Феодосий Матвеевич Маленьков (в монашестве о. Флавиан) родился 24 марта 1823 года в Орле в семье купца Матвея Матвеевича Маленькова, у которого было, кроме Феодосия, еще двое сыновей и две дочери. «Моя матушка Прасковья Александровна, – рассказывал о. Флавиан, – была благочестивая и богобоязненная женщина; вставала рано и подолгу молилась. Потом, бывало, всех нас разбудит и заставит тоже молиться. Держала нас строго, не допускала с нашей стороны никаких шуток и грубых, неприличных слов». Не менее благочестивым был и отец Феодосия, – он часто бывал в монастырях, особенно в Оптиной Пустыни, где его духовником был старец Леонид. После смерти супруги Матвей Матвеевич оставил всю торговлю сыновьям и ушел в Оптину в Иоанно-Предтеченский Скит, где помогал о. Илариону и по его должности келейника старца Макария, и по уходу за цветами и плодовым садом. Потом он был переведен в обитель и нёс послушание гостинника. В монашество он был пострижен с именем Мелетия. Сын его Феодосий несколько раз приходил в Оптину и останавливался у него в келлии. Феодосия дома называли «монахом», так как он мало внимания обращал на торговлю, а всё молился, даже ходил в Киев для поклонения святыням и на пути побывал во многих обителях. Отец в монастыре! Отец не звал Феодосия туда, не тянул но Феодосии стал Оптину Пустынь считать как бы своим домом, тем более, что дома-то ему было весьма холодно: никто его не любил, да и больше того – им пренебрегали, даже часто издевались над ним, особенно жены братьев, а братья не защищали его. Впрочем, он не обижался и всё переносил с большим смирением и молился за всех.

При старце Леониде он был в Скиту четыре раза, всегда на Пасху. О. Леонид на просьбы Феодосия благословить его поступить в Скит, отвечал: «Погоди еще». Однажды дал ему баклушу то есть брусок яблоневого дерева, приготовленный для вырезывания ложки (в Скиту среди других заведено было и такое рукоделие). Сказал: «Вот, возьми домой, сделай из этого ложку и перешли ко мне. Если сделаешь хорошую, то, значит, можно тебе и в монахи поступить». Феодосии не размышлял о том, почему ложка и какая связь между ней и монашеством, он уже знал – старца нужно слушаться беспрекословно и ничему не удивляться. У старцев многое таинственно… А как делать? Феодосии никогда не работал с деревом, не знал даже, какие нужны инструменты. Но взял просто острый ножичек и с молитвою принялся строгать и ковырять баклушу. В результате получилась ложка – и весьма неплохая. Он тогда жил у брата Николая. Ушел Феодосии в храм, а когда вернулся, глядь: ложка его в щепочки разломана и валяется на полу… Что такое? А невестка его, жена брата, хохочет: «Вот тебе, монах-ложечник! Не будешь пустяками заниматься!» Мать ее, теща брата, тоже хихикает у печки… А брат молчит. Промолчал и Феодосии. Но пошел в Оптину и сказал о случившемся старцу. Тот дал ему новую баклушу и велел ложку все-таки сделать. Сделал Феодосии ложку еще лучше прежней и передал старцу Леониду. Отец Феодосия, монах Мелетий, знал о случившемся. И когда старец получил от его сына ложку, то он спросил о. Леонида: «Знать, батюшка, скоро благословите сына в послушники?» О. Леонид отвечал: «Те, старшие твои дети, у тебя мирские наследники, а Феодосии – духовный. Он будет у нас в Оптиной монахом, но надо годок подождать». Пришлось Феодосию год еще терпеть притеснения и насмешки дома. А тем временем старец умер.

В марте 1844 года Феодосии решился всё бросить и идти в Оптину Пустынь насовсем. «О моем желании поступить в Оптину Пустынь, – рассказывал о. Флавиан, – никто из домашних не знал, знала одна старшая сестра, матушка Любовь, монахиня Орловского монастыря… Однажды я усердно молился перед местного иконою Царицы Небесной в приходской нашей церкви, прося, чтобы Матерь Божия устроила мой путь в Оптину Пустынь. Выйдя из церкви, я пошел на постоялые дворы искать попутчика. Нашелся один боровский купец, который приезжал в Орел по торговым делам. Он взялся за несколько рублей довезти меня до Оптиной Пустыни. Сговорившись с ним, я отправился к бывшему тогда городским головой моему дяде Димитрию Тимофеевичу Пастухову за паспортом. По приказанию дяди в Думе немедленно выдали его мне. Имея уже паспорт в кармане, я сказал брату Николаю, что совсем уезжаю в Оптину. После гневной сцены от брата и его жены м. Любовь меня собрала, и я на другой же, кажется, день уехал с боровским купцом».

