Племянник Ягайлы Витовт (1350–1430) стал причиной начавшихся проблем ВКЛ, затянувшихся на десятилетия. Как противник унии с Польшей он был заточен в тюрьму замка Крево во время переговоров с Ягайло. Но он бежал из тюрьмы, завоевал симпатии многих бояр и в союзе с тевтонскими рыцарями стал мстить Ягайло. В этот момент он даже рассматривал возможность альянса с Московией. Однако вскоре он примирился с Ягайло, подписал Кревскую Унию, крестился в католичество и включился в активную христианизацию страны, возводя костёлы и монастыри по всему ВКЛ.

Вскоре он опять рассорился из-за города Троки (ныне Тракай), который Ягайло отдал во владение не ему, а кому-то другому. Витовт вновь бежал в Пруссию, где выпал из центра внимания до 1390-х годов. И только поражение от татар вновь помирило его с Ягайло, подписание Вилинско-Радомской унии в 1401 году превратило его в сподвижника и партнера по управлению объединенного государства, сделав по сути великим князем ВКЛ в то время, когда его двоюродный брат Ягайло правил в Польше.

В 1408 году Витовт, возглавив объединенную с поляками армию, с третьей попытки вернул Литве Смоленск. Он ревностно защищал независимый статус ВКЛ целых 30 лет, заработав себе прозвище «Великий» и став фигурой международного масштаба.

Ему выказывали уважение татарский хан и русские князья, богатые дары присылал Новгород, он также поддерживал одинаково добрые отношения с Папой и германским императором. К моменту его смерти в 1430 году повсюду распространилась весть, что Витовт хочет официально стать королем Литвы.[25]

Смерть 80-летнего Витовта привела вначале к гражданской войне между претендентами на престол великого князя. Гражданская война шла в 1430-х годах, когда брат Ягайлы (Свидригайло) сражался с братом Витовта (Жигимонтом), а тевтонцы постоянно не без пользы для себя вмешивались в конфликт. Позже соперники примирились под стягом династии Ягеллонов.

В то нелегкое для ВКЛ время поляки объявили, что отныне ВКЛ вообще аннексировано Польшей. Но пока один из сыновей Ягайло Владислав III (правил в 1434–1444 гг.) сел на трон Польши под присмотром кардинала Олесницкого, возглавлявшего королевский двор, 13-летний младший сын Ягайло Казимир (1427–1492) стал великим князем ВКЛ в 1440 году без всякого разрешения поляков.

Молодой князь вскоре превратился в одного из выдающихся государственных мужей средневековой Европы. К своему титулу великого князя ВКЛ он еще добавил и польскую корону после смерти брата Владислава в битве с турками под Варной в 1444 году. Также он женился на представительнице Габсбургов, введя тем самым своих сыновей и дочерей в большую европейскую политику. Кроме того, он стремился скрепить династические узы Ягеллонов с королями Венгрии и Богемии. В конце XV столетия могучие Ягеллоны казались даже перспективнее, чем их родственники Габсбурги.

И пусть Кревская уния была аннулирована после смерти королевы Ядвиги,[26] на практике союз двух народов сохранялся в течение всей эпохи Ягеллонов. Каждый раз, когда возникали сложные ситуации, польско-литовский союз обновлялся на условиях, еще более сближавших два государства.

Первый такой случай имел место в 1401 году, когда бездетному Ягайле нужно было решить вопрос с наследием престола. Тогда на встрече в Радоме и Вильне польские и литвинские «паны» (бароны) решили, что в будущем ничего не будет решаться без совместного обсуждения. В Акте так называемой Виленско-Радомской унии кузен Ягайло Витовт (Витольд) обязался править Литвой пожизненно, а в случае, если Ягайло умрет без наследника, будущее двух королевств будет определено по общему согласию сторон.

Второй случай произошел в 1413 году 2 октября, когда было подписано Городельское соглашение на Волыни. Здесь польские паны и литвинские бояре решили сформировать совместное шляхетское сословие. Все важные решения, касающиеся обеих стран, отныне должны были обсуждаться на совместных ассамблеях шляхты. Польская шляхта должна была принимать участие в избрании Великого князя Литвы.

Особенно примечательным был общий дух принятого соглашения. Польская шляхта получила право участвовать во внутренних делах своего соседа, а литвинская шляхта получила гарантию суверенного права своего государства:

В более поздние времена, когда ослабшее польско-литвинское государство станет жертвой более сильных врагов, эти слова будут напоминать о Союзе, основанном на высоких принципах…

Итак, польские и литвинские шляхтичи смотрели в будущее с верой в него. Ради многих благородных целей они становились одной политической нацией. С тех пор слово «польский» означало не обязательно поляка, но гражданина польско-литовского государства.

Объединительная политика сыграла важную роль в обеспечении безопасности Польши и Литвы от чрезвычайно активных тевтонских рыцарей. Тевтонский Орден не оставил попыток экспансии в восточном направлении. Грандиозная битва под Грюнвальдом в 1410 году, в которой Орден потерпел сокрушительное поражение, наконец-то остановила эту постоянную экспансию крестоносцев. Пусть и не в один момент. Победоносная «великая война» с рыцарями Тевтонского Ордена (1409–1422) несомненно сблизила Польшу и Литву, но вопросы иностранной политики и своей военной безопасности ВКЛ должно было решать с другими странами: Ливонией, Московией, Крымом, эти вопросы касались поляков лишь во вторую очередь.

После 1418 года Ливония вступила в довольно странную конфедерацию мини-государств, в которой прежняя ливонская провинция Тевтонского Ордена занимала менее половины территории. Ливония соединилась с епископиями Риги, Курляндии, Эзеля (ныне остров Сааремаа) и Дерпта (ныне Тарту). Расчлененный характер конфедерации уменьшал защищенность этих земель. Под самым боком у Вильни появилось новое государство, за которым надо было постоянно присматривать.

В то же время Московия, подмяв под себя города восточной Руси, входившей в состав татаро-монгольской Орды, постепенно набирала мощь. Взяв под контроль еще и Новгородскую республику, Московия стала страной, примерно одинаковой по территории и населению с ВКЛ. Кульминация этого «собирания» земель наступила в 1478 году, когда многие новгородские граждане были перебиты московитами.

Свои необоснованные претензии Московия черпала из-за горизонта, находя их в исчезнувшей уже Византии. В 1453 году османские турки захватили Константинополь, окончательно ликвидировав измельчавшую Византию. Но падение Византии посеяло в умах москвитян маниакальные идеи. «Второй Рим» (Византия) — мертв. Поэтому да здравствует «Третий Рим!» (Московия). Иван III (правил в 1440–1505 гг.), прозванный «Великим», был первым московским князем, принявшим эти идеи всерьез. Он перенял византийский герб в виде двуглавого орла и распространял идею, что теперь он единственный римский цезарь (или царь, если на славянский манер).

По московской логике, авторитет патриарха Константинополя, которому подчинялись все православные славяне, отныне автоматически перешел к митрополиту Москвы, который был самопровозглашенным патриархом, не имевшим благословления патриарха Константинополя. Все православные славяне, по меньшей мере, в Украинской и Белой Рутении, содрогнулись.

Крымское ханство стало еще одним источником опасности для ВКЛ. Золотая Орда в результате политического кризиса и междоусобных войн распалась, но ее знамя подхватили татары, захватившие Крымский полуостров. Ханство процветало за счет морской торговли между прибрежными городами Черного моря, а также за счет пиратства и набегов. Крымские татары пользовались покровительством турецкого султана.