Григорий Матвеевич носил прозвище Чегодай, давшее имя роду его потомков. Он оставил сыновей – Дмитрия и Ивана (по прозвищу Черток – родоначальник Чертковых).
Сыновья Ивана Чертка, Василий и Гавриил, были воеводами в 1558 г. В конце XVII в. Василий Григорьевич Чертков, в монашестве Варсонофий, стал митрополитом Сарским и Крутицким. В XVIII в. известны: Евграф Александрович Чертков (ум. 1797), один из главных пособников Екатерины II при ее воцарении, и Василий Алексеевич Чертков (1726–1793), харьковский губернатор, автор комедии «Кофейный дом».
Самую большую известность приобрели Чертковы в XIX в. Александр Дмитриевич Чертков (1789–1858) прославился как историк, археолог и нумизмат, он был председателем Общества истории и древностей российских и основателем знаменитой Чертковской библиотеки в Москве. Сын А. Д. Черткова – Григорий Александрович (1832–1900) – исполнял должность егермейстера, т. е. начальника придворной охоты, а внук Григорий Григорьевич был журналистом и участником русско-японской войны.
Из другой линии рода Чертковых происходил не менее знаменитый Владимир Григорьевич Чертков (1854–1936) – друг и секретарь Л. Н. Толстого, писатель, публицист, издатель, редактор 90-томного собрания сочинений Толстого, общественный деятель, один из наиболее видных толстовцев, сыгравший большую роль в жизни писателя.
Потомки Дмитрия Григорьевича Чаадаева в XVI–XVII вв. ничем не выделялись из общей массы служилых людей. Они служили городовыми дворянами, стряпчими, стольниками. Иван Артемьевич (правнук родоначальника) служил городовым дворянином по Арзамасу. Его сын Иван Иванович начал службу в жильцах (низший придворный чин). В 1649 г. он был пожалован в стряпчие – на ступеньку выше в иерархии дворцовых должностей. Вскоре Иван Иванович получил воеводское назначение. Его послали на Украину в товарищи к воеводе Василию Борисовичу Шереметеву, где Чаадаев принял участие в Русско-польской войне 1654–1667 гг. Царь высоко оценил деятельность воеводы во время войны. Иван Иванович получил похвальную грамоту и был пожалован в московские дворяне. В 1663 г. Чаадаев получил назначение на пост киевского воеводы и заслужил уважение и признание жителей Киева за то, что заступался за них перед украинским гетманом И. М. Брюховецким.
В 1676 г. Чаадаев получил чин окольничьего, а в 1683 г. – ближнего окольничего. К 1670-м гг. относится расцвет его карьеры. Как знаток дел на Украине, он неоднократно был послом в Польшу: дважды в 1671 г., в 1677 и 1678 гг., потом опять дважды в 1683 г. В 1679 г. отправился с посольской миссией к австрийскому императору в Вену, потом в Венецию. Результатом его деятельности и всей внешней политики России стало заключение в 1686 г. «Вечного мира» с Польшей. Этот договор имел важное значение. Согласно условиям мира, Польша утверждала за Россией право на Киев, Смоленск, Новгород-Северский и Левобережную Украину, а Россия вступала в антитурецкую коалицию Польши, Австрии и Венеции. За заключение мира Чаадаев получил от царевны Софьи щедрые награды: серебряный кубок, атласный кафтан на соболях ценою 150 рублей, дополнение к денежному окладу и 3 тысячи ефимков.
Одновременно с дипломатией Иван Иванович трудился и на других поприщах. В 1672 г. вместе с князем В. В. Голицыным он проводил налоговую реформу. В 1682 г. в числе прочих бояр и думных людей Чаадаев подписал указ об уничтожении местничества, а через четыре года, вошел в комиссию по пополнению «Бархатной книги». После этого Иван Иванович отходит от государственных дел и упоминается только на придворной службе. В 1690 г. он служил воеводой в далеком северном Яренске. В том же году он участвовал в переговорах с польскими и персидскими послами, но эта служба оказалась последней. В январе 1696 г. Иван Иванович Чаадаев скончался. Поминальную службу над окольничим служил патриарх Адриан, а местом упокоения Чаадаева стала церковь Николы Явленного на Арбате, уничтоженная в 1930-е гг.
Иван Иванович был женат на Аксинье Семеновне и имел от нее двух сыновей – Ивана и Василия. О личной жизни древнерусского человека нам известно ничтожно мало. Но на этот раз мы можем что-то сказать об окольничем Чаадаеве. После смерти жены он сделал любовницей свою невестку, вдову сына Ивана, Аксинью Михайловну, урожденную Самарину. Глава петровского Всешутейшего собора Петр Иванович Бутурлин в одном из писем к царю писал, что Аксинью Михайловну «в крайнем угождении имел окольничий Иван Иванович Чаадаев, несмотря на то, что она ему невестка была».