По приезде в Оптину Феодосии поселился в келлии своего родителя и прожил там месяц. 16 апреля его благословили перейти в Скит. Здесь он в течение восьми месяцев трудился в хлебне, а 1 января 1845 года был поселен в келлии при храме Иоанна Предтечи в качестве помощника пономаря. Пятнадцать лет он пребывал в этой, а затем в пономарской должности. За это время он был накрыт рясофором (1852 год) и пострижен в мантию с именем Флавиана (в 1855 году). Свободное от послушания время, по благословению старца Макария, посвящал уходу за садом вместе с о. Иларионом и разным делам по келлии старца. «Сначала, – рассказывал о нем о. Иларион, – Феодосии не хотел браться ни за деревья, ни за цветы, ни за другое что по саду, а, бывало, всё только дорожки подчищал. Понемножку приохотили его, и стал он потом и всем другим в саду заниматься: и деревьями, и цветами, и парниками и прочим. Зимой, как и другие скитские братия, занимался выделыванием деревянных ложек, в чем был очень искусен».

Когда в 1855 году старец Макарий поехал в Одигитриеву Зосимову пустынь на освящение новопостроенного там храма, то он взял с собой и своего духовного сына монаха Флавиана. Храм освящал святитель Филарет, митрополит Московский и Коломенский. При последних днях жизни старца Макария о. Флавиан неотлучно находился при нем, и старец благословил его относиться с духовными вопросами ко. Илариону В 1858 году о. Флавиан рукоположен был в сан иеродиакона, – теперь он оставил должность пономаря и перешел из церковной келлии в один из скитских корпусов.

18 июня 1862 года о. Флавиан участвовал в избрании нового настоятеля монастыря, – это было после кончины архимандрита Моисея. Избран был иеромонах Исаакий, проживший в Скиту семнадцать лет. Должность казначея обители была свободной, так как казначей, иеромонах Савва, по старости лет вышел на покой. О. Исаакий по совету старцев (отцов Амвросия, Илариона и Антония) предложил это место о. Флавиану Он согласился. 29 августа 1862 года Калужский владыка рукоположил его во иеромонаха. В феврале 1863 года он перешел из Скита в монастырь. В должности казначея был утвержден 23 июля 1865 года. За год до этого скитоначальник о. Иларион поручил ему надзор за постройкой придела преподобного Макария при скитском храме, который строился на средства Наталии Петровны Киреевской, бывшей духовным чадом старца, поручившего ее о. Илариону В Жизнеописании о. Илариона читаем: «В боковом иконостасе, составляющем северную сторону алтарного помещения Макарьевского придела, близ иконы Свт. Филарета Милостивого, находится икона, в которой на одной доске помещены изображения следующих четырех святых: 1. Амвросия Медиоланского; 2. Илариона Великого; 3. Флавиана, Патриарха и исповедника; 4. Священномученика Исаакия (Ангел настоятеля). Это свидетельствует, что о. Флавиан был в то время (в 1864 году), то есть после кончины старца Макария, почитаем одним из выдающихся иноков обители и Скита».

Иеромонах Флавиан был хороший «хозяин-казначей», как о нем писали, а вместе с тем и весьма «строгий инок», на хлопотном месте сопротивлявшийся рассеянию духа, умевший хранить внутреннюю молитвенную тишину. Когда скончался старец Иларион (это произошло 18 сентября 1873 года), многие его духовные чада перешли к о. Флавиану, в том числе упомянутая нами Н. П. Киреевская (вдова И. В. Киреевского, скончавшегося в 1856 году).

Спал он в сутки всего четыре часа. При больших трудах не давал себе послаблений. Например, когда он отправлялся для осмотра работ на сенокос или на какую-нибудь из монастырских дач, он после утрени и обедни наскоро пил чай без хлеба и выходил в путь пешком, а это в среднем 10–15 верст. Придя на место, о. Флавиан обедал за одним столом с находившимися там братиями, а затем не отдохнув, шел осматривать хозяйство. «Случалось видеть, – писали о нем, – что, устав после такой ходьбы в жаркий летний день и обливаясь потом, отец казначей, придя в келлию на даче, наливал себе стакан воды, но, по навыку к воздержанию, никогда не позволял себе выпить весь стакан зараз, а, отпив половину или треть стакана, выжидал; потом, минут через пять-десять, выпивал еще немного и минут через десять выпивал остальное, а иногда стакан так и оставался недопитым. К ночи о. казначей пешком же возвращался в монастырь. Лишь в последние лет пять о. казначей стал иногда ездить, чтобы возможно было осмотреть две-три дачи зараз».