Во время Революции 1905—07 появляется эстонская пролетарская литература: поэзия и публицистика Х. Пегельмана (1875—1938) и. др. Взлёт революционной романтики проявился в поэзии Г. Суйтса (1883—1956) и в творчестве Ф. Тугласа (1886—1971). Они были основателями литературной группы «Ноор-Ээсти» («Молодая Эстония», 1905— 1915), стремившейся к подъёму эстетической культуры и развитию международных литературных связей.
Эстонская литература периода, последовавшего за подавлением Революции 1905—07, характеризуется, с одной стороны, тяготением к неоромантизму и импрессионизму, а с другой — укреплением позиций критического реализма во всех жанрах. В новеллистике выступил Туглас (сб. «Песочные часы», 1913), в драматургии — А. Кицберг (1855—1927) с остроконфликтными драмами («Оборотень», 1912, и др.), Вильде с драматической повестью «Непостижимое чудо» (1912), комедией «Домовой» (1913). Реалистическую поэзию глубоких чувств создаёт Ю. Лийв («Стихотворения», 1909—10).
Свержение царизма в феврале 1917 приветствовали все эстонские писатели. Октябрьская революция и установление Советской власти в Э. вызвали резкое размежевание среди литераторов. Последовательно революционные позиции заняли пролетарские писатели и публицисты Ээссааре Ааду (Я. Анвельт, 1884—1937), В. Кингисепп (1888—1922), Пегельман. Некоторые известные писатели (Вильде, Суйте) находились под влиянием мелкобуржуазных партий.
Гражданская война в Э. завершилась приходом к власти буржуазии (1919). Последовательно революционные произведения появлялись в первые годы буржуазной власти лишь на страницах рабочей печати, позже они могли быть опубликованы лишь в СССР. Эстонские революционные писатели объединились в Ленинграде вокруг многих эстонских журналов и издательства «Кюлвая» («Сеятель», основан в 1923). В Ленинграде был издан написанный в тюрьме буржуазный Э. роман «Ниспровергатели» (1929) Ю. Мадарика (И. Лауристин, 1899—1941).
В литературе буржуазной Э. с самого начала возникла оппозиционная направленность. В эстетическом отношении значительное влияние на эстонскую литературу оказывал немецкий экспрессионизм. В поэзии возникают так называемые песни времени: сборники стихов Я. Кярнера (1891—1958), М. Ундер, А. Алле (1890—1952), И. Барбаруса (И. Варес, 1890—1946), Суйтса, И. Семпера (1892—1970), Х. Виснапуу (1890—1951). В прозе неоромантические, импрессионистские и символистские формы всё более уступали место реалистической манере. Это проявилось в первую очередь в произведениях А. Х. Таммсааре (1878— 1940) и М. Метсанурка (1870—1957). В 1922 в Э. создан Союз эст. писателей. С 1923 выходит орган этого союза — журнал «Лооминг» («Творчество»).
В поэзии середины 20-х гг. тема социального неравноправия звучит в сборниках стихотворений Барбаруса, Алле, Семпера, Ундер и др.
В прозе появляются реалистические зарисовки тяжёлой судьбы обитателей городской окраины (повести О. Лутса, 1887—1953); с гротескными новеллами о жизни «маленьких людей» вступает в литературу П. Валлак (1893—1959). На центральное место в эстонской прозе 2-й половины 20-х гг. выдвигается роман, отличающийся социальной проблемностью и психологической глубиной: 5-томная эпопея Таммсааре «Правда и справедливость» (1926—33), роман Метсанурка «Красный ветер» (1928). Романы пришедших в те годы в литературу А. Якобсона (1904—63) «Поселок бедных грешников» (1927) и Р. Сирге (1904—70) «Мира! Хлеба! Земли!» (1929) изображают рабочую среду. Популярны были пьесы Х. Раудсеппа (1883—1952). Видным представителем юношеской литературы стал Ю. Парийыги (1892—1941). Страдания народных масс обусловили мотивы социального протеста в эстонской литературе: романы Таммсааре, Якобсона, сборники стихов Кярнера, Барбаруса, Ю. Сютисте (1899— 1945). В конце 20-х — начале 30-х гг. против фашизма и его местной агентуры выступают в публицистике Барбарус, Вильде, Семпер, Суйте, Сютисте, Таммсааре, Н. Андрезен (р. 1899).
В результате переворота 1934 и установления фашистского режима в Э. буржуазия, прячась под сенью «национальных» лозунгов, стремилась использовать литературу в своих классовых интересах, однако лишь небольшая группа — Кивикас, Виснапуу, Гайлит и др. — стала выполнять классовый заказ буржуазии.
В прозе 30-х гг. преобладающим жанром остается роман. С реалистическими романами выступили Якобсон, Сирге, А. Хинт (р. 1910), М. Рауд (р. 1903), К. Ристикиви (1912—77) и др. Облик эстонской поэзии этого времени определяют поэты-реалисты Барбарус, Кярнер, Семпер, Сютисте, Алле; из молодых поэтов выделялись мастерством реалистического стиха Б. Альвер (р. 1906) и К. Мерилаас (р. 1914). К концу 30-х гг. относятся произведения нового типа — роман Таммсааре «Новый Нечистый из Пекла» (1939), психологическая драма Э. Таммлаана (1904—45) «Железный дом» (1938).
После восстановления в Э. Советской власти (1940) начался новый этап развития эстонской литературы. Писатели демократического направления — Барбарус, Семпер, Кярнер, Сютисте, Алле, Э. Хийр (р. 1900) и др. — перешли на социалистические позиции. В Советской Э. продолжали поэтическую деятельность Х. Ангервакс (Э. Пялль, р. 1903) и ф. Котт (1910—63). В годы Великой Отечественной войны 1941—45 писатели участвовали в борьбе против немецкого фашизма, многие эвакуировались в советский тыл, где продолжали творческую деятельность. Антифашистская патриотическая лирика была в годы войны ведущим жанром эстонской советской литературы: стихи Барбаруса, Семпера, Кярнера, Рауда, Хийра, Алле, П. Руммо (р. 1909), А. Кааля (р. 1911) и вступивших в те годы в литературу Д. Вааранди (р. 1916), Р. Парве (р. 1919), Ю. Смуула (1922—71). Оставшиеся в оккупированной Э. честные литераторы подвергались преследованию, жертвами захватчиков пали Таммлаан и И. Рувен (1902—42). Переживания человека, задыхающегося под игом оккупантов, но не сломленного духовно, выразил Сютисте в стихотворном цикле «Душные дни» (опубликовано 1945). Писатели, служившие фашистской диктатуре в буржуазной Э., поддерживали в годы войны немецких оккупантов и в конце ее бежали за границу.
Послевоенный период стал временем сплочения творческих сил на основе метода социалистического реализма, освоения новых тем эстонской советской литературой. Во 2-й половине 40-х гг. на передний план выдвигается драматургия: драматургические повести Якобсона «Жизнь в цитадели», «Борьба без линии фронтах» (обе — 1946), пьесы Семпера, Хинта. В прозе рассматривается идейное и нравственное мужание человека на войне (Э. Мянник, 1906—66), пробуждение антифашистского протеста в условиях оккупации (О. Тооминг, р. 1914). Послевоенные преобразования в эстонской деревне изображены в повести Г. Леберехта (1910—60) «Свет в Коорди» (1948), повестях и рассказах Сирге, Э. Крустена (р. 1900), очерково-публицистической прозе Смуула, Э. Раннета (р. 1911), А. Саара (р. 1920) и др. В поэзии развиваются жанры гражданской лирики и эпические поэмы (Вааранди, Рауд, Смуул). Тенденции, предвещавшие начало нового этапа в развитии эстонской совесткой литературы, обозначились в начале 50-х гг. в лирико-публицистических «Письмах из деревни Сыгедате» (1955) Смуула. На ведущее место выдвигается историко-революционный роман. Тетралогия Хинта «Берег ветров» (1951—66), дилогия Крустена «Сердца молодых» (1954— 1956), романы «Земля и народ» (1956) Сирге, «Красные гвоздики» (1955) Семпера, «Дворцы Вассаров» (1960) Леберехта воссоздают широкую панораму движения эстонского народа от классовых боев начала 20 в. через революции 1905—07 и 1917 к победе социалистической революции в Э.
С конца 50-х — начала 60-х гг. расширяется тематический и жанровый диапазон эстонской литературы. Всесоюзный успех получила лирико-публицистическая «Ледовая книга» (1959) Смуула. Развиваются психологический и публицистический роман, краткий роман, историко-биографический роман, различные формы малой прозы. Событиям Великой Отечественной войны посвящены романы П. Куусберга (р. 1916) «Второе „я" Энна Кальма» (1960), «В разгаре лета» (1966), «Одна ночь» (1972), «Капли дождя» (1976), Л. Промет (р. 1922) «Деревня без мужчин» (1962), Л. Вахер (р. 1912) «Рассказ Эмайыги» (1960), Юло Туулика (р. 1940) «В военное лихолетье» (1974), В. Беэкмана (р. 1929) «И сто смертей» (1978). Тема послевоенной классовой борьбы разрабатывается В. Гроссом (р. 1922), В. Илусом (р. 1929); жизни эстонского села в 50-е гг. посвящен роман Раннета «Камни и хлеб» (1972). Вступившее в 60-х гг. в эстонскую литературу новое поколение прозаиков — М. Унт (р. 1944), Э. Ветемаа (р. 1936), М. Траат (р. 1936), Э. Беэкман (р. 1933) и др.— принесло с собой современную нравственную проблематику, искания в области художественной формы. Я. Кросс (р. 1920) выступил как автор историко-биографического романа «Между тремя поветриями» (1970—75) и исторических повестей о деятелях культуры прошлого. Современную эстонскую прозу обогащают и лучшие произведения художественно-очеркового жанра — книги Л. Мери (р. 1929), «малая проза» Куусберга, Промет, А. Валтона (р. 1935) и др.