В последние годы своей жизни Утесов чувствовал себя глубоко одиноким человеком. В одной из откровенных бесед он признался: "Мои близкие последние годы долго болели, и все внимание было на них, а на меня никто внимания не обращал. Я чувствовал себя в семье сиротой".

Последний раз Утесов выступал на сцене 24 марта 1981 года. В Центральном Доме работников искусств состоялся "антиюбилей" артиста, организованный его друзьями. Это было, в общем-то, шуточное действо, в котором "антиюбиляра" чествовали многие мастера советской сцены: А. Райкин, Н. Богословский, Р. Плятт, М. Жванецкий, Р. Карцев, В. Ильченко, актеры Театра на Таганке и многие-многие другие. В конце вечера на сцену поднялся сам Утесов. Он прочитал свои стихи, а затем исполнил несколько песен. Зал был в восторге. А на следующий день в семье Утесова случилось горе: скончался 75-летний муж его дочери А. Гендельштейн (у него была болезнь Паркинсона). Буквально через несколько месяцев после этого умерла и сама Эдит Утесова. А. Ревельс вспоминает: "Дита с диагнозом лейкемия давно уже лежала в больнице далеко за городом. Леониду Осиповичу трудно было туда ездить, но однажды он все-таки собрался... Когда он вошел в палату и увидел свою Диту, еще недавно такую яркую, красивую, пожелтевшей, неподвижной, он схватился за сердце и побледнел. Потом овладел собой. Дита же, узнав отца, только закричала. Говорить она уже не могла. Леонид Осипович сел рядом с ней, гладил ее и что-то приговаривал. Он сразу понял, что и дочь тоже потерял".

Видимо, одиночество сильно пугало 86-летнего Утесова, если через три месяца после смерти дочери он вдруг сделал предложение руки и сердца Антонине Ревельс (ей тогда было 59 лет). С этой женщиной он познакомился еще в 1944 году и зачислил ее вместе с мужем Валентином Новицким в свой оркестр (они были профессиональными танцовщиками). С этого момента Ревельс стала близким другом семьи Утесовых. В 1974 году В. Новицкий умер, и вдова его уехала в Воронеж, но часто приезжала в Москву, в дом на Каретном помогала Утесову и его больной дочери. В январе 1982 года Ревельс стала официальной женой Утесова. Однако этот брак продолжался всего лишь два месяца. 8 марта в военном санатории "Архангельское" Утесову стало плохо. Врачи чудом спасли его, однако надежд на дальнейшую поправку пациента они не питали. Откровенно сказали его жене, что жить Утесову осталось сутки. Об их последней встрече А. Ревельс вспоминает: "Увидев меня, Утесов обрадовался:

- Как хорошо, что ты пришла. Что нового, рассказывай. Как Саша Менакер? - Он знал, что Менакер оправлялся от инсульта, но того два дня назад уже похоронили. Я сказала, что Менакер почти здоров...

В конце нашей встречи он вдруг сжал мою руку и сказал:

- Я знаю, ты веришь в Бога. Это прекрасно. Ну так помолись за меня, за мое здоровье. Я через день выписываюсь, принеси мне белье и одежду. Вымоюсь дома - здесь слишком молодые сестры.

Я не спала всю ночь. Боялась и не верила предупреждению врачей, хотела верить своим глазам - ведь видела его в таком бодром настроении.

А утром, в семь часов, позвонили и сказали, что Утесова больше нет. Я спросила, какие были его последние слова.

Леонид Осипович сказал: "Ну, все..."

Друзья хотели похоронить Леонида Утесова на Ваганьковском кладбище, куда доступ людей был свободным, однако советское правительство решило иначе и распорядилось похоронить народного артиста на престижном и тогда закрытом Новодевичьем.