Между тем летом 1938 года Г. Козинцев и Л. Трауберг приступили к работе над третьим фильмом о Максиме - "Выборгская сторона". Чиркова вновь вызывают в Ленинград. Вспоминает Л. Трауберг: "В начале съемок "Выборгской стороны" Чирков по семейным обстоятельствам зачастил в Москву. В результате на одну-две съемки явился не совсем в форме. Я вовсе не как ментор, а как крепко любящий товарищ вышел с ним в тогда еще существовавший садик "Ленфильма" и сбивчиво, волнуясь, стал говорить ему, что он губит картину, себя, нас. Другой на его месте прервал бы меня. Чирков молчал, слушал сосредоточенно. Когда я закончил, сомневаясь, убедил ли я его, он сказал: "Спасибо, Леня, больше у тебя и Григория Михайловича не будет ни малейшей причины во мне сомневаться". И не было. А ведь он уже сыграл в двух сериях, был любим народом, был не моложе меня".

В это же время Чирков одновременно со съемками в "Выборгской стороне" снимался еще в двух картинах: в фильме Михаила Доллера "Минин и Пожарский" и у Сергея Герасимова в фильме "Учитель". В 1941 году этот фильм будет удостоен Сталинской премии. С театром Борис Чирков в то время "завязал", хотя его настоятельно приглашали в труппу МХАТа.

29 ноября 1939 года Чирков (вместе с М. Жаровым) совершает свою первую заграничную поездку - в Польшу. Причем, едут они туда на автомобиле. Когда приехали, то очень удивились, что Максима знают и там. Им рассказывали, что на фильмы трилогии очередь становилась с 12 часов дня, хотя сеансы начинались вечером. При этом барышники активно скупали билеты и спекулировали ими возле кинотеатра.

За четыре месяца до начала войны Чиркову позвонил из Киева режиссер Леонид Луков и предложил сыграть в его новом фильме "Александр Пархоменко" роль... атамана Махно. Как писал затем сам актер: "Вот уж чего я не ждал, так не ждал. Вот оно, исполнение желаний! Я даже не стал спрашивать - как это могло ему прийти в голову. Я понял главное, что этот режиссер считает меня актером, что он готов вместе со мною провести опыт рискованный, но для меня увлекательный, а может, интересный и для зрителей...

Мало кто верил, что я справлюсь с этой ролью. Многие считали, что я могу изображать только положительные стороны человеческой натуры... Один мой приятель долго убеждал меня: "Когда ты сыграл Максима, зрители решили, что ты сам таков, тебе даже письма писали - Максиму Чиркову. А теперь что же? Если ты удачно представишь Махно, те же люди будут думать: есть, значит, у тебя что-то общее с этим бандитом!.. Тут ведь и на Максима пятно ляжет! Сообрази-ка... Стоит ли за эту роль браться?"

Но я принялся за работу. Стал читать книжки по истории гражданской войны, мемуары участников сражения с махновцами. Читал рассказы Бабеля, стихи Багрицкого. Говорил с людьми, которые видели живого Махно. Внимательно разглядывал фотографии самого атамана и его банды...

Надел я махновский костюм, загримировался, подклеил нос, нацепил парик... Ничего не помогает - вижу: в зеркале сидит загримированный актер. Пришел помощник режиссера проводить меня на съемку. Я даже рассердился на него: "Сам знаю. Приду!" Вышел в коридор. Коридоры у нас в студии длинные, с крутыми лестницами, с головокружительными переходами. Съемка ночная, а в коридорах все лампы выключены. Темно. И вдруг я подумал: "А что, если бы сам Махно здесь с кем-нибудь столкнулся? Ведь он бы решил, что его убить хотят. Ох, и жутко бы ему стало!.."

Я даже голову в плечи втянул и вдруг ощутил страх, как ощутил бы его Махно.

Таким испуганным и озирающимся по сторонам я выскочил на освещенную площадку перед ателье. Там сидели режиссеры, осветители и актеры..."

Судьба у этого фильма была нелегкая: когда отсняли большую часть материала, началась Великая Отечественная война. Зимние съемки перенесли в Новосибирск, летние эпизоды снимали в Западной Украине. Чирков смог ненадолго вернуться в Москву. В октябре, когда фашисты подошли к столице, было принято решение эвакуировать в числе других организаций и "Мосфильм". Борис Чирков хотел остаться в Москве, но ему это сделать не позволили. 16 октября наш герой покидает Москву. В своем дневнике он пишет: "Я за рулем своего "кима" отправляюсь в путь. Боязно ехать. Мотора не знаю. Машина перегружена. Еду по шоссе Энтузиастов. Люди идут на работу. Застава. Нас обгоняют "ЗИСы". Разбомбленный мост. Еле объехал".

Доехав до Горького, наш герой пересел в поезд и вскоре прибыл в Ташкент. Там он приступил к съемкам в картине Константина Юдина "Антоша Рыбкин", где исполнил главную роль - веселого и бесстрашного повара Рыбкина. Фильм имел успех у массового зрителя, хотя многие его ругали. Например, А. Твардовский в своем письме Чиркову от 24 марта 1943 года писал: "Не могу только удержаться при этом и не попрекнуть Вас за то, что Вы со своим золотым талантом влипли в поганый фильм об Антоше Рыбкине. Я чуть не плакал, когда смотрел это произведение искусства. Не обижайтесь, пожалуйста, умолчать не мог".

Кроме этого фильма, Чирков снялся еще в нескольких картинах, которые стоит здесь назвать: "Фронт" (1943), "Кутузов" (1944), "Иван Никулин русский матрос" (1945). Когда последний фильм вышел на экраны страны, Чирков вступил в ряды КПСС.

В 1946 году режиссер Лео Арнштам приступил к съемкам фильма "Глинка". Главную роль в нем он предложил сыграть Борису Чиркову. Позднее тот напишет в своем дневнике: "Картину показывали наверху. Какие-то непонятные претензии... Будут кромсать.

Посмотрели после переделки - как будто чужой фильм. Все расстроены, но все равно все будут помнить, что было раньше, а сам фильм, прежний, был чудо какой задушевный".

В сентябре того же года Чирков впервые в своей жизни попадает в Западную Европу - в составе делегации советских кинематографистов он едет на фестиваль в Канны. В дневнике актера читаем: "Вот я еду по Парижу!.. Как во сне. Как на съемке! Может быть, это новая роль, а кругом декорации?.."

В декабре 1948 года Чирков получает письмо от своего друга, известного сценариста Алексея Каплера, который в то время находился в лагере (во время войны он завел роман с дочкой Сталина Светланой и его за это посадили). Прочитав это письмо, Чирков записал в своем дневнике: "Уже много дней хожу потрясенный письмом Люси Каплера...