Высокоразвитой и оригинальной была культура Киевской Руси. Большое развитие получила архитектура (Десятинная церковь, 989—996, Софийский собор, Золотые ворота, 1037, и Успенский собор Киево-Печерской лавры, 1073—78, в Киеве; Спасский собор в Чернигове, заложен около 1036, и др.). Старейшими памятниками письменности, созданными в Киевской Руси, являются Остромирово евангелие, «Повесть временных лет», «Изборники» Святослава, «Слово о законе и благодати» Илариона, Русская правда и др. Литературные традиции Киевской Руси и богатый устный эпос подготовили возникновение в конце 12 в. «Слова о полку Игореве». Создание Древнерусского государства было важным событием в жизни Европы. Оно объединило все восточнославянские земли, что содействовало их экономическому и политическому развитию. Древнерусская народность, сложившаяся к 10 в., послужила той основой, на которой в последующем сформировались три братских восточнославянских народа — русский, украинский, белорусский.
Период феодальной раздробленности Руси (12—14 вв.). Начавшееся в 11 в. раздробление Руси имело глубокие экономические причины. Экономические и политические связи между отдельными землями даже в период расцвета Киевской Руси были развиты слабо. Господствовало натуральное хозяйство, в связи с этим торговля развивалась недостаточно интенсивно. В 11—12 вв. сила и могущество местных князей и др. феодалов всё больше возрастали. Они владели многочисленными сёлами с зависимыми крестьянами, имели собственные войска. В 12 в. Русь распалась на ряд отдельных княжеств, что явилось и следствием развития их экономики. На территории Юго-Западной Руси, занимавшей большую часть территории современной У., выделились Киевское княжество, Черниговское княжество, Галицкое и Владимиро-Волынское княжества (см. Галицко-Волынское княжество) и др.
В 11—12 вв. на территории У. продолжали развиваться ремёсла, росли старые и возникали новые города. Главную роль среди них по-прежнему играл Киев. Войска южнорусских княжеств нередко выступали в совместные походы против половцев (походы 1103, 1111). Киевский князь Владимир Всеволодович Мономах (правил 1113—25) сумел на время приостановить процесс дробления Древнерусского государства. Ему удалось усилить экономические и политические связи между юго-западными русскими землями. Во 2-й половине 12 — начале 13 вв. шли беспрерывные феодальные распри и вооружённые столкновения между древнерусскими князьями, что облегчало соседним с Русью половцам, венграм, полякам и др. набеги на её земли. Однако в это же время киевские князья руководили совместными походами русских князей против половцев (1166, 1169, 80-е гг. 12 в.).
В 1223 войска ряда южнорусских княжеств выступили против монголо-татар, вторгшихся в пограничные с Русью земли, но были разбиты в битве на р. Калка из-за, несогласованности действий князей. В 1239 южнорусские земли, как и вся Русь, подверглись нашествию монголо-татар во главе с ханом Батыем. Города Переяслав и Чернигов были опустошены; в конце 1240 пал Киев. Несмотря на героическое сопротивление народа, монголо-татарские войска, продолжая наступление, заняли Галицко-Волынское княжество. Завоёванные русские княжества превратились во владения государства монголо-татар — Золотой Орды. Положение народных масс стало чрезвычайно тяжёлым — к гнёту местных феодалов прибавились поборы и повинности в пользу монголо-татарских ханов. Феодальная раздробленность усиливалась. Возникли мелкие удельные княжества — Новгород-Северское, Путивльское, Глуховское и др. В связи с экономическим и политическим упадком Киев перестал быть и церковным центром Руси, хотя его значение в религиозной жизни оставалось значительным. В 1299 митрополит переехал во Владимир (на Клязьме).
На территорию У. стремились распространить свою власть сложившиеся к этому времени крупные соседние государства — Литва, Польша, Венгрия. Великое княжество Литовское захватило Чернигово-Северщину (в 50-х гг. 14 в.), Подолию и Киевщину (в 60-х гг. 14 в.), большую часть Волыни. Польша овладела Галицкой землёй (1349, окончательно в 1387) и частью Западной Волыни (около 1377). К 14 в. к Молдавскому княжеству отошла Северная Буковина, попавшая в 16 в. под власть турок. В южной части У. и в Крыму в 15 в. возникло Крымское ханство. Под иноземным владычеством осталось и Закарпатье, ещё в 11 в. захваченное Венгрией. В тяжёлых условиях иноземного господства украинские земли, находившиеся в нескольких государствах, сохраняли связи с основными русскими землями. Идея единства Руси нашла воплощение, в частности, в летописании (Киевской и Галицко-Волынской летописях, см. Ипатьевская летопись). Население У., оказавшееся под властью соседних государств, долгое время разделяло исторические судьбы соседних с У. народов. Находясь в рядах польско-литовского войска, украинцы героически сражались против немецких рыцарей в Грюнвальдской битве 1410; в составе венгерских войск боролись против турецкой агрессии; вместе с русскими и молдаванами отражали набеги татар.
Развитие феодально-крепостнических отношений на У. и борьба против них народных масс. Воссоединение У. с Россией (15 — середина 17 вв.). Название «Украина» первоначально относилось к отдельным юго-западным русским землям, означая пограничье страны (от «край» — граница). В дальнейшем оно распространилось на все украинские земли и вошло в этническое национальное название украинского народа (см. Украинцы). С 16 в. оно употребляется и в официальных документах для обозначения территории всей У. Приблизительно с 14—15 вв. украинцы выступают как самостоятельная этническая общность со свойственными ей особенностями языка, культуры и быта. В 16—17 вв. происходила консолидация украинской народности. Несмотря на тяжёлые внешние и внутренние политические условия, экономическое развитие У. шло вперёд. На большей части её территории господствующей формой обработки земли стало трёхполье. В городах увеличивалось число ремесленников, в том числе объединённых в цехи, расширялась торговля. Многие города У. получили право самоуправления (так называемое магдебургское право), но весьма ограниченное государством и магнатами. На У. в 15—16 вв. увеличивалось число больших феодальных хозяйств — так называемых фольварков, производивших с.-х. продукцию с использованием труда крепостных крестьян и в значительной мере для внешнего рынка. Они создавались за счёт захвата крестьянских земель. В результате уменьшалась площадь крестьянского землевладения, росло число безземельных и малоземельных крестьян. Это вызывало усиление их антифеодальной борьбы, принимавшей различные формы — переселение в др. местности, бегство в южные степи, отказ от выполнения феодальных повинностей, убийства феодалов и открытые восстания [выступления крестьян Галиции и Северной Буковины под руководством Мухи 1490—92, крестьян Закарпатья под предводительством Дьёрдя Дожи (см. Дожи Дьёрдя восстание 1514) и др.].
С середины 15 — начала 16 вв. начались вторжения турецких и татарских войск из Крымского ханства в Галицию и Подолию. В 1482 сильно пострадал Киев, опустошённый войсками Менгли-Гирея. В последующие годы вторжениям подвергались Киевщина и Подолия. В освободительной борьбе украинского народа и защите У. от вторжения вражеских полчищ активно участвовали украинские казаки (см. также Казачество). В 16 в. образовался центр казачества — Сечь Запорожская. С конца 15 в. большую роль в борьбе украинского народа против иноземных захватчиков начинает играть Русское централизованное государство, ставшее опорой У. в её борьбе за свободу и независимость. Ведя борьбу против польско-литовских феодалов и крымских татар, Русское государство объективно способствовало и освобождению У. В результате войны с Великим княжеством Литовским (1500—03) к Русскому государству была присоединена почти вся Черниговщина.