Тяжелой была обстановка на степной границе Руси. Орды сразу нескольких половецких ханов — Шарукана Старого, Боняка, Тугорхана, Кури, Китана, Итларя, Бендузя и других — штурмовали пограничные укрепленные линии. Под их ударами южная граница Руси отодвигалась с берегов Роси дальше на север, к Переяславлю, к рекам Стугне и Осетру. И если «время Мономахово» осталось в памяти народной как время великих подвигов и побед, то в этом немалая заслуга выдающегося полководца и государственного деятеля Древней Руси.

Мономах использовал каждый удобный момент для ударов по половцам, справедливо полагая, что любой урон половецкой орде в конечном итоге ослабляет ее натиск на русские рубежи. В 1095 г., когда основная масса приднепровских половцев ушла в набег на Византию, он разгромил орды половецких ханов Китана и Итларя, оставшиеся кочевать недалеко от Руси. Чувствуя свою слабость, эти ханы предложили Мономаху заключить перемирие. Хан Итларь «с лучшей дружиной» приехал в Переяславль, а Китан с ордой остановился «между валами», на линии оборонительных укреплений. Сын Мономаха Святослав остался в ставке Китана заложником: недоверчивые половцы постарались обезопасить свое посольство. Но это им не помогло. Ночью Мономах послал своего боярина Славяту с небольшой дружиной и отрядом служилых торков в лагерь хана Китана. Смельчаки выкрали заложника — княжича Святослава, — а затем неожиданно напали на ханский шатер, убили Китана и его приближенных.

В это время хан Итларь и его воины спокойно спали в сенях на переяславском дворе воеводы Ратибора. Утром воевода незаметно вооружил своих отроков, а посланец Мономаха передал Итларю: «Зовет вас князь Владимир, обуйтесь в теплой избе, позавтракайте у Ратибора, а потом придите ко мне». Половцы вошли в избу и были там крепко заперты. Воины Ратибора залезли на крышу избы, проломили потолок. Через пролом некий Ольбег Ратиборич (видимо, сын воеводы), «взяв лук свой и наложив стрелу, вдарил Итларя стрелой под сердце, и дружину его всю перестреляли». Оставшиеся в степи половцы, устрашенные смертью двух влиятельных ханов, бежали.

В 1095 г. русское войско предприняло поход в глубь Половецкой степи. В этом походе участвовала переяславская рать Владимира Мономаха и войско киевского князя Святополка. Они благополучно дошли до половецких кочевий, напали на «вежи», «захватили скот и коней, и верблюдов, и рабов и привели в землю свою». Начало наступательным действиям русского войска против половецкой орды было положено. Правда, поход 1095 г. не имел общерусского характера: кроме киевских и переяславских полков, в степи на этот раз никто не вышел. К походу не присоединился черниговский князь Олег, за что победители «начали гневаться на него», упрекая: «Ты не шел с нами на поганых половцев, которые губят землю Русскую!..» Много еще усилий придется приложить Мономаху, чтобы вывести на половцев общерусское войско!

В том же году половцы предприняли ответное нападение. Большая половецкая орда подступила к пограничному городу Юрьеву и держала его в осаде все лето. С большим трудом киевскому князю удалось заключить перемирие. Половцы отошли за реку Рось. Но сохранить Юрьев не удалось. Как только была снята осада, горожане бежали в Киев, а покинутый жителями Юрьев был сожжен во время очередного половецкого набега.

Особенно тяжелыми для Руси были весна и лето 1096 г. Орда хана Боняка в мае подступила к Киеву. Окрестности столицы были опустошены. Половцы сожгли в Берестове княжеский двор и отошли с добычей и пленными. Одновременно хан Куря разорил переяславские земли, сжег город Устье. В том же месяце хан Тугорхан, тесть Святополка, осадил Переяславль. Переяславцы «затворились в граде» и упорно оборонялись. Святополк и Владимир, собрав войско, поспешили на помощь осажденным. Русские полки, не замеченные половцами, перешли Днепр и, построившись для боя, подступили к Переяславлю. Половецкая орда, «исполчившись», стояла на другом берегу реки Трубеж. Ненависть к насильникам была так велика, что русские конные дружины, не ожидая приказа, перешли вброд Трубеж и яростно обрушились на половецкий строй. Кочевники не выдержали натиска и побежали. Дружинники преследовали их неотступно, рубили саблями, сбивали на скаку стрелами. Так «месяца июля в 19 день побеждены были иноплеменники, и князь их Тугорхан убит, и сын его, иные князья половецкие многие тут пали».

Однако и эта победа над ордой Тугорхана была только одним из эпизодов большой и трудной войны на южных границах Руси. Половецкий натиск продолжался. На следующий день после битвы на Трубеже, 20 июля 1096 г., хан приднепровской правобережной орды Боняк, «таясь, как хищник», внезапно подступил к Киеву. Половецкие всадники едва не ворвались в город: киевляне с трудом отстояли от врагов городские ворота. Запылали избы киевского посада, пригородные усадьбы, монастыри. Один из половецких отрядов напал на Киево-Печерский монастырь. Половцы подскакали к его стенам, когда монахи спали. Пробуждение «святых отцов» было не из приятных: перед монастырскими воротами развевались два половецких стяга, устрашающе ревели боевые трубы. Монахи в панике разбежались, не оказывая сопротивления. Степняки ворвались в монастырь и начали грабить монастырское добро, поджигать кельи. Потом они бросились к монастырской церкви, выжгли двери и, ворвавшись внутрь, ободрали дорогие иконы. «Бог же терпел», — уныло заметил по этому поводу летописец. Пришла очередь и «двора красного, который поставил благоверный князь Всеволод на холме Выдубецком», и его половцы «запалили огнем».

Широкое половецкое наступление заставило враждовавших князей собраться на «строение мира». Одним из инициаторов княжеского съезда был Владимир Мономах.

В 1097 г. в городок Любеч, что на Днепре, съехались русские князья. Прибыл туда даже черниговский князь Олег Гориславич. Князья говорили друг другу: «Зачем губим Русскую землю, поднимаем сами на себя вражду, а половцы раздирают землю нашу на части и радуются, что между нами рать? Теперь же будем жить в одно сердце и блюсти Русскую землю». В основу мира был положен принцип — «пусть каждый держит вотчину свою» (и не посягает на чужую!). Князья поклялись соблюдать это соглашение и совместными усилиями карать нарушителей мира.

Казалось бы, основная цель съезда была достигнута.

Усобица закончилась на приемлемых для большинства князей условиях. Можно было подумать о совместной войне против половцев, натиск которых становился угрожающим. Но на деле получилось иначе. Не успели князья разъехаться со «строения мира», как мир был нарушен. Великий князь вероломно захватил одного из мелких князей — Василька Теребовльского — и ослепил его. Снова началась усобица: у Василька оказались сторонники. Съезд, провозгласив право каждого князя владеть своей «отчиной», фактически закреплял раздробленность. А половцы тем временем продолжали опустошать пограничные княжества.

В 1103 г. в небольшой городок на левом берегу Днепра, Долобск, приехали самые влиятельные русские князья Святополк Киевский и Владимир Мономах, сели со своими дружинами в одном шатре и начали обсуждать план войны против половцев. Дружина Святополка возражала против весеннего похода в степь, говоря, что весной «не время воевать, погубим смердов и пашню их». Владимир Мономах, наоборот, настаивал на весеннем походе, надеясь тем самым предотвратить очередное половецкое разорение. Он убеждал несогласных: «Дивно мне, дружина, что лошадь жалеете, а не понимаете того, что начнет смерд пахать, а половчанин, наехав, убьет смерда стрелой, и кобылу его захватит, и, в село въехав, возьмет и жену его, и детей, и все имущество его. Лошадь смерда жалеете, а самого его почему не жалеете?» Мономаху удалось убедить великого князя, и тот послал гонцов к князьям Олегу и Давиду: «Идите на половцев, либо будем живы, либо мертвы!» Давид присоединился к Святополку и Владимиру, но Олег опять уклонился от участия в походе, сославшись на нездоровье. Не присоединились к великому князю и некоторые другие феодалы.

В конце марта войско, в состав которого вошли дружины шести князей, собралось у Переяславля. Это был политический успех Владимира Мономаха, прилагавшего большие усилия, чтобы объединить военные силы Руси, разобщенные феодальными усобицами. На конях и в ладьях войско спустилось вниз по Днепру, за пороги. У острова Хортица пешая рать высадилась на берег и соединилась с конными дружинами. Четыре дня шли полки в глубь половецких степей. Конные дозоры, разосланные во все стороны, подстерегли и полностью уничтожили половецкую сторожевую заставу. Таким образом, половцы не были предупреждены о приближении русского войска, которое перешло вброд реку Конскую, левый приток Днепра, и быстро приближалось к реке Молочной, местонахождению основных кочевий приморских половцев.