Князь Б. К. Черкасский занял одно из высоких мест в воеводской иерархии. В 1583 и 1589 гг. он был воеводой большого полка в Новгороде, в 1585 г. находился на «береговой службе» в Серпухове, также командуя большим полком.

«Береговая служба» была важнейшим элементом обороны границ Российского государства. Ее зачатки можно проследить в создании укрепленной линии по Оке во время набегов хана Ахмата в 1470-е гг. и особенно в 1480 г. Усиление военной активности Крымского ханства в начале XVI в. побудило московское правительство, ранее полагавшееся на местные военные силы (служилых князей и население Рязанского и Тульского края), посылать для отпора татарам воевод из Москвы. К 1512 г. относится первая роспись полков «на берегу» Оки. Они располагались по Оке – в Кашире, Серпухове, Тарусе, Рязани, на Осетре и на берегу реки Угры. Наказ воеводам на Угре предписывал «людей расставить по берегу, вверх по Угре и вниз по Угре до устья, по всем местам, где пригоже», таким образом, создавалась сплошная линия обороны. Наказ предписывал также возможность активных действий против татар – «смотря по делу», надо было посылать «легких воевод». Предусматривалось и наступление основными силами. В этом случае на берегу должны были оставаться дети боярские, пищальники и «посошные» (крестьяне, реже, посадские, мобилизованные в порядке принудительной повинности для перевозки военного снаряжения, сооружения укреплений, строительства мостов и других вспомогательных действий в походах). В дальнейшем «посылки» воевод «на берег» практиковались ежегодно.

Таким образом, была выработана схема обороны от набегов крымских татар, основным звеном которой было ежегодное с апреля по ноябрь стояние русских полков по берегу Оки и «украинным городам» – у Серпухова, Тулы, Каширы, Переславля-Рязанского, Путивля и других. Одновременно осуществлялась разведка в степи, и вестовщики, высланные в «поле», обычно успевали сообщить о готовящихся набегах и нашествиях крымских татар. Московское правительство активно использовало и другую информацию о планах крымцев – донесения дипломатов, показания полоняников, вышедших из Крыма, и т. п. – и по этим вестям определяло необходимость усиления обороны.

Система укреплений и «береговая служба» совершенствовались и укреплялись. В последней четверти XVI в. было начато сооружение Засечной черты – грандиозной линии укреплений уже за Окой, по линии – Дедилов – Тула – Болхов. Она включала в себя земляные сооружения, валы, остроги, «засеки» (лесные завалы), препятствовавшие движению татарской конницы в центр страны, систему «сторожей» и дозорных. В XVII в. засечные черты продвигались на юг, по мере укрепления военной мощи России, темпов русской колонизации «Дикого поля» и Поволжья и ослабления Крымского ханства. Возникли Белгородская, Симбирская, Изюмская, Закамская и другие засечные черты.

В 1591 г. Черкасский вновь на «береговой службе». Он возглавлял большой полк на Туле, затем участвовал в отражении набега Казы-Гирея от Москвы и преследовании отступающих крымцев. За свою службу против татар князь Борис был награжден «золотым» – золотой монетой, являвшейся эквивалентом медалей в средневековой России.

В 1592 г. князь Борис Канбулатович получил боярский чин. Д. Флетчер в своем описании России упоминает Черкасского среди других бояр, отмечая, что тот (как и глава Боярской думы князь Ф. И. Мстиславский) не отличается «никакими особенными качествами».

По своей жене – Марфе Никитичне Романовой – князь Борис вошел в круг московской аристократии. Одна из его дочерей была женой Ф. И. Шереметева, также близкого к Романовым. Однако это родство и погубило Черкасского. Опасаясь Романовых как своих династических соперников, царь Борис Годунов в 1600 г. приказал арестовать их по ложному обвинению в намерении отравить государя. Родственный кружок Романовых – Черкасские, Сицкие, Шестуновы, Репнины, Карповы и другие – подвергся разгрому.

Князь Борис Канбулатович с семьей был сослан на Белоозеро в тюрьму, где и скончался. Сын Бориса Канбулатовича – стольник князь Иван Борисович – во время следствия подвергся пыткам, а затем был сослан в Малмыж (Вятка). Разгромив сильную боярскую группировку Романовых, царь Борис перестал их бояться. В 1602 г. князь Иван Борисович был переведен в Нижний Новгород. Приставу при князе И. Б. Черкасском В. М. Хлопову наказывалось везти опального «простого, а не сковав», однако за Черкасским и И. Н. Романовым, также переведенным в Нижний из Уфы, «береженье держати великое», беречь «накрепко», «чтоб ко князю Ивану… никто не подходил, и не разговаривал с ними ни о чем, и писма б никакого не поднес…». Следовало также наблюдать, чтобы опальные «лиха над собою никоторого не учинили». В Нижнем Новгороде приставам указывалось «корму» Черкасскому и Романову и их слугам «давати в посные дни по шти (шести. – С. Ш.) блюд рыбы, какова лучится (будет. – С. Ш.), а в мясные дни по три части боранины да по три части говядины, а хлеб велено давати как им мочно быть сытым быть без нужи, а пить велено давать квас житной, а будут просити пива или меду, и вы б им пиво и мед давали, а имали б есте пиво и мед с кабака…». Затем Черкасский и Романов были переведены в Москву.

При царе Василии Шуйском И. Б. Черкасский занимал должность кравчего – распорядителя во время царских пиров. Весной 1607 г. он был послан царским жалованьем («золотыми») к И. Н. Романову, разбившему на реке Вырке сторонников Болотникова, пытавшихся прорваться на помощь осажденным мятежникам в Калугу. В 1608 г. во время противостояния Тушинскому Вору под Москвой князь И. Б. Черкасский был назначен воеводой сторожевого полка. Вероятно, особыми воинскими талантами князь Иван Борисович не отличался, поэтому его имя более не встречается в разрядах за время правления царя Василия Шуйского.

После свержения царя Василия Черкасский примыкал к сторонникам поляков, однако, не был столь ярым приверженцем Сигизмунда III и Владислава, как Салтыков. Его польская ориентация была столь же сдержанной, как и у князей Ф. И. Мстиславского и Г. П. Ромодановского (см. очерк о Ромодановских) и родичей Черкасского – И. Н. Романова и Ф. И. Шереметева.

Как уже говорилось выше, на Избирательном соборе 1613 г. князь И. Б. Черкасский назывался в качестве одного из кандидатов на престол. Избрание царя Михаила Романова означало возвышение и всего романовского кружка. Первым это почувствовал на себе князь Иван Борисович, пожалованный в бояре в день царского венчания 11 июня 1613 г. (по данным других разрядов – на следующий день). «Сказывал» боярство князю боярин Василий Петрович Морозов – тесть Черкасского.

В 1618 г., когда королевич Владислав подходил к Москве, Черкасский был отправлен в Ярославль собирать ратных людей. В это время польские и литовские отряды из-под Москвы отправились «воевать галицкие места, и костромские, и ярославские, и пошехонские, и белозерские места». Тогда же явились к боярину с повинной «воровские» казаки, разорявшие дворцовую Ярополческую волость, Черкасский сказал им «милостливое слово» и послал казаков вместе с русскими ратными людьми против поляков и литовцев под командованием своего товарища – князя Г. В. Тюфякина. Тюфякин с честью выполнил поручение – он разбил врагов в Белоозерском уезде, хотя, как свидетельствует летописец, «в ту пору поход труден был: голод был самим [людям] и коням, потому что в ту пору была пора зимняя».

И хотя сам князь Иван Борисович воинской доблести не проявил, его распорядительность получила высокую оценку. За «многую службу» он был пожалован серебряным кубком и атласной шубой на соболях, ценою в двести рублей.

В правление царя Михаила Федоровича князь Иван Борисович, являвшийся двоюродным братом царя, занимал значительное место. Черкасский не отличался военными дарованиями, зато был видным администратором. В его ведении находились следующие приказы: Сыскной (1619), приказ «Что на сильных людей челом бьют» (1618/19–1619/20), Поместный (1620–1621), Большой Казны (1622– 1642), Стрелецкий (1622–1642), Панский (1622–1623), Аптекарский (1623–1636/37), Иноземный (1624–1642). Согласно сложившейся практике, князь управлял несколькими приказами одновременно. Фактически князь И. Б. Черкасский являлся главой правительства при царе Михаиле Федоровиче. Его влияние особенно усилилось после смерти патриарха Филарета Никитича, бывшего соправителем сына. Черкасский активно участвовал и в международных делах, вел дипломатическую переписку и переговоры, в том числе и тайные.