Кроме случаев и обстоятельств, зависящих от воли людей, самая природа ставила препятствия благочестивым намерениям юного Димитрия. Весной 1826 года он заболел тяжкой грудной болезнью, имевшей все признаки чахотки, так что не в силах был выходить. Государь Император Николай Павлович приказал собственным медикам пользовать больного и еженедельно доносить ему о ходе болезни. Доктора объявили Димитрию Александровичу об опасности его положения, сам он считал себя на пороге жизни и частыми молитвами готовился к переходу в вечность. Но случилось не так, как предсказывали знаменитые врачи столицы; болезнь получила благоприятный переворот и послужила для больного опытным доказательством того, что без воли Божией самые настоятельные законы естества не сильны воздействовать на нас.

Все благочестивые упражнения Димитрия Александровича служили подготовкой для того решительного переворота, который он должен был совершить, чтобы осуществить свои давнишние намерения и желания. Но чтобы произвести этот переворот, т. е. чтобы совсем порвать все связи с миром, нужен был человек, который бы содействовал этому разрыву, который бы силой своего духа увлек за собой, нужен был свой Моисей, чтобы вывести нового израильтянина из Египта мирской жизни. Таким Моисеем явился для Димитрия Александровича вышеупомянутый иеромонах Леонид. О. Леонид отличался духовной мудростью, святостью жизни, опытностью в монашеском подвиге; под его руководством образовались многие истинные подвижники благочестия и наставники иночества. Об этом старце много наслышан был Димитрий Александрович от Лаврских иноков. Наконец представился случай познакомиться с ним. О. Леонид прибыл по делам своим в Петербург и остановился в Невской Лавре. Там, в одинокой беседе с этим представителем тогдашнего монашеского подвижничества, Димитрий Александрович почувствовал такое влечение к этому старцу, что как бы век жил с ним: это были великие минуты, в которые старец породил его духовно себе в сына… О впечатлении этой первой беседы Димитрий Александрович высказался после своему другу Чихачову так: «Сердце вырвал у меня о. Леонид, теперь решено: прошусь в отставку от службы и последую старцу; ему предамся всею душою и буду искать единственно спасения души в уединении». После этой первой встречи Димитрий Александрович уже не принадлежал более миру, решительный переворот был произведен, требовалось только некоторое время, чтобы окончательно распутать мирские узы.

Вознамерившись совсем оставить службу и удалиться в монастырь, Димитрий Александрович сперва должен был выдержать великую нравственную борьбу: с одной стороны — с родителями своими, с другой — с сильными мира сего. Эта борьба стоила ему больших усилий. Как физические силы его подрывались постоянно болезнями, так теперь он должен был уготовиться нравственно, чтобы принять напор со стороны власти родительской и государственной, которые устремлялись подавить, сокрушить то, что для него было всего дороже и вожделеннее. Сугубую выдерживал он борьбу в молодых летах своих — физическую и нравственную; но как в первой он всегда торжествовал силой духа своего над слабостью плоти, так и во второй явился искусным и надежным борцом со стихиями земной жизни, обещавшей ему много сладостного, великого и славного. В этой последней борьбе окончательно выработался его твердый характер, необходимый для прохождения многотрудной иноческой жизни, требующей самоотвержения, особенной непоколебимости воли, неустрашимости, постоянства и готовности на всякую крайность. Вот та дверь, через которую приходилось вступить юному подвижнику на тесный и прискорбный путь иночества.

В июне 1826 года Димитрий Александрович получил трехмесячный отпуск от службы и для поправления здоровья отправился на родину, в дом своих родителей. Зная честолюбивое намерение своего отца и не желая, притом, огорчить родителей решительным объявлением им своей воли, Димитрий Александрович старался исподволь и осторожно приготовить их к предполагаемой перемене жизни. Но и это не помогло. Александр Семенович не мог примириться с мыслью о монашестве своего первенца. Он сердился на него, отказывал наотрез, отстранял его от себя, как сына непокорного. Все должен был выносить кроткий и чувствительный юноша, послушный заповеди Спасителя: Иже любит отца или матерь паче Мене, несть Мене достоин [18]. С глубокой скорбью, не получив желаемого согласия, он уехал из дома родительского в столицу. Здесь ему предстояла необходимость сначала сдать окончательный экзамен в Инженерном училище, что он исполнил в конце декабря, и хотя без конкуренции с товарищами по выпуску, сдавшими экзамен гораздо ранее, но по числу баллов он и тут сохранил свое первенство; затем, освободившись от зависимости училищной, он подал в отставку от службы. Тут встретила его новая буря: он должен был иметь дело с высшей властью, должен был отстоять свое заветное желание даже перед Монархом, которому всецело был обязан воспитанием, образованием и благодарностью за милостивое высокое к нему внимание. Трудно ему было убеждать мирских людей в правдивости своих духовных стремлений, понятных только некоторой горсти чернецов в Невской Лавре; тут нужна была решимость отважная; надо было противостоять лишь самоотвержением и силой воли, а не доводами и очевидными указаниями. Ясно, что спор был неравный: надлежало или поддаться, уступить, или показать пример непоколебимого мужества, доблести мученической, прямого исповедничества.

Государь Император Николай Павлович, узнав о поданной Брянчаниновым просьбе и о желании его идти в монастырь, поручил своему Августейшему брату Великому Князю Михаилу Павловичу отговорить всеми любимого воспитанника от такого предприятия. В первых числах января 1827 года Димитрий Александрович был потребован во дворец к Великому Князю. Там было собрано все высшее начальство Инженерного училища. 19-летний юноша с трепетным сердцем, но твердой волей предстал пред собранием. Великий князь сообщил ему, что Государь Император, зная его способности к службе, вместо отставки намерен перевести его в гвардию и дать такое положение, которое удовлетворит и его, Брянчанинова, самолюбию, и его честолюбию. Молодой человек сказал на это, что, не имея достаточных денежных средств, он не может служить в гвардии. — «Заботы об этом Государь изволит принять на себя», — прервал Великий Князь. «Расстроенное мое здоровье, — продолжал юноша, — о чем известно Его Величеству из донесений лечивших меня медиков, поставляет меня в совершенную невозможность нести труды служебные, и, предвидя скорую смерть, я должен позаботиться о приготовлении себя к вечности, для чего и избираю монашеское звание». Великий Князь заметил, что он может получить службу в южном климате России и что гораздо почетнее спасать душу свою, оставаясь в мире. Брянчанинов отвечал: «Остаться в мире и желать спастись — это, Ваше Высочество, все равно, что стоять в огне и желать не сгореть». Несмотря на убеждения Великого Князя, прибегавшего и к ласке и к угрозе, Брянчанинов оставался тверд в своем намерении и просил оказать ему милость — уволить от службы. Тогда Великий Князь решительно возразил ему, что так как он остается непреклонен в своем упорстве, то объявляется ему Высочайшая воля: Государь Император отказывает ему в увольнении от службы и делает ему лишь ту милость, что предоставляет самому избрать крепость, в которую он должен быть послан на службу. Брянчанинов отклонил от себя добровольное избрание. Великий Князь обратился к графу Оперману, своему помощнику (по званию — генерал-инспектору инженеров); тот указал на Динабург. Великий Князь одобрил указание, и в тот же вечер состоялось назначение Брянчанинова в Динабургскую инженерную команду с приказанием в 24 часа выехать из С.-Петербурга к месту нового служения.

Начальником Динабургской команды был в то время генерал-майор Клименко; ему сообщено было о настроении Брянчанинова и предписано иметь строгий надзор за его поведением. Товарищи по службе сперва не совсем доверчиво относились к Димитрию Александровичу, но потом переменили свое мнение, увидев истинное благочестие, кротость и благоразумие его. Они даже сделались преданными ему, разделяя его труды по службе вследствие болезненного его состояния. Служебные занятия офицера Брянчанинова состояли в наблюдении за производством разных построек и земляных работ в крепости; он же до того был слаб здоровьем, что принужден был по нескольку недель сряду держаться безвыходно в квартире, а потому необходимо нуждался в помощи товарищей по исполнению служебных обязанностей. Одна только переписка с о. Леонидом поддерживала Димитрия Александровича в этом одиночестве духовном, так как и с любимым другом своим Чихачовым он был разлучен. Осенью 1827 года Великий Князь Михаил Павлович посетил Динабургскую крепость и, убедившись в физической несостоятельности офицера Брянчанинова к отправлению службы, склонился на его непременное желание получить отставку.