Второй сын Ивана Ивановича – Василий (ум. 1723) – в 1682 г. начал службу комнатным стольником царя Ивана Алексеевича. В 1698 г. Василий Чаадаев вступил на службу капитаном в Семеновский полк, положив начало более чем столетней службе четырех поколений Чаадаевых в этом полку. Он участвовал в Северной войне и 28 сентября 1709 г. в битве у деревни Лесной был ранен в ногу. Василий Иванович был женат дважды – имя первой жены неизвестно, а второй была княжна Анастасия Ивановна Волконская.
Сын Василия Ивановича – Петр Васильевич – вступил на военную службу в Семеновский полк в 1726 г. В 1736 г. из сержантов произведен в прапорщики, в 1739 г. – в подпоручики. В 1740 г. в чине капитана Семеновского полка П. В. Чаадаев был послан в Москву с известием о вступлении на престол Елизаветы Петровны. В 1743 г. он стал одним из членов суда по Лопухинскому делу. В 1743 г. в чине майора Чаадаев был послан для проведения ревизии в Архангельскую губернию, а после возвращения у него обнаружились признаки сумасшествия.
Помешательство его состояло в том, что Петр Васильевич называл себя персидским шахом Надиром. Все усилия врачей оказались тщетны, и Чаадаев был передан в руки духовенства, которое пыталось изгнать из него злого духа, но безуспешно. Чаадаев, сохраняя во всем здравый и трезвый ум, продолжал именовать себя шахом. Многим это давало повод полагать, что Петр Васильевич разыгрывал из себя сумасшедшего, стремясь избежать наказания за взяточничество, в котором был заподозрен во время проведения ревизии. Истина оказалась неизвестной. Чаадаев скончался в 1755 г. в заведении для душевнобольных доктора Бургаве.
От брака с графиней Марией Ивановной Толстой (1720–1793), внучкой знаменитого петровского сподвижника П. А. Толстого, Петр Васильевич оставил трех сыновей – Ивана, Федора и Якова. Все они служили в лейб-гвардии Семеновском полку. Иван вступил в полк до сумасшествия отца, в 1742 г., а Федор и Яков уже после его смерти, в 1756 г.
Федор Петрович Чаадаев унаследовал психическую неуравновешенность отца и покончил с собой в 37 лет. Вообще вопрос о психических отклонениях в роду Чаадаевых весьма любопытен. Окольничий Иван Иванович сделал любовницей свою невестку – что было дикостью для того времени; его внук Петр Васильевич умер в сумасшедшем доме; Федор Петрович стал самоубийцей. Самый знаменитый представитель рода, философ Петр Яковлевич (внук Петра Васильевича), жаловался, что «нервическое воображение часто обманывает меня в своих чувствах». В молодости философа часто посещали галлюцинации. Его брат Михаил Яковлевич – внешне сдержанный и одинокий нелюдим, был подвержен «нравственному расстройству» или припадкам меланхолии, а двоюродный племянник П. Я. и М. Я. Чаадаевых – Дмитрий Васильевич (1793–1860), внук Федора Петровича, был признан «слабоумным» и находился под опекой своих родственников.
Принято считать, что официальное признание сумасшедшим Петра Яковлевича Чаадаева было связано с высказанными им критическими мыслями об истории и политическом устройстве России. Имел ли этот диагноз какое-либо медицинское обоснование? Быть может, Чаадаев, как и многие выдающиеся люди, в психическом отношении находился на грани между гениальностью и безумием. Вопрос остается нерешенным. По крайней мере, указанная наследственность Петра Яковлевича позволяет этот вопрос задавать и искать на него ответы.
Иван и Яков Петровичи Чаадаевы унаследовали от матери толстовский дар речи и подвизались на литературном поприще. Иван Петрович был переводчиком комедии Мольера, а Яков Петрович известен интересной литературной шуткой – наполовину памфлетом, наполовину мистификацией. В 1794 г. была опубликована книга под заглавием «Дон Педро Прокудуранте, или Наказанный бездельник. С гишпанского на российский язык переведена в Нижнем Новгороде». Казалось бы рядовая для того времени сатирическая комедия – ничего особенного. Однако никакого испанского оригинала у этой книги не было. Автором ее был сам Яков Чаадаев, а объектом насмешек – директор Нижегородской коллегии экономии П. Н. Прокудин, взяточник и плут. Сатира Я. П. Чаадаева была столь язвительна, что Прокудин решил уничтожить обличительную книгу, скупил сколько мог ее экземпляров и сжег их.