В XV в. княжество занимало заметное место в истории Крыма и соседних с ним областей. Этот период гораздо лучше освещен письменными источниками и археологическими памятниками. Они свидетельствуют о связях Феодоро с Москвой, другими государствами, о соперничестве и активной борьбе его князей с генуэзцами за контроль над центрами международной морской торговли.

Конечно, появлению княжества предшествовал период феодального развития, "собирания земель" под чью-то "сильную руку". Некоторые авторы считают, что оно могло сложиться еще в конце XII в. Есть предположение, что князь Феодоро происходит от знатного армянского рода Гаврасов, княживших с Х в. во внутренних областях Понта (когда-то принадлежавшего Мптридату) и позднее включенных в состав Трапезундской империи Комнинами. Высказывалось предположение, что представители Гаврасов появились в Херсоне уже в XII в. в качестве византийских наместников-топархов. Теснимые турками-сельджуками, с которыми они вели давнюю упорную борьбу, отстраненные от власти Комнинами, Гаврасы вполне могли отправиться в провинцию, тесно связанную с их бывшими владениями — Таврику, в XIII в. практически независимую. Предположение это опирается на свидетельство русской летописи, где упоминается Степан Васильевич Ховра, "князь Готии", который выехал из своих владений в Судаке, Мангупе и Кафе в Москву в конце XIV в. (1391 или 1403 гг.); здесь он был принят с честью Дмитрием Донским (или его сыном Василием) и позднее принял монашество под именем Симон. Сын его, Григорий Ховра, от которого пошли семьи Ховриных и Головиных, основал в окрестностях Москвы монастырь, названный в честь отца Симонов. Долгое время слабым звеном гипотезы А. А. Васильева было почти 200-летнее молчание источников (XII–XIV вв.) относительно фамилии Гаврасов. Стараниями английского историка А. Брайера недавно обнаружен еще один представитель рода, чья жизнь приходится на "темный период" XIII в.[123]

К известным сведениям А. Брайер добавляет, что фамилия Гаврасов долго сохранялась среди греков Азовского побережья, переселенных из горного Крыма, и в форме Габрас — в окрестностях Трапезунда. До недавнего времени сохранялось название села Гавры (близ села Соколиного на реке Бельбек), а также фамилия Гаврин. Существуют опыты построения генеалогического древа семейства (А. А. Васильев, А. Брайер, Д. С. Спиридонов и др.). Княжество Феодоро занимало видное место в Восточной Европе, и княжеский дом заботился об укреплении династических связей. Сохранились документы, согласно которым дочь князя Алексея — Мария в 1426 г. была выдана замуж за Трапезундского царевича, позже ставшего последним императором; дочь князя Исаака — Мария была в 1472 г. выдана замуж за Стефана III, господаря Молдавского; из русских документов известно также, что в 1474-5 гг. великий князь Московский Иван III поручал послам вести переговоры о бракосочетании своего сына с мангупской княжной. Браку помешало турецкое завоевание Крыма в 1475 г. Но особенно Гаврасы гордились родством с домом Палеологов, чей герб — двухглавый орел — изображен на плитах с надписями наиболее известного мангупского князя — Алексея. Из документа, известного под названием "Эпитафий княжичу" следует, что сын Алексея Иоанн был женат на Марии Асане, по отцовской линии — родственнице "порфироносного древа императоров Палеологов; по материнской — из рода Цымблаконов, также находившейся в родстве с Палеологами. Возможно, подобные династические браки были не единственным случаем, но пока в нашем распоряжении нет прямых документов. Известно лишь, что брак с девушкой из рода Палеологов давал право на употребление в качестве семейного герба двуглавого орла. Плит с подобным изображением — целых или в обломках — в Крыму найдено уже немало. Наиболее известны плиты 1425 и 1427 гг. с надписью князя Алексея, на которых изображены его монограммы, гербы Палеологов и Генуи. Известен также целый ряд обломков подобных плит, найденных на Мангупе, в Инкермане и даже в Херсоне: они хранятся в лапидарии Бахчисарайского дворца-музея и в фондах Крымского краеведческого музея. Но самой удивительной находкой этого ряда оказалась каменная плита, найденная во время раскопок крепости близ Алушты и датированная 1459 г. На плите размером 4–0,5 м в верхней части расположены пять щитов с гербами: в первом медальоне вырезан «процветший» равносторонний крест по сторонам которого размещены буквы IС/ ХС/ НI/ КА. Во втором, третьем и четвертом — монограммы, одну из которых можно понять как «Александр». На последнем щите изображен двуглавый орел с императорскими коронами на головах, в нижней части плиты идет четырехстрочная надпись. Предполагается, что крепость была удельным владением последнего мангупского князя Александра, захваченного в плен во время штурма Мангупа и умерщвленного в Стамбуле.[124]

О наличии родственных связей говорит и тот факт, что Софью Палеолог, племянницу последнего византийского императора, отправившуюся в 1472 г. в Россию, чтобы вступить в брак с великим князем Иваном III, сопровождал мангупский князь Константин Гаврас: он был удостоен этой чести так как приходился "родственником невесте", и, вероятно, потому, что члены его рода, потомки Степана Васильевича Ховры, уже находились в Москве. Позднее Константин принял монашество под именем Кассиана, удалился в Ферапонтов монастырь, а затем основал свой собственный монастырь на берегах реки Учмы. В XIX в. на этом месте сохранялись две церкви: согласно сообщению Бруна, в стене одной из них, у входа, находилась плита с двуглавым орлом без корон, похожим на изображения с плит князя Алексея 1425 и 1427 гг.

Из того, что известно об истории рода, можно предположить, что Гаврасы привезли с собой героические воспоминания о многовековой борьбе с турками-сельджуками, культ св. Федора — князя, погибшего смертью храбрых в этой борьбе в 1098 г., признанного церковью мучеником в XII в. и святым — в XIV в., героя греческой и турецкой народной поэзии; и наряду с этим — непреклонное стремление к независимости от Византии.

В начале XV в. княжеством правил выдающийся представитель рода — Алексей, сын выехавшего в Москву С. В. Ховры, именуемый в надписях "владыкою Феодоро и Поморья". Он овладел выходом к морю, и в 1427 г. построил на месте раннесредневековой крепости Каламиты (Инкерман) новое укрепление, под защитой которого находился морской порт, ставший конкурентом соседней Чембало (Балаклаве). Широко велось и церковное строительство — при Алексее возводится базилика в Каламите, восстанавливается базилика в монастыре Апостолов и Партените, построенная еще в VIII в. при Иоанне Готском. Стремясь поднять престиж княжеского дома, Алексей восстановил княжеский дворец в Мангупе и построил его донжон в 1425 г., в 1427 г. для укрепления династических связей выдал дочь Марию замуж за Трапезундского царевича, оказавшегося последним императором. Сочтя свое положение достаточно прочным, Алексей вступил в открытую борьбу с генуэзцами и в 1433 г., при поддержке восставшего против генуэзцев населения захватил крепость Чембало. Однако посланный из Генуи флот под начальством полководца Карла Ломеллино быстро отвоевал Чембало, а затем разгромил и Каламиту, захватив при этом в плен сына Алексея — тоже Алексея. Вскоре после окончания военных действий княжич был отпущен и в 1434 г. после смерти отца стал правителем Феодоро; Каламита вскоре была восстановлена, и соперничество феодоритов с генуэзцами за власть над Причерноморьем продолжалось, по-видимому, в более мирных формах. Накануне турецкого завоевания Крыма в 70-е годы XV в. враждебные взаимоотношения между Феодоро и Кафой сменяются дружественными: нараставшая угроза со стороны турок вынуждала их к сближению. В 1471 г. князь Феодоро Исаак посетил Кафу и заключил союз с генуэзцами.