Н. применяются в качестве взрывчатых веществ [тринитротолуол, аммониевая соль тринитрофенола (см. Пикраты), тринитрофенилметилнитрамин и др.]. Восстановление нитрогрупп приводит к ароматическим аминам — полупродуктам в производстве различных красителей.

  Алифатические Н. получают в промышленности главным образом нитрованием парафинов азотной кислотой или окислами азота. Простейшие мононитропарафины — бесцветные жидкости со своеобразным запахом. Нитро-парафины легко восстанавливаются до гидроксиламинов и аминов. При действии оснований первичные и вторичные Н. образуют соли аци-формы нитросоединений, т. н. изонитросоединений (I), легко превращающиеся в альдегиды или кетоны (II):

  (R — алкил, R' — H или алкил).

  При обработке солей Н. (III), а в некоторых случаях самих Н. или их аци-форм алкилирующими агентами может происходить О-алкилирование с образованием нитроновых эфиров (IV):

или С-алкилирование:

(X — атом галогена). Направление реакции зависит как от структуры соли, так и от природы алкилирующего агента. При действии на Н. концентрированных кислот получаются карбоновые кислоты. Алифатические Н. легко конденсируются с альдегидами и кетонами с образованием нитроспиртов, дегидратация которых приводит к нитроолефинам. Эти реакции широко используют в лабораторной практике. Нитропарафины хорошо растворяют различные органические соединения. См. также Нитрометан, Нитроформ, Тетранитрометан.

  Некоторые Н. обладают токсическим действием, могут вызывать поражение печени, иногда глаз (катаракта).

  Лит.: Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Топчиев А. В., Нитрование углеводородов и других органических соединений, 2 изд., М., 1956; Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.

  М. М. Краюшкин.

Нитротолуо'лы, продукты замещения атомов водорода в ядре толуола С_бН₅СН₃ нитрогруппами —NO₂. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.

  Мононитротолуолы в виде смеси изомеров (56% орто, 38% мета и 4% пара) получают нитрованием толуола нитрующей смесью; о-Н. и м-Н. — светло-жёлтые жидкости, пара-изомер — бесцветное кристаллическое вещество; применяют для получения толуидинов — полупродуктов в производстве азокрасителей и сернистых красителей. Динитротолуол получают нитрованием главным образом технической смеси мононитротолуолов; полученный продукт — кристаллическое вещество жёлтого цвета, температура затвердевания 50—54 °C — содержит в основном 2,4-изомер; обладает взрывчатыми свойствами, применяют для получения диизоцианатов — исходных веществ для синтеза полиуретанов. 2,4,6 -Тринитротолуол (тротил) — мощное взрывчатое вещество. Н. ядовиты; предельно допустимая концентрация, например, 2,4-динитротолуола, в воздухе рабочих помещений 1 мг/м³.