По увольнении из Александро-Невской Лавры о. Исаакий прибыл на жительство в Скит Оптиной Пустыни в августе 1834 года; до принятия схимы (в 1836 году с наречением имени Иоанн) исправлял в скитской церкви священнослужение.

Иеросхимонах Иоанн был духовником некоторых духовных лиц, а в отсутствие общего духовника исповедовал некоторых из братии Оптиной Пустыни. Во всё свободное время, остававшееся от молитвенного правила, упражнялся уединенно в чтении душеполезных книг, из коих выписывал приличные доказательства к обличению раскольнических мудрований. В издании же составленных им книг удостоился милостивого покровительства и благосклонного принятия оных от Высокопреосвященнейшего Филарета, митрополита Московского.

Также и Калужский Архипастырь Преосвященный Николай обращал молитвенное внимание свое на благочестивую ревность сего старца, нередко присылал к нему на увещание закосневших раскольников и даже отправлял его в заштатный город Сухиничи для обращения находящихся там в расколе жителей.

Пребывая в Оптинском Ските, незлобивый сей старец с самого прибытия своего соблюдал крайнее нестяжание и смиренномудрие во всём: в келлии своей не только не имел денег или излишних одежд, но и необходимые келейные вещи употреблял самые малоценные. Потребные для прочтения книги брал из монастырской библиотеки, иногда у о. игумена и братии, по прочтении же возвращал каждую книгу с приклеенным к оной листочком, на коем означал по своему замечанию достойные особенного внимания статьи в той книге. Таково было внимательное его чтение книг – с желанием душевной пользы ближнему.

В благообразном лице его, украшенном сединами, выражалась утешительная радость – отпечаток внутреннего состояния души его. Тихое и миролюбивое его со всеми обращение заставляло всех уважать и любить его. Всегда он был готов подать добрый совет братиям, требующим духовной помощи в борьбе со страстями; но во всяком случае беседа его была исполнена великого смиренномудрия, с укорением себя, тихая и простая речь его с частым повторением любимой его поговорки: «Эдакая право-да!» – имела особенную силу и успех к убеждению и утешению братии. Неоднократно в разговорах выражал он желание своё, чтобы Господь по милосердию Своему попустил ему потерпеть за сколько-нибудь времени пред смертью болезнь, уверен будучи, что болезнями душа более возбуждается к приготовлению к смерти и чрез то облегчается участь ее в вечности.

С 1848 года чаще стали посещать старца болезни, особенно тяжелая последняя его болезнь. И он не выходил уже из келлии своей до кончины. По желанию его особорован елеосвящением и по чистосердечной исповеди неоднократно приобщался Св. Христовых Тайн. Молитвенного правила своего, которое вычитывал служащий при нем послушник, не оставлял до самой смерти. В день кончины, по причащении Святейших Тела и Крови Христовых, отец Иоанн почувствовал облегчение в болезни, с утешительным духом свободно разговаривал с бывшими при нем братиями <…>. В таковой душеполезной беседе на минуту умолк и, восклонившись на одр, тихо почил сном непробудным до общего Воскресения. На третий день, 6 сентября, о. игумен Моисей совершил в скитской церкви соборне Божественную Литургию и погребение. Монашествующая братия проводила утружденное подвигами тело искренно уважаемого ими старца в общее погребальное место в Скиту.

Мир тебе, незабвенный старец! Неленостно ты потрудился в изыскании спасительной истины, а обретши, ты ее принял и терпеливо нес благое и легкое иго Христово, оставив нам пример добродетелей: смиренномудрия и непритворной простоты с блаженною кротостью и незлобием, и уснул с спокойною совестью, в надежде исполнения непреложного обетования, данного Сладчайшим Искупителем нашим Иисусом Христом: «Приидите ко Мне, вси труждающиися и обремененнии, и Аз упокою вы…» (Мф. 11, 28).

Не много сведений сохранилось об этом подвижнике духа. Забыто его мирское имя. Ну так что же – он был крещен во второй раз (монашеский постриг – второе Крещение) с именем Варлаам, что значит в переводе с халдейского языка ни много ни мало, как «сын Божий». Его Ангелом-покровителем стал старец-пустынник иеромонах Варлаам, в давние времