Несомненно принималась в расчет и необходимость дополнить именно с этого направления оборонное кольцо сторожей города.

Сегодня она хранится в Третьяковской галерее – икона, написанная знаменитым византийским мастером Феофаном Греком и окутанная множеством легенд.

Известно, что расписал Феофан Грек около сорока церквей. До приезда в Московское государство работал в Галате – генуэзском квартале Константинополя и Халкидоне, по другую сторону бухты Золотой Рог. Ему довелось работать и в Кафе – генуэзской колонии в Крыму, после чего в 1370-х годах мастер оказался в Новгороде Великом, где расписал церковь Спаса на Ильине улице. Заказы приводят его затем в Нижний Новгород и в Коломну. В 1390-е годы он работает в Московском Кремле. Троицкая летопись свидетельствует, что в 1395 году «Феофан иконник, гречин философ, да Семен Черный и ученики их» расписывают здесь церковь Рождества Богородицы. В 1399 году «гречин философ» с учениками расписывает фресками Архангельский собор, а в 1405-м вместе со старцем Прохором с Городца и чернецом Андреем Рублевым работает в Благовещенском соборе, где сохранились до наших дней деисусный и праздничный чины иконостаса.

Об этих обстоятельствах своей жизни рассказывает и сам мастер в письмах к Епифанию Премудрому и Кириллу Белозерскому. Едва ли не первый среди иконописцев Феофан Грек обращается и к светской живописи. Им было написано изображение Москвы «в камене стене» для князя Серпуховского Владимира Андреевича Храброго в его хоромах в Серпухове и украшение терема великого князя «незнаемою подписию и страннолепною» в Москве. Сохранились, хотя и в повторении, рисунки Феофана Грека, изображающие константинопольскую Софию.

Богоматерь Донская была написана для Успенского собора в Коломне и оттуда в XVI веке перенесена в Благовещенский собор Московского Кремля. Время ее создания – 1392 год, поэтому легендой остается и то, что она была на Куликовом поле, и то, что подарили ее перед сражением великому князю Московскому донские казаки. Достоверно известно, что еще в Коломне перед образом молился Иван Грозный, отправляясь в Казанский поход.

В 1687 и 1689 годах икону брал с собой в Крымские походы фаворит правительницы царевны Софьи В. В. Голицын.

Так случается не часто, но внутри Донского монастыря в 1894 году между Большим и Малым соборами Донской Божией Матери был установлен четырехгранный обелиск, на котором изложена вся история монастыря. Старейший его храм – иначе Старый собор возведен в 1591–1593 годах. Одноглавый, бесстолпный (не имеющий внутренних опорных столбов), с крестовым сводом, он очень прост по декоративной обработке. И хотя в ней угадываются итальянские приемы, последние очень упрощены московскими строителями. В предреволюционные годы Старый собор служил трапезной. В конце XVII века к нему были пристроены два придела, соединенные с храмом-трапезной двумя столбами. Тогда же появилась и шатровая колокольня.

Настоящее внимание царского двора Донской монастырь приобретает только в годы правления царевны Софьи. С 1686 года начинают сооружаться каменные стены с двенадцатью башнями, которые будут закончены только в 1711 году. Это вклад дьяка Якова Аверкиева Кириллова, ведавшего лекарственным делом. Его палаты и двор, один из интереснейших памятников древнерусской архитектуры конца XVII века, поныне украшают Берсеневскую набережную рядом с бывшим Домом правительства. Монастырские стены выполнены в стиле так называемого московского барокко с характерными декоративными приемами, свидетельствующими о малороссийских веяниях. Особенно замысловатыми оказались завершения башен.

До сего дня не разгадана загадка Большого собора, построенного в 1684–1698 годах по обету старшей сводной сестры Петра I царевны Екатерины Алексеевны. Стесненные в средствах царевны редко решались на подобные траты, к тому же остается неизвестной и причина обета. Всегда интересовавшаяся архитектурой, особенно заботившаяся о внутренней отделке своих покоев в теремах, царевна Екатерина Алексеевна успевала подумать и о своих помещениях в Новодевичьем монастыре и – едва ли не главное для ее благополучия – никогда не раздражать Петра. Петр ни в чем не ограничивал старшую сестру, ни в чем ее не подозревал, охотно допускал ее жизнь в Петербурге.

В плане Большой собор имеет форму креста, середину которого представляет квадрат, а концы – апсиды. Благодаря такому решению зодчий получил возможность поместить четыре главы храма крестообразно, по странам света, что тоже свидетельствует о малороссийском влиянии. Из этих пяти глав, которыми увенчан собор, вызолочена только центральная, тогда как остальные покрыты ярью с медными позолоченными звездами.

В 1717 году собор был окружен крытой галереей со сводами и широкими двойными окнами. Впечатление монументальности храма в интерьере подчеркивается превосходным шестиярусным иконостасом конца XVII века, русской работы. Внутренняя роспись выполнена в 1782–1785 годах живописцем Антонио Клаудо по эскизам архитектора В. И. Баженова.

По окончании стены над северными воротами сооружается церковь Тихвинской Божией Матери, предположительно архитектором И. П. Зарудным (1713–1714), а с вступлением на престол Анны Иоанновны – колокольня над западными воротами (1730–1753), создание которой связывается с именами архитекторов Доменико Трезини, строителя Петропавловской крепости в Петербурге и одноименного собора в ней, И. И. Шеделя, известного по работам в Александро-Невской лавре, и московского зодчего А. П. Евлашева. Незадолго до Отечественной войны 12-го года в Донском монастыре строится выдержанная в стиле классицизма церковь Архангела Михаила (1806–1809), служившая усыпальницей князей Голицыных.

Одним из знаменательных событий в истории обители становится Чумной бунт 1771 года, когда разъяренная толпа убила прятавшегося от нее на хорах Большого собора епископа Амвросия. Все началось с площади у Варварских ворот Китай-города, где висела икона Боголюбской Божией Матери. Во время бушевавшей эпидемии, ежедневно уносившей сотни жизней, священнослужители спустили икону и ежечасно служили около нее молебны, причем верующие толпами прикладывались к святыне. Один из образованнейших людей своего времени епископ московский Амвросий (в миру Зертис-Каменский), богослов и духовный писатель, распорядился снова поднять икону, за что и подвергся нападкам народа. Его тело было растерзано (прах епископа покоится в Старом соборе). В память же об избавлении Москвы от чумы, в котором принял участие специально присланный императрицей Екатериной Григорий Орлов, установился обычай ежегодно 15 июня служить перед иконой благодарственные ночные молебны.

В 1812 году монастырь подвергся разграблению наполеоновскими войсками, но все его постройки уцелели, а наиболее ценное имущество было заблаговременно увезено в Вологду.

Но едва ли не самым интересным в истории монастыря стала связь с членами семьи царя Иоанна Алексеевича, главным образом его вдовы царицы Прасковьи Федоровны и дочерей, прежде всего царевны Прасковьи Иоанновны, младшей и самой строптивой. Средняя, Анна Иоанновна, первой покидает семью и Москву, выданная Петром I замуж за герцога Курляндского, старшая, любимица матери, Екатерина Иоанновна дождется своей судьбы спустя шесть лет, в 1716 году. Ее свадьбу с герцогом Мекленбургским с невероятной пышностью играют в Гданьске-Данциге в присутствии польского короля. Прасковья остается в Москве, а позднее в Петербурге и сама находит себе жениха – члена Военной коллегии, автора «Военного регламента» Ивана Ильича Дмитриева-Мамонова-старшего. Мало того, от этой связи рождается внебрачный ребенок и – что самое удивительное – Петр I после первой бешеной вспышки гнева дает молодым разрешение на «тихую» свадьбу. Новая семья продолжает жить при дворе.

В Донском монастыре, еще до замужества, Прасковья Иоанновна принимает участие в строительстве надвратной Тихвинской церкви, сама наблюдает за ходом работ вместе с «милетинской», как ее называли в Москве, – имеретинской царевной Дарьей Арчиловной. Одинаково не слишком богатые, обе царевны постоянно тратятся на обитель и их словно бы общую церковь.