Правление митрополита Киприана было замечательно и в чисто церковном отношении. Он много заботился об устранении разных беспорядков, возникших в богослужебном чине Русской церкви, и об исправлении и умножении церковных книг, сам привез с собою много рукописей из Сербии и, живя в уединении в своем подмосковном селе Голенищеве, занимался разными переводами с греческого языка. Святитель скончался в 1406 году и был погребен в Успенском соборе, где после святого Петра погребались все русские митрополиты.
Митрополит Фотий.
Непосредственно после его смерти снова начинается разделение в Русской церкви, потому что Москва опять рассорилась с Литвой. По просьбе Василия, из Греции прислали митрополитом строгого инока из Морей — Фотия. Витовт сначала не хотел было его принимать, но потом принял с условием, чтобы он жил непременно в Киеве. Фотий действительно прожил в Киеве больше полугода, но потом в 1410 году все-таки уехал в Москву. Новый первосвятитель был строгий ревнитель церковных прав и отличался хозяйственным характером. После четырехлетнего отсутствия митрополита в Москве и после недавнего Эдигеевского нашествия Фотий нашел в своей митрополии много беспорядков. Дом митрополичий был опустошен; владения его были расхищены сильными лицами; много попало и в казну великого князя. Фотий начал собирать расхищенное и обидел этим многих бояр и самого великого князя. Между тем и Витовт рассердился на него за отъезд из Киева. В 1411 году Фотий посетил Литву, но только еще более повредил себе там, вооружив против себя много людей, вероятно, такими же хозяйственными распоряжениями, какие возбудили против него негодование в Москве.
Григорий Цамблак.
В 1414 году Витовт собрал собор из литовских епископов и настоял на избрании для Литвы особого митрополита. Избран был Григорий Цамблак, родом серб, племянник митрополита Киприана. Он жил сначала при разных духовных должностях в Болгарии, Сербии, Молдовлахии, потом отправился в Москву к дяде, но, не застав его в живых, поселился в южной России, где приобрел большую славу своей ученостью и красноречием. Греки не желали разрыва с великим князем московским, который был тогда очень нужен для бедствующей Греции и, кроме того, только что породнился с императором Мануилом (через брак своей дочери с сыном Мануила), и отказали Витовту. Витовт снова собрал собор, говорил на нем о разорении церкви от московского митрополита, жаловался на корыстолюбие греков, которые ставят митрополитов по накупу (за деньги или подарки — прим. ред.), кто больше даст денег, и требовал, чтобы епископы непременно сами поставили себе митрополита. Фотий поспешил в Литву уладить дело; но Витовт не хотел его и видеть, а на возвратном пути велел отнять у него всю церковную дань, собранную в Литве. После вторичного отказа из Греции собор литовских епископов (1416 года) решился исполнить требование Витовта и посвятил Григория без согласия патриарха. Для оправдания своего поступка отцы собора выдали окружную грамоту, в которой писали, что Фотий совершенно пренебрегал киевской половиной митрополии, заботясь только о собирании здесь своей дани, и что они, западные епископы, решились сами поставить себе митрополита по примеру болгар, сербов и самих русских (при Изяславе) и по уставу апостольскому, не думая, впрочем, разрывать этим связи своей с церковью Греческой, а только желая избежать беспорядков и насилия от греческого царя, от которого зависит поставление митрополита в Греции. Фотий, со своей стороны, разослал окружные послания, в которых представлял всю незаконность поставления Григория и требовал, чтобы православные не имели с ним общения. Григорий все-таки оставался митрополитом до самой смерти (1419 год). Судя по его сочинениям, он был пастырь православный и ревнитель православия. О нем известно еще, что в 1417 году, по желанию Витовта, он был на Констанцском соборе, который между прочим имел целью обсудить вопрос о соединении церквей, но разошелся, даже не начав этого обсуждения. После его смерти обе половины Русской церкви опять соединились под властью Фотия.
В последние годы своей жизни Фотий оказал большое влияние на гражданские дела. В 1425 году великий князь Василий умер, оставив малолетнего сына Василия. Брат покойного Юрий Звенигородский предъявил свои права на великое княжение. Фотий крепко стал за Василия, утверждая этим новый московский порядок престолонаследия по нисходящей линии, а не по старшинству, как в старое время. Своей духовной властью он успевал удерживать Юрия от усобицы во все время своего святительства. Как только он умер (1431 г.), так эта усобица вспыхнула с небывалой силой. Она много поддерживалась тем, что после Фотия долго не было нового митрополита, который бы стал за великого князя и мог вместе с тем дать ручательство в безопасности удельным князьям.
Митрополит Исидор.
В 1433 г. великий князь и собор епископов нарекли митрополитом святого Иону, епископа Рязанского, пастыря ревностного и высокоблагочестивого, о котором еще в бытность его простым монахом в Симонове монастыре митрополит Фотий предсказал, что он будет великим святителем. В Литве выбрали было своего кандидата на митрополию, смоленского епископа Герасима, но в 1435 году литовский князь Свидригайло, преемник Витовта, сжег его в Витебске по подозрению в измене. После его смерти Иона отправился в Грецию за посвящением, но когда прибыл туда, император Иоанн Палеолог и патриарх Иосиф встретили его сожалением, что он опоздал, что в Россию уже уехал митрополит Исидор, и обещали ему митрополию только после Исидора. Новый митрополит был орудием императора и патриарха, замысливших унию с Римом, потому едва явился в Россию, как начал собираться на Флорентийский собор. На соборе этом он выступил ревностным борцом за папу и унию. Папа Евгений IV сделал его за это кардиналом и легатом от ребра апостольского в землях лифляндских, литовских и русских. На возвратном пути Исидор еще с дороги разослал по России окружное послание, призывая христиан обоих исповеданий безразлично ходить и в православные, и в латинские храмы и приобщаться одинаково и в тех и в других. На первой же литургии в Москве он явился с преднесением латинского креста, поминал вместо патриархов папу, а после литургии велел читать акт унии, из которого узнали, что Дух Святой исходит «и от Сына», что хлеб квасный и опресноки в Евхаристии все равно и проч. Великий князь тут же назвал его латинским прелестником, волком, и велел посадить под стражу. В 1441 г. он был осужден собором русских епископов, но бежал из-под стражи в Рим. Это был последний митрополит-грек в России. Произведенный им соблазн, смуты в самой Греции из-за унии, потом разрушение империи турками, а с другой стороны усиление России необходимо должны были повести к перемене в отношениях Русской церкви к Греческой.
Святитель Иона.
После свержения Исидора великий князь послал было в Грецию послов с прошением о поставлении Ионы, но узнав, что император с патриархом приняли унию, вернул свое посольство назад. Дело о поставлении митрополита затянулось и потому, что в России шла сильная усобица между великим князем и его двоюродными братьями, детьми Юрия, сопровождавшаяся большими жестокостями, пленом и ослеплением Василия от одного из братьев, Дмитрия Шемяки. Во время всей этой усобицы духовенство крепко стояло за великого князя, всеми своими силами содействуя победе Москвы и самодержавия над старым удельным порядком. Святитель Иона неизменно действовал в пользу Василия, несмотря на то, что Шемяка усердно старался привлечь его к себе и, завладев Москвой, ввел его в полное управление делами митрополии. Заточив великого князя в Угличе, Шемяка захотел овладеть и великокняжескими детьми; для этого, обманув Иону обещанием для них безопасности, уговорил его принять их от родных и приверженцев на свою святительскую епитрахиль и привезти в Москву для пожалования уделами, но вместо того заточил их с отцом в Угличе. Между тем около Василия собрались его приверженцы и уговорили его идти против Шемяки. Кирилловский игумен Трифон разрешил его от присяги, данной Шемяке. Последний должен был уступить и обязался не домогаться великокняжеского престола, но не исполнил этого обязательства. Тогда собор архипастырей послал к нему грозное послание о повиновении великому князю; в этом послании осуждался весь удельный порядок вещей, Шемяка сравнивался с Каином и Святополком и в случае неповиновения великому князю отлучался от церкви. В 1448 году Иона был наконец поставлен в митрополиты собором русских пастырей. В Грецию написана была грамота, в которой объяснялось, что Русская церковь не разрывает своего союза с Греческою, что поставление митрополита совершено теперь в самой России по великой нужде от турок, по неудобству сношений, да и потому, что в России неизвестно даже, есть ли и патриарх в Царьграде. В 1453 году Царьград был взят турками. Иона утешил патриарха Геннадия посылкой даров и просил у него благословения. Вероятно, в это время Русской церкви дано было право поставлять митрополита независимо от Греческой церкви; Русская митрополия сделалась самостоятельной и поставлена была первою после Иерусалимского патриархата. В звании митрополита Иона продолжал свою деятельность в пользу великого князя. В окружной грамоте о своем поставлении он обличал клятвопреступление Шемяки, увещевал всех быть верными великому князю, а непокорным угрожал клятвой; потом с собором епископов лично ходил увещевать Шемяку. Когда последний бежал в Новгород, митрополит и туда посылал свои увещательные грамоты к нему и к гражданам. Смута кончилась только смертью Шемяки в 1453 году.