В начале XX в. Ю. А. Кулаковский указал на сходство между пещерными монастырями Крыма и Южной Италии с Сицилией и высказал предположение о распространении крымских пещерных монастырей в VIII–IX вв. в связи с миграцией иконопочитателей. И хотя археологические свидетельства по-прежнему крайне скудны и недостаточны, большинство исследователей именно с этим связывает развитие монастырей, как на Южном берегу, так и во внутренней, горной части края (Партенит, Качи-кальон, Челтер, Шулдан и др.). Действительно, пещерножительство, ведущее начало от египетской «Фиваиды», символ бегства от мира, захоронение себя в недрах гор в предвкушении жизни вечной, имеет в христианстве давние традиции. Неудивительно, что монахи-иконопочитатели, "жители пещер и обитатели гор", по выражению Стефана Нового, выбирали места и обустраивали их так, чтобы они напоминали им изначальную «Фиваиду» — отсюда типологическое сходство подобных сооружений на окраинах Византийской империи.

Росту православного влияния с середины VIII в. способствовала не только миграция монахов, причем многие усматривали в этом миссию, возможность обращения язычников на далеких окраинах, но и то обстоятельство, что Херсон оставался местом ссылки опальных вельмож, в большинстве приверженных православному исповеданию. Новый подъем иконоборчества в первой половине IX в., сопровождавшийся выселением монахов из центральных областей империи на далекие окраины, способствовал росту влияния монастырей в Крыму.

На рубеже 60-х годов славянский просветитель Кирилл, по пути из Хазарии останавливается в городе Фуллы (вероятно, Чуфут-кале), в окрестностях которого проповедует христианство местным язычникам и собственноручно срубает дуб, которому они поклонялись. В Херсоне он предпринимает розыски мощей римского епископа Климента, ученика апостола Петра. Климент был сослан в I в. в Инкерман и за успешную проповедь христианства среди местных жителей по повелению императора Траяна утоплен с якорем на шее. Обретение мощей произошло 30 января 861 г.: они были торжественно перенесены в один из храмов Херсона. Интересна их дальнейшая судьба.

Часть мощей Кирилл увез с собой и подарил их папе римскому в обмен на разрешение продолжать богослужение на славянском языке. Мощи были помещены в церкви св. Климента в Риме, где позднее был похоронен и сам Кирилл. Другая часть мощей, оставшаяся в Херсоне, была увезена в Киев князем Владимиром. Так мощи одного из первых христианских святых были разделены между Востоком и Западом.

В Херсоне же произошло еще одно выдающееся событие: согласно свидетельству его «Жития», Кирилл обнаружил здесь Евангелие и Псалтирь, написанные "русскими письмены", и человека, говорившего по-русски, и скоро сам научился говорить и читать по-русски, а затем сложил свою знаменитую азбуку.[38]

Мнения ученых разделились: большинство исследователей склонялось к тому, что упомянутые "русские письмена" означали готский язык; другие полагали, что речь идет о языке аланов ("роксоланы", "русколаны"); наконец, третьи видели в нем русский язык азово-тмутараканских или киевских русов.

В первой половине IX в. византийское правительство для укрепления своих позиций в Таврике создает Херсонскую фему — особый военно-административный округ во главе со стратигом. В нее входили и крепости в округе Херсона, обозначавшиеся собирательным названием Климаты: Константин Багрянородный в Х в. насчитывал их 9. В XIII в. французский посол к монгольскому хану монах Гильом де Рубрук писал, что между Херсоном и Судаком "существует сорок замков, и почти каждый из них имеет особый язык. Среди них есть и такие, язык которых немецкий.[39] Видимо, в это число входили крепости всего горного Крыма, включая Южнобережье.

Борьба Византии с Русью за причерноморские земли продолжается весь Х век. Русы тревожили Византию набегами в IX в.; в 60-е года часть киевской знати во главе с Аскольдом принимает крещение. Примерно в то же время русы оседают в Приазовье, завладевают Таматархой, позднее называемой Тмутараканью, столицей древнерусского княжества, часть земель которого находилась в Крыму. Походы Святослава в 965 г. окончательно сокрушили Хазарский каганат. Удачный поход Владимира Святославича на Херсон в 988 году расширил русские владения в Крыму. Херсон после долгой осады был взят, но отдан как "вено за жену" — царевну Анну, Русь приняла крещенье — таковы были формы, закрепившие его политический союз с Византией, признавшей, согласно договору, права Руси в Таврике и Приазовье.[40]

В конце XII–XIII вв. нашествие половцев, кочевавших в степях северного Причерноморья, надолго отрезало Русь от крымских земель, уничтожило Тмутараканское княжество. Но немалая часть русского населения удержалась на полуострове. Главным их средоточием стал богатый торговый город Сурож (соврем. Судак). Согласно сообщениям арабского писателя Ибн аль Асира, в конце XII — начале XIII веков в Крыму жило много русских купцов.

После завоевания Константинополя крестоносцами византийские владения в Таврике признали над собой власть ее преемницы — Трапезундской империи, что выражалось в уплате дани. Политическая зависимость была номинальной. В это время набирают силу отдельные княжества во главе с князьями — топархами. Самым значительным среди них становится княжество Феодоро, возникшее, как предполагают, еще в XII в. на землях, принадлежавших херсонской знати.[41] Столицей его стал город на горе Мангуп, в VI–VIII вв. называвшийся Дорос, в источниках XIV–XV вв. называемый Феодоро. Княжество сохраняло политическую самостоятельность и вплоть до турецкого завоевания в 1475 году осталось средоточием греческой и христианской культуры. Земли княжества охватывали значительную территорию Юго-Западного Крыма и побережья: на востоке они включали долину Алушты, на севере доходили до реки Качи, на западе — до устья Черной речки, где владетели Феодоро укрепили древний порт Каламиту (Инкерман). Они мечтали возродить славу древнего Херсонского порта, лежавшего в развалинах. Внимание к морской торговле — источнику богатства и процветания городов — было усилено и тем обстоятельством, что в XII–XIII вв. торговые пути, связавшие Запад с Востоком и проходившие ранее через порты Сирии и Палестины, переместились в порты Крыма и Приазовья.[42] Сюда устремляются генуэзские купцы, которые в обмен за помощь в овладении Константинополем и престолом получают от Михаила Палеолога исключительное право торговли на Черном море. В 1267 г. на месте античной Феодосии ими основана крепость Каффа. Она становится центром всей черноморской торговли, оттесняя Судак, который генуэзцы отняли у греческих владельцев в 1365 г. Вскоре, согласно договору генуэзцев с татарами от 1380 г. Южный берег Крыма от Судака до Балаклавы, названный в документе Готией, был уступлен Генуэзской республике. В Солдайе и Чембало, как их стали называть на итальянский манер, генуэзцы воздвигли мощные крепости. Так возникло Капитанство Готия — цепь генуэзских торговых факторий под главенством консула Каффы. Лишив греческих купцов господствующих позиций в черноморской торговле, генуэзцы средоточием последней сделали Каффу. В XV в. это был самый многолюдный город, насчитывающий 70 тысяч населения — генуэзцев, греков, армян, татар, через порт которого проходили товары из Китая, Индии, Средней Азии, Поволжья, Московии.[43]