На следующий день генерал Юл со своими войсками двинулся на Гленко, оставив небольшой отряд для прикрытия лагеря. Однако когда он подошёл к этому важному железнодорожному узлу, выяснилось, что буры уже заняли его, поэтому англичанам пришлось повернуть назад. У Юла после этого оставался единственный путь отступления на Ледисмит — дорога на юг, через Бейт.
Опасаясь попасть в окружение, генерал Юл решил отступить. И хотя буры вели себя довольно пассивно, отступление англичан больше напоминало паническое бегство — в лагере были брошены все раненые, большая часть обоза, боеприпасы, продовольствие и все палатки. Бурам даже достались офицерские серебряные столовые приборы, денежная касса, штабные бумаги и документы. Что послужило причиной столь стремительного бегства англичан из их лагеря, осталось загадкой. Видимо генерал Юл больше всего опасался попасть в окружение, поэтому был готов пожертвовать всем, лишь бы избежать его.
В ночь на 23 октября английская колонна под прикрытием авангарда из 18-го гусарского полка, миновав Биггарсберг, пришла в Бейт. Дав здесь своим солдатам небольшой отдых, Юл двинулся дальше, пройдя за ночь 22 километра, и, перейдя реку Вашбанк, остановился бивуаком в долине этой реки.
Днём 24 октября английские солдаты и офицеры услышали далёкую канонаду (это был бой генерала Уайта с бурами у Рейтфонтена, рассказ о котором ниже), и генерал Юл двинулся со своими войсками навстречу выстрелам. Однако, посчитав, что расстояние до места боя велико, он, пройдя всего несколько километров, вернулся в свой лагерь, оставив генерала Уайта без поддержки.
На следующий день, в четыре часа утра, отряд двинулся дальше. Буры по-прежнему игнорировали отступление противника и не предпринимали попыток его преследования, дав возможность англичанам 26 октября спокойно добраться до Ледисмита. Командиры буров в который уже раз упустили прекрасную возможность нанести противнику поражение, которое лишило бы генерала Уайта третьей части сил и, вероятно, позволило бы захватить Ледисмит.
Пока генерал Юл со своим отрядом отступал к Ледисмиту, войска генерала Уайта после сражения у Эландслааге сосредоточились в городе. 23 октября англичане в 10 километрах к северо-востоку от Ледисмита обнаружили первые бурские коммандо, занявшие Интинтанионские высоты, рядом с которыми проходила железная дорога.
Узнав о появлении противника и опасаясь, что буры перережут железную дорогу, лишив связи с войсками, находившимися в Дунди, генерал Уайт решил выступить со своими главными силами в долину реки Моддер-Спруйт.
В его распоряжении в этот момент находились 5-й уланский и 19-й гусарский полки, четыре батальона пехоты (1-й батальон Девонширского полка, 2-й батальон Королевских стрелков, 1-й батальон Ливерпульского полка, 1-й батальон Глочестерширского полка), натальские конные волонтёры и три артиллерийские батареи.
Для обороны Ледисмита британский генерал оставил один эскадрон 5-го гвардейского драгунского полка, два пехотных батальона (1-й батальон Манчестерского полка, 2-й батальон полка Гайлендеров Гордона) и одну ездящую батарею.
Кавалерия, двигаясь по ньюкастлской дороге, обогнала пехоту и подошла к Рейнтфонтейнским высотам, где её встретил ружейный огонь буров. Перейдя реку Моддер-Спруйт, 19-й гусарский полк стал на возвышенности в трех километрах от реки. Командир полка выслал разъезды вперёд и на фланги, а остальные гусары, спешившись, вступили в перестрелку с противником. 5-й уланский полк расположился к югу от Моддер-Спруйта.
В восемь часов утра к Рейнфонтейнским высотам подошёл с основными силами сам генерал Уайт. Артиллерия буров — четыре полевых орудия — тотчас открыла огонь по английским войскам, но вскоре вынуждена была замолчать, так как батареи противника, развернувшись на позициях вдоль дороги, в свою очередь начали обстрел.
В это время британская пехота (один батальон был оставлен для прикрытия обоза) развернулась параллельно дороге фронтом к высотам, прикрываясь складками местности. Два батальона и артиллерия заняли гребень высоты, а третий батальон остался в резерве. Английские артиллеристы не давали возможности бурам вести огонь из своих орудий, облегчив участь пехоты, которая завязала сильную ружейную перестрелку с бурами.
Через некоторое время генерал Уайт вынужден был ввести в дело резервный батальон, а на его место выдвинуть половину батальона, оставленного для прикрытия обоза.
Посчитав, что противник намеревается обойти его левый фланг, отрезав тем самым от Ледисмита, Уайт перебросил на свой левый фланг натальских конных волонтёров, сражавшихся до этого на правом фланге.
В своём рапорте, составленном после боя, генерал Уайт писал:
«Атаковать противника не входило в мои планы, так как занятая им позиция исключительно хорошо соответствовала его тактике, а местность была неблагоприятна для действий наших войск.
Поэтому я решил только удерживаться на занятой мною позиции. Буры, по-видимому, также хотели ограничиться лишь огнём с большого расстояния и, так как они не могли настигнуть колонны генерала Юла, не атаковавши предварительно нас, то они стали понемногу отходить к западу. В два часа вечера перестрелка прекратилась и, так как к этому времени Дундийский отряд миновал опасные места, то я вернулся со своими войсками в Ледисмит».
На самом же деле рапорт генерала Уайта представляет собой скорее попытку оправдаться в очередной неудаче, постигшей английские войска, чем реальное отражение происшедшего у Рейтфонтейнских высот. Судите сами: когда бой под Рейтфонтейном уже заканчивался и английские войска начали отступление к Ледисмиту, отряд генерала Юла только дошёл до долины реки Вашбанк, то есть находился на расстоянии более 30 километров от своей цели и ему ещё только предстояло миновать самое опасное место.
Для того чтобы помешать бурам воспрепятствовать движению отряда генерала Юла, было недостаточно занять позиции только на ньюкастлской дороге. Требовались энергичные действия английских войск, способные удержать буров к северу от железной дороги, которых так и не последовало.
Однако пассивность буров в очередной раз сыграла на руку англичанам.
Командиры буров не предприняли никаких действий, способных помешать сосредоточению сил генерала Уайта, даже не пытались преследовать генерала Юла, Дав возможность противнику организованно отойти к Ледисмиту. Потери англичан в сражении под Рейтфонтейном составили 12 человек убитыми и 103 ранеными.
Одновременно с частями генерала Уайта к Ледисмиту подошли и войска генерала Юла. Таким образом, к 29 октября 1899 года все находившиеся в северной части Наталя британские войска численностью более 12 тысяч человек при 48 орудиях сосредоточились в городе Ледисмит.
Сюда же, следуя за отходящим неприятелем, вскоре подошли и отряды буров под командованием генералов X. Девета и П. Жубера, хотя и уступавшие по численности противнику (в них насчитывалось около 8 тысяч человек), однако сумевшие блокировать этот важнейший железнодорожный центр на дальних подступах к Претории и Блумфонтейну.
Главные силы генерала Жубера расположились к северо-востоку от города на холмах на левом берегу реки Моддер-Спруйт.
Британские передовые посты в течение первых дней осады не выдвигались вперёд далее ближайших от города высот, а генерал Уайт ограничился высылкой разведывательных отрядов, имевших задачей «высматривание удобного случая для нанесения удара противнику».
29 октября, когда кавалерийские разъезды доложили британскому командованию о появлении значительных сил буров на высотах Лонг-Гилль к северо-востоку от Ледисмита, генерал Уайт решил, что это тот самый удобный случай, которого он так долго дожидался, и отдал приказ о выступлении.
Цель вылазки генерал Уайт сформулировал следующим образом:
«Прежде всего, занять высоту Лонг-Нэк, а в случае успеха овладеть и высотою Певортс-Гилль, выслав в то же время сильный конный отряд за высоты Никольсон-Нэка, чтобы отрезать отступление бурам и попытаться завладеть их лагерями». Для достижения этих целей Уайт решил пойти ва-банк и бросил в бой все войска, собравшиеся к этому времени под Ледисмитом, оставив для охраны лагеря всего несколько рот.
Вечером 29 октября для занятия высоты Ломбардс-Коп и Бульвана были отправлены 5-й уланский и 19-й гусарский полки, а натальские конные волонтёры под командованием Френча получили приказ выступить рано утром 30-го и, пройдя через Ломбардс-Нэкский проход, дойти до долины реки Моддер-Спруйт, прикрывая правый фланг основных сил.
Пехотная бригада полковника Гримвуда (Grimwood) (два батальона Королевских стрелков, 1-й батальон Лейчестерского полка, 1-й батальон Ливерпульского полка, 2-й батальон Королевских Дублинских фузилеров и четыре ездящие батареи) получила приказ занять Лонг-Гилль, начав атаку с рассветом.
Бригада полковника Гамильтона (Hamilton) (2-й батальон Гайлендеров Гордона, 1-й батальон Манчестерского полка, 1-й батальон Девонширского полка, 2-й батальон стрелковой бригады, 18-й гусарский полк, 5-й полк гвардейских драгун и три ездящие батареи), предварительно сосредоточившись у пересечения ньюкастлской дороги с железнодорожной линией (северо-восточнее Ледисмита), заняла позицию к югу от высоты Лимит-Гилль, готовясь атаковать, при поддержке артиллерии, буров, засевших на высоте Певортс-Гилль.
Для прикрытия левого фланга основных сил генерала Уайта предназначался отряд полковника Карлстона, в составе двух пехотных батальонов и артиллерийской батареи, который выступил из Ледисмита вечером 29 октября и, пройдя по долине Бёлль-Спруйта, занял высоты Никольсон-Нэка с целью захвата возможно сильной позиции, а по возможности, и самого прохода».