В конце 40-х годов Купер вновь сошелся со своей бывшей любовницей мексиканкой Лупе Велес. Они встречались какое-то время, после чего Велес внезапно узнала, что забеременела. Будучи истой католичкой (даже перед тем, как заняться сексом, она читала молитву), Лупе не могла позволить себе сделать аборт. Но и родить ребенка вне брака для нее тоже было смерти подобно. В итоге женщина решилась на крайний шаг - она покончила с собой. Она наглоталась секонала, запив его своим любимым напитком - мексиканским бренди. Но умерла не от этого. Когда ее стало буквально выворачивать наизнанку, она бросилась в туалет, но случайно поскользнулась на кафельном полу и ударилась головой о край унитаза. Упав навзничь, она захлебнулась рвотными массами. Когда об этом узнал Купер, он едва сам не последовал за любовницей. От крайнего шага его спасла любовь к дочери Марии, которую он боготворил. Но горевал Купер не долго: вскоре он нашел утешение в объятиях другой красотки - Патриции Нил, с которой судьба свела его летом 1948 года на съемках фильма "Источник" (1949).
Многим казалось, что интрижка с Нил - очередной мимолетный эпизод в жизни Купера. Но это оказалось не так - они полюбили друг друга по-настощему. Поняла это, видимо, и жена Купера Вероника, которая впервые за долгие годы в открытую стала изменять супругу (до этого она предпочитала делать это тайно, чтобы не портить имидж добропорядочной жены и матери). Ухажером Вероники стал миллионер Боб Сикс. Купер же увез Нил на Кубу к своему другу Эрнесту Хэмингуэю, чтобы там объявить об их помолвке. На будущем "острове Свободы" Нил забеременела. Но когда об этом узнала Вероника, она внезапно встала в позу и отказалась дать Куперу развод. Нил не оставалось ничего иного, как в октябре 1950 года избавиться от незаконнорожденного ребенка. Все эти события сильно осложнили ей жизнь: компания "Уорнер Бразерс" расторгла с ней контракт, разные организации, надзирающие за моралью, требовали выселить ее из Нью-Йорка. Единственным человеком, кто в те тяжелые дни поддерживал Нил, был Купер.
В сентября 1951 года он снимался в своем лучшем вестерне - "Ровно в полдень". Его партнершей была актриса Грейс Келли, которая сразу же "положила глаз" на "первого ковбоя Голливуда" (она любила мужчин постарше). Несмотря на то, что за ней на съемках специально приглядывала ее младшая сестра Лизанна, Грейс постоянно заигрывала с Купером, строила ему глазки и использовала все известные ей методы из арсенала соблазнительниц. Какое-то время Купер держался, даже предложил сценаристу Бобу Слатцеру приударить за девушкой: дескать, ты помоложе меня. Но затем сломался. Его жена Вероника и любовница Нил были далеко, так почему бы и не развлечься?
Роль шерифа Кейна в фильме "Ровно в полдень" стала лучшей ролью в кино-карьере Купера. В Голливуде тогда многие поговаривали о том, что как актер Купер уже не поднимется, что у него кишка стала тонка. Он и в "Полдне" согласился играть за существенно меньший гонорар. Но фильм выстрелил так, что не только Голливуд, но и весь кинематографический мир был удивлен игрой Купера. Фильм, задуманный как типичный вестерн и снятый всего лишь за месяц, внезапно превратился в настоящее произведение искусства, вошедшее в сокровищницу мирового кинематографа. Не случайно Купер был удостоен премии "Оскар" за лучшую роль (это был второй "Оскар" в биографии артиста, первый он получил в 1941 году за фильм "Сержант Йорк").
"Ровно в полдень" еще не вышел на экран, когда Купер и Вероника разъехались в разные дома (до этого они жили вместе, создавая видимость семьи). Казалось, что теперь Купер и Нил могут в открытую наслаждаться обществом друг друга. Но вышло наоборот - они охладели друг к другу. В итоге, когда Купера положили в больницу по поводу операции рака двенадцатиперстной кишки, Нил его оставила. Затем она вышла замуж за детского писателя Роальда Даля.
После выписки из больницы Купер поделился с друзьями своим горем, что стал импотентом. Но в это мало кто верил, видя, как тот продолжает приударять за женщинами. Например, во время съемок в фильме "Возвращение в рай" (1953) он в открытую крутил роман с актрисой Робертой Хейнз. Они познакомились во время съемок фильма "Ровно в полдень", где Хейнз мелькала в эпизодах. Теперь же, благодаря вмешательству Купера, она получила главную роль и в знак благодарности любила "импотента" Купера так, что тот вновь почувствовал вкус к женщинам. Среди других тогдашних любовниц актера были замечены: Кей Уильямс (она затем стала женой Кларка Гейбла), Жизель Паскаль (была любовницей принца Монако Ренье - мужа Грейс Келли).
Между тем в середине 50-х Купер и Вероника вновь съехались. Они даже предприняли совместное путешествие в Европу (с ними поехала и дочь Мария), чтобы доказать людям, что их примирение окончательно и бесповоротно. Но мало кто знал, что спали они в разных спальнях. Купер продолжал волочиться за каждой юбкой, причем теперь в его гареме все чаще мелькали проститутки. Видимо, с ними ему было легче: никаких обязательств и клятв в любви и верности. В 1955 году произошел забавный случай. Одна девица, прознав, что Купер давно уже не тот жеребец, каким был раньше, решила на себе испытать его потенцию. Приехав к нему домой, она провела с ним ночь... и чуть не умерла от его неуемной энергии. Купер так ее затрахал, что девушка вынуждена была взять выходной и пропустить съемки.
Весной 1960 года Куперу вручили третий "Оскар" в его жизни - на этот раз "За вклад в развитие киноискусства". Это была справедливая награда, поскольку Купер действительно был выдающимся актером. Правда, сам он на вручение премии прийти не смог - был тяжело болен раком. Спустя полтора месяца - 13 мая 1961 года - "первый ковбой Голливуда" скончался.