Стоит отметить, что в те годы настоящих комиков в советском кино практически не было, поэтому Филиппов почти безраздельно господствовал на комедийной сцене. Его слава в народе была огромной. Когда он шел по улице родного Ленинграда или любого другого города, за ним бежала детвора и, весело горланя: "Филиппов! Филиппов!", хватала за фалды его пиджака. Ему это не очень нравилось. Он отмахивался от ребятни, но делал это незлобиво. Хуже приходилось его почитателям более старшего возраста. Когда в ресторане, где он любил бывать, к нему за столик подсаживались подвыпившие посетители и, заискивающе глядя в глаза, приглашали выпить на брудершафт, актер впадал в неописуемую ярость, срывал скатерти и матюгал назойливых фанатов. Одна дама в кировском ресторане "Вудьявр" довела его до белого каления, когда попросила поставить автограф на своей арбузообразной декольтированной груди.
Все эти незапланированные встречи со зрителями приводили Филиппова в ярость. Когда его приглашали выступить в каком-нибудь концерте, он ссылался на занятость, головную боль и отказывался. Может быть, поэтому он тогда и стал сильно выпивать.
Видимо, именно на почве длительных запоев распался первый брак актера. В один из дней жена забрала с собою маленького сына и ушла от Филиппова. Но коротать время в одиночестве он был не приучен. Вскоре судьба свела его с Антониной Георгиевной Голубевой, которая стала его второй и последней женой. Она стоически терпела все закидоны своего супруга, так как была чуть старше его и мудрее. Только с нею он чувствовал себя спокойно и называл супругу нежным прозвищем Барабулька.
Настоящий расцвет таланта актера Сергея Филиппова пришелся на 50-е годы. Роли Казимира Алмазова в "Укротительнице тигров" (1955), лектора в "Карнавальной ночи" (1956) и Комаринского в "Девушке без адреса" (1958) вновь вознесли его на гребень зрительской популярности. Парадоксально, но актеры, занятые в главных ролях, не пользовались такой славой, как Филиппов, игравший сплошь в одних эпизодах. Он появлялся на экране всего несколько раз, но каждая его фраза, произнесенная с экрана, навечно уходила в народ. Вот лишь несколько таких примеров: "Казимир Алмазов - это имя, афиша, касса!", "...две, три, четыре, но лучше, конечно, пять "звездочек"!", "Мусик хочет водочки" и т. д.
Однако следует отметить, что возможности актера Филиппова были куда шире, чем только роли комедийного плана. Как писала М. Шувалова, "приходится сожалеть о том, что лишь немногие кинорежиссеры увидели иные грани дарования Филиппова, его более широкие актерские возможности. Оказалось, что Филиппов может играть и смешного, робкого влюбленного человека ("Медовый месяц", 1956-й) и безраздельно преданного революции, бесстрашного, сурового и в то же время доброго матроса Виленчука ("Шторм", 1957-й). Может быть, поэтому Сергею Николаевичу Филиппову особенно дорог неудачный фильм "Шторм", что в роли Виленчука он перешагнул рубежи привычного".
К началу 60-х годов за Филипповым числилось 47 ролей в кино и десяток ролей в театре. Из них львиная доля выпала на роли отрицательных персонажей.
Между тем в 1965 году актер едва не умер от опухоли мозга. В одной из новосибирских клиник ему сделали сложную операцию: удалили опухоль и черепную кость. На месте кости пришлось сделать "пленку", и, чтобы прикрыть ее, актер обычно натягивал на голову берет. Однако эта операция абсолютно не повлияла на его работоспособность. Более того, его стали приглашать сниматься в кино чаще, чем прежде. (Из Театра комедии он ушел в том же 1965 году).
В 1970 году Филиппов сыграл свою единственную большую роль в кино: в фильме Л. Гайдая "Двенадцать стульев" он перевоплотился в Кису Воробьянинова. Это был новый триумф актера. Вскоре после него (в 1973 году) ему наконец-то присвоили звание народного артиста РСФСР. Затем он снялся у знаменитого комедиографа еще в нескольких фильмах: "Иван Васильевич меняет профессию" (1973), "Не может быть!" (1975), "За спичками" (1980).
В 70-е годы первая жена Филиппова вместе с сыном эмигрировали в Америку. Для актера это было настоящим ударом. Он посчитал уехавших предателями и прервал с ними всякие отношения. Сын регулярно писал отцу письма из заграничного далека, однако тот их даже не читал. Он аккуратно складывал нераспечатанные конверты в коробку, а потом показывал их друзьям.
В 80-е годы звезда Филиппова закатилась. Его перестали приглашать сниматься, лишь изредка он выезжал с гастролями в глубинку. Но и это вскоре прекратилось из-за проблем со здоровьем (в свое время у актера вырезали и две трети желудка). В 1989 году умерла его жена Антонина Голубева, и Филиппов остался практически один.
В те дни его постоянно навещали только два человека: старый приятель Константин и актриса Любовь Тищенко. Они кормили беспомощного старика, убирали его квартиру. По их словам, до них его дом напоминал помойку: везде лежала "вековая" пыль, окурки, в ванной плавало нестираное белье. Из личных вещей у Сергея Филиппова практически ничего не было: ни костюма, ни туфель. На сберкнижке не было ни копейки.
Смерть пришла к народному артисту Сергею Филиппову 19 апреля 1990 года. Для него она, судя по всему, была избавлением. Вспоминает Е. Моргунов: "Ленинградская общественность бессердечно отнеслась к артисту, который смешил всех, которого боготворили все. Он умер один в своей квартире и лежал две недели. Соседи обратились на "Ленфильм", и там приняли решение: он пенсионер, вот собес пусть его и хоронит. А может, хоть некролог дать в "Ленинградскую правду"? Зачем, маленький был артист. И только Сашенька Демьяненко, замечательный наш Шурик, собрал по копейкам деньги у актеров, которые были уже на пенсии, у актеров, которые знали Филиппова, сделали гробик и закопали. И слова, совершенно гениальные, написали на могиле: "И не будет в день погребения ни свечей, ни церковного пения". Это были его любимые стихи.
С. Филиппова похоронили на Северном кладбище, там же, где нашла свой последний приют и его вторая жена - Антонина Голубева. Питерская гильдия киноактеров установила на могиле актера бюст, однако какие-то мерзавцы его осквернили. Пришлось бюст убрать до лучших времен. Наступят ли они?..