Музыкальное училище Киркоров окончил с красным дипломом. Причем на госэкзамене его прослушивал именно тот человек, который несколько лет назад принимал у него студенческие экзамены в ГИТИСе. Взглянув на Филиппа, он узнал этого долговязого парня, вспомнил, как, несмотря на все старания абитуриента, он его тогда "зарубил". А Киркоров на госэкзамене пел серьезные арии - Мусоргского, Рубинштейна. Экзаменатор и говорит: "Молодой человек, на этот раз я беру вас без всяких экзаменов в наш институт". Но Филипп, видимо, вспомнив давнее унижение, пережитое им пять лет назад, от этого предложения отказался. Да и зачем ему теперь нужен был ГИТИС? Ведь он уже был "испорчен" эстрадой. Еще на первом курсе музыкального училища он дебютировал на сцене Московского театра эстрады, выступал в телевизионных передачах "Молодые - молодым", "Добро пожаловать", "Шире круг!", "Споемте, друзья", в 1987-м был приглашен солистом в Ленинградский мюзик-холл, с которым выступал и в берлинском "Фридрихштадтпаласе", и в концертных залах Чехословакии, а через год в Ялте стал дипломантом IV Всесоюзного конкурса на лучшее исполнение песен стран социалистического содружества, после чего некоторое время работал с кишиневской группой "Экоу" под руководством известного композитора Петра Теодоровича.
Были в те годы у Киркорова и оглушительные провалы. Например, в 1987 году он сделал попытку попасть на конкурс молодых исполнителей в Юрмале. Принес в Останкино свою фонограмму, ее прослушали и вынесли откровенное резюме: "Молодой человек, вы бы выбрали себе какую-нибудь другую профессию..." Это ему сказали в лицо, а за спиной он услышал куда как более хлесткие выражения типа: ну и бездарность!
В 1988 году судьба в третий раз свела Филиппа Киркорова с Аллой Пугачевой. Второй раз это произошло в 1980 году, когда Филиппу было 13 лет. Они с отцом пришли на кремлевскую елку, и в ложе дирекции мальчик разглядел Пугачеву и ее дочь Кристину. В перерыве Филипп стал уговаривать отца познакомить его с Пугачевой, на что Бедрос сначала возмутился (мол, кто такие они и кто такая Пугачева?), но затем под напором сына сдался и попросил своего приятеля Владимира Шаинского устроить им это рандеву. Тот согласился. Во время той короткой встречи Филипп выпросил у Пугачевой автограф. И вот через восемь лет произошла новая встреча Филиппа и Аллы. На этот раз на концерте "Вернисаж Ильи Резника".
Вспоминает И. Резник: "Однажды Филипп привез из Софии несметное количество кассет с записями, как он сказал, новейшей поп-музыки. "Новейшая" музыка оказалась "джентльменским набором" набивших оскомину штампов. Но все же две симпатичные мелодии в этом разливанном море удалось отыскать. Одна позже стала носить имя небезызвестного Синдбада-морехода, а другая, танцевальная, являвшая собой симбиоз греческого "сиртаки" и еврейского "фрейлехса", превратилась в песню "Дети Адама и Евы". Их-то и спел Филипп на моем вечере. И имел успех! Это было его победой. А ведь выходил он на сцену первым, когда публика, только что устроившаяся в удобных креслах, еще разглядывала оформление сцены, перешептывалась, роняла гардеробные номерки, дожевывала конфеты... Мало того, предвкушала встречу с Пугачевой, Гвердцители, Вайкуле...
А тут выходит этот долговязый полуболгарский Нарцисс и... завораживает зал!.."
Судя по всему, в тот вечер Филипп сумел покорить не только рядового слушателя, но и саму Пугачеву. Иначе чем объяснить факт, что сразу после "Вернисажа" Алла Борисовна пригласила Филиппа поработать в ее Театре песни и отправиться с ней на гастроли. Киркоров был на седьмом небе от счастья, однако от лестного предложения вынужден был отказаться - приближались госэкзамены в училище. Успешно сдав их, он уехал на гастроли в Болгарию, затем в Монголию, в глубине души страшно переживая, что так нелепо сорвались гастроли с Пугачевой. Теперь, думал он, Пугачева никогда больше не пригласит его к себе. Но он ошибся. Когда в ноябре Киркоров вернулся в Москву, Пугачева позвонила ему и предложила принять участие в "Рождественских встречах". Отказ от такого предложения для Киркорова был бы равносилен самоубийству.
На тех "Встречах" с Киркоровым произошел неприятный инцидент, о котором долго судачила вся поп-тусовка. Что же случилось? После того как Филипп выступил и пришел за кулисы, к нему внезапно подошла певица Ольга Кормухина и принялась учить его уму-разуму. Далее послушаем самого Ф. Киркорова:
"Я не знаю, с чего ей взбрело в голову устроить со мной разборку из-за того, что ко мне в двадцать лет пришло то, что не пришло к ней? Мол, это все незаслуженно, фуксом. И она начала учить меня долго и нудно, как надо петь, как надо жить, что я не умею делать ни того, ни другого. Я, естественно, прервал ее, когда терпение истощилось: "Не надо лезть в мой огород, Оля. Я ведь в твой не лезу". У нее эти слова вызвали совершенно дикую реакцию, и она поперла на меня с тумаками. Я ответить не мог...
Нас разняла Алла Пугачева. А потом сказала: "Ты что, эту дуру не знаешь?"
То ли эта драка повлияла на Пугачеву, то ли еще какие-то обстоятельства, но сразу после "Встреч" она взяла Киркорова под свое крыло - пригласила в свой Театр песни. С этим театром Киркоров вскоре побывал на гастролях в Австралии, Сингапуре и республиках Средней Азии. Тогда же он принял участие в телевизионном международном конкурсе "Путь к Парнасу", где после второго тура занял 2-е место.
Отношения Киркорова и Пугачевой в стенах Театра песни строились весьма своеобразно - Филипп называл Пугачеву "тетей Аллой", та же его поначалу опекала, а затем это надоело ей и она стала всячески избегать его. Видимо, в те годы он был не в ее вкусе. Вот как об этом пишет А. Беляков:
"Как-то на "Встречах" Пугачева исполняла свою знаменитую песню "Молодой человек, пригласите танцевать...". По ее собственному замыслу, она по нескольку тактов действительно танцевала с мужчинами-артистами - с Буйновым, Пресняковым и другими. Когда очередь дошла до Киркорова и тот уже приготовился взять Аллу Борисовну за талию, песня кончилась. Пугачева даже не скрывала своей радости, что ей не придется сливаться в танце с этим парнем".