В мае 1912 года Есенин закончил свое обучение в Спас-Клепиковской школе и был выпущен с дипломом учителя начальной школы. В семье считали, что он должен поступать в Московский учительский институт. «К счастью, — заметил Есенин, — этого не случилось».

Эта страница его биографии была перевернута.

После окончания школы Есенин несколько недель бил баклуши в Константинове: рыбачил, писал стихи, читал. В конце июля 1912 года он уехал в Москву, где поступил «мальчиком» в мясную лавку Крылова, где работал и его отец. Так начался тот короткий период его жизни в Москве, продлившийся до марта 1915 года, в течение которого он, меняя место за местом, зарабатывал себе на жизнь не стихами. Но это не надолго. Скоро он будет жить только на гонорары.

Из мясной лавки Крылова он вскоре ушел — жена хозяина требовала, чтобы он вставал, когда она входит, а стерпеть подобное унижение было выше его сил. После этого он поступил в книжный магазин — идеальное место для шестнадцатилетнего юноши, увлекающегося поэзией. Однако в начале 1913 года книготорговец разорился и Есенин оказался на улице.

Есенин вернулся в Константиново, но уже в марте снова собирается в Москву. На этот раз ему везет: он устроился на работу в типографию Сытина — крупнейшее по тем временам предприятие, где печаталось четверть всех книг, издаваемых в России. Поначалу он служит посыльным, потом переходит на должность подчитчика — помощника корректора.

В жизнеописаниях Есенина прижилось мнение, что Есенин был очень доволен своей работой в типографии Сытина. Между тем есть прямые указания на то, что сельского паренька Сергея Есенина, выросшего на просторах Рязанщины и привыкшего к почти неограниченной свободе, тяготила теснота и суета московских улиц, угнетала необходимость подчиняться жесткой дисциплине рабочего дня в типографии. В мае 1914 года Есенин предпринял неудачную попытку сбежать из Москвы в Ялту, заявив отцу: «Я чувствую себя подавленным, когда на меня смотрят, как на вещь. Я не хочу ни от кого зависеть».

Существует также вульгарно-социологическая тенденция преувеличивать участие Есенина в забастовочном движении рабочих типографии Сытина. Свидетельств о том, что Есенин реально примыкал к революционно настроенным рабочим, нет. Но это и не важно. Важно другое — в первые годы жизни в Москве душой и сердцем Есенина владели романтические идеалы. Это наиболее отчетливо видно из письма его другу по Спас-Клепиковской школе Грише Панфилову, написанному осенью 1912 года: «Благослови меня, мой друг, на благородный труд. Хочу написать «Пророка», в котором буду клеймить позором слепую, увязшую в пороках толпу… Отныне даю тебе клятву, буду следовать своему «Поэту». Пусть меня ждут унижения, презрение и ссылки. Я буду тверд, как будет мой пророк, выпивающий бокал, полный яда, за святую правду с сознанием благородного подвига».

В другом письме Г. Панфилову, относящемуся к началу 1913 года, Есенин признается: «Вопрос о том, изменился ли я в чем-либо, заставил меня подумать и проанализировать себя. Да, я изменился. Я изменился во взглядах, но убеждения те же и еще глубже засели в глубине души… На людей я стал смотреть тоже иначе. Гений для меня — человек слова и дела, как Христос. Все остальные, кроме Будды, представляют не что иное, как блудники, попавшие в пучину разврата».

И в другом письме, отправленным примерно в то же время: «Гриша, в настоящее время я читаю Евангелие и нахожу очень много для себя нового… Христос для меня совершенство. Но я не так верую, как другие. Те веруют из страха, что будет после смерти? А я чисто и свято, как в человека, одаренного светлым умом и благородною душою, как в образец в последовании любви к ближнему.

Жизнь… Я не могу понять ее назначения, и ведь Христос тоже не открыл цель жизни. Он указал только, как жить, но чего этим можно достигнуть, никому не известно».

В типографии Сытина в начале 1913 года Сергей Есенин познакомился с Анной Романовной Изрядновой, которая работала там корректором. Ему было восемнадцать лет, ей — двадцать три, разница вроде бы небольшая, но в юном возрасте довольно существенная. Он еще даже не оперился и не обзавелся в Москве своим углом, она уже стояла на своих ногах. Анна Изряднова была скромной, застенчивой и внешне неприметной женщиной, мужчины не обращали на нее внимания, и она чувствовала себя существом одиноким.

Можно себе представить, какое впечатление произвел на нее этот неправдоподобный юноша. «Он только что приехал из деревни, но по внешнему виду на деревенского парня похож не был, — писала Анна Изряднова в своих воспоминаниях. — На нем был коричневый костюм, высокий накрахмаленный воротник и зеленый галстук. С золотыми кудрями он был кукольно красив, окружающие по первому впечатлению окрестили его херувимом. Был он заносчив, самолюбив, его невзлюбили за это. Настроение у него было угнетенное: он поэт, а никто не хочет этого понять, редакции не принимают в печать. Отец журит, что он занимается не делом, надо работать, а он стишки пишет».

Анна Изряднова влюбилась в Сергея Есенина. Но не приходится сомневаться, что ее чувство к нему в значительной степени походило на материнскую любовь. Очень точную характеристику первой (гражданской жене) Сергея Есенина дала Татьяна Есенина, его дочь от Зинаиды Райх:

«Анна Романовна принадлежала к числу женщин, на чьей самоотверженности держится белый свет. Глядя на нее, простую и скромную, вечно погруженную в житейские заботы, можно было обмануться и не заметить, что она была в высокой степени наделена чувством юмора, обладала литературным вкусом, была начитана. Все, связанное с Есениным, было для нее свято, его поступков она не обсуждала и не осуждала. Долг окружающих по отношению к нему был ей совершенно ясен — оберегать».

Есенину, который был одинок и беззащитен в Москве — «Москва неприветливая», — говорил он Изрядновой, — такая безропотная, заботливая любовница-нянька была подарком судьбы. Они быстро сошлись. В совместной жизни Сергей Есенин оказался очень тяжелым человеком. Как вспоминала Анна Романовна, «требователен был ужасно, не велел даже с женщинами разговаривать — они нехорошие… Все свободное время читал, жалованье тратил на книги, журналы, нисколько не думая, как жить». Повседневные жизненные тяготы, естественно, легли на плечи Анны Романовны.

В этом воспоминании следует подчеркнуть слова о любви Есенина к чтению. Он отличался этой страстью еще в школе. Преподаватель константиновской школы Сергей Соколов вспоминал: «В руках или под рубахой у него всегда была какая-нибудь книга. Это последнее обстоятельство выделяло его среди сверстников».

С малых лет Есенина отличала тяга к знаниям. Вот и теперь, обосновавшись в Москве под теплым боком Изрядновой, он поступает на историко-философское отделение Народного университета имени Шанявского. Анна Романовна ходит туда на лекции вместе с ним.

Посещение лекций в Университете Шанявского принесли Есенину двоякую пользу. Во-первых, он получил более систематическое представление о русской литературе XIX века. Историю русской словесности первой половины ХIX столетия читал известный тогда профессор Сакулин. Между прочим, именно ему Есенин рискнул прочитать несколько своих стихотворений, и маститый знаток одобрил их.

Курс русской литературы второй половины XIX века преподавал знаменитый профессор Айхенвальд. По свидетельству Сардановского, книгу Айхенвальда «Силуэты русских писателей» Есенин буквально не выпускал из рук.

Во-вторых, в Университете Шанявского Есенин познакомился с группой молодых поэтов, своих сверстников — Семеновским, Наседкиным, Колоколовым, Филипченко. Из них всех только Василий Наседкин стал близким другом Сергея, а впоследствии даже женился на его сестре Екатерине.

В период с 1912 по 1914 год Есенин вступил в Суриковский литаратурно-музыкальный кружок, объединявший «писателей из народа», близких к социалистам-революционерам и социал-демократам. Руководители кружка надеялись на то, что Есенин станет активным общественником, но их надеждам не суждено было сбыться — Есенина прежде всего интересовали стихи, хотя он и принимал участие в политической деятельности кружка.