После рождения сына у Ивана IV Адашев в конце 1553 г. сопровождал царскую семью в путешествии на богомолье в Кириллов монастырь. Именно во время этого путешествия погиб наследник престола «пеленочник» Дмитрий. Причиной был несчастный случай. Но вину за него несли братья царицы. Противники Романовых использовали трагедию, чтобы внушить государю недоверие к «шурьям».