С самого своего возникновения ближайший к Кремлю отрезок Троицкой дороги представлял собой многолюдную, оживленную часть посада - с лавочками, кузницами, харчевнями. Хотя земли по улице принадлежали крупнейшей знати - боярам Салтыковым, Шереметевым, князьям Воротынским, Буйносовым-Ростовским, Хованским, Хворостиным, Телятевским, Трубецким и другим того же положения людям и здесь находились их дворы, торговый характер улицы накладывал свою печать на ее облик: перед боярскими дворами вдоль улицы были выстроены торговые помещения.

Торговой Никольская улица оставалась и в последующие столетия, хотя постройки на ней, естественно, с течением времени изменялись в соответствии с новыми запросами ее обитателей и общими изменениями в быту и строительстве.

Подробное описание Никольской улицы семидесятых годов ХVII века приводит в своем "Описании путешествия польского посольства в Москву" чешский путешественник Бернгард Леопольд Таннер:

"Есть еще одна большая улица, по которой проезжает царь, куда бы он ни отправился; она простирается от Кремля и занята не иным кем, как живописцами. Они много делают образов на продажу, потому она у москвитян и заслужила название священной (Никольской) улицы. (Видимо, автор имеет в виду особое почитание святого чудотворца Николая и воспринимает его имя как синоним понятия "святой, священный" вообще. - В.М.)

Любо в особенности посмотреть на товары или торговлю стекающихся туда москвитянок; несут ли они полотна, ниток, рубах или колец на продажу, столпятся ли так позевать от нечего делать, они поднимают такие крики, что новичок, пожалуй, подумает, не горит ли город, не случилось ли внезапно большой беды. Они отличаются яркой пестротой одежды, но их вот за что нельзя похвалить: весьма многие, и по преимуществу пожилые, с летами утратившие прелесть красоты, имеют обыкновение белиться и румяниться примесью безобразия подделывать красоту либо юность...

Напротив - великолепное здание, где имеется типография греческого языка, хотя и испорченного, и хранится московская библиотека.

Немало и больших обитаемых московскими князьями хором; при каждых находится по две, по три церкви с красивыми куполами, со столькими же башнями, где много колоколов; у них ведь чем больше церквей заведет вельможа при своих хоромах, тем он благочестивее. (Таннер принимает монастыри за часть усадеб их соседей - вельмож. - В.М.) Этого мало москвитяне еще имеют обыкновение строить на улицах часовни во имя святых; против каждого подворья были часовни - святого Николая, коего особенно чтут, и Блаженной Девы, тут - святого Георгия, там других, даже неизвестных святых. Не оставляют они без украшений и те нарисованные на доске чудеса, кои считают вымоленными у святых, - привешивают восковые свечи, лампады и тому подобные пожертвования и стоящему обыкновенно при часовне монаху дают щедрую милостыню. Чаще наблюдал я такие дела их благочестия, но что хотелось мне увидать, преклоняющих колена и молящих о чем-нибудь, не видал я никого; проходившие мимо часовен часто крестились да низко кланялись, и больше ничего".

Вообще-то в Москве селились просторно: дворы, сады, огороды отделяли один дом от другого. Однако английский путешественник второй половины XVIII века Уильям Кокс, описывая Москву, отметил, что, в отличие от других улиц, Никольская не имела разрыва между домами.

В начале XIX века наряду с прекрасным зданием Синодальной типографии, монастырскими строениями, роскошными домами вельмож целые кварталы Никольской представляли собой настоящие трущобы. "В то время, рассказывает историк и статистик М.Гастев, - во всем Китай-городе самое грязное и неблагообразное место было - Певчие улицы, большая и малая, то есть домы, принадлежавшие владению Синодальных певчих (квартал Никольской улицы между Ветошным и Богоявленским переулками. - В.М.), которые, не имея сами тут жительства, отдавали их внаймы. Домы были большей частью деревянные, разделенные перегородками на малые комнаты, углы, чуланы, из которых в каждом помещалось особое заведение или жила особая семья. В них с давних пор блинни, харчевни, малые съестные трактиры, кофейныя и разные мастерские были стеснены чрезвычайно, набиты мастеровыми и жильцами. Оттого не было здесь ни малейшей опрятности, а в случае пожара предстояла великая опасность, по близости к рядам и по невозможности действовать тут пожарными инструментами. А.Л.Беклешов (московский генерал-губернатор в 1804-1806 годов. - В.М.) по донесению о том обер-полицмейстера Спиридонова, приказал: "Все блинни, харчевни и другие огнеупотребительные заведения немедленно отсюда вывести; все деревянные здесь строения, как противоуказанные, сломать и оставить один только трактир".

Никольскую 1840-х годов запечатлел И.Т.Кокорев - замечательный писатель так называемой "натуральной школы", его описание - действительно снимок с натуры:

"Домище на домище, дверь на двери, окно на окне, и все это, от низу до верху, усеяно вывесками, покрыто ими, как обоями. Вывеска цепляется за вывеску, одна теснит другую; гигантский вызолоченный сапог горделиво высится над двухаршинным кренделем; окорок ветчины красуется против телескопа; ключ в полпуда весом присоединился бок о бок с исполинскими ножницами, седлом, сделанным по мерке Бовы-королевича, и перчаткой, в которую влезет дюжина рук; виноградная гроздь красноречиво довершает эффект "Торговли российских и иностранных вин, рому и водок".

Это - вывески натуральные, осязательно представляющие предметы; а вот богатая коллекция вывесок-картин: узкоглазые жители Срединного царства красуются на дверях чайного магазина; чернокожие индийцы грациозно покуривают сигары при входе в продажу табака, а над ними длинноусый турок, поджав ноги, тянет наслаждение кейфа из огромного кальяна; пышные платья и восхитительные наколки обозначают местопребывание парижской модистки; процесс бритья и пускания крови представляет разительный адрес цирюльни; различные группы изящно костюмированных кавалеров образуют из себя фамилию знаменитости портного дела; ряд бутылок, из которых бьет фонтан пенистого напитка с надписью "Эко пиво!", приглашает к себе жаждущих прохлады; Везувий в полном разгаре извержения коптит колбасы; конфеты и разные сласти сыплются из рога изобилия в руки малюток, а летящая Слава трубит известность кондитерской; ярославец на отлете несет поднос с чайным прибором; любители гимнастики упражняют свои силы в катании шаров по зеленому полю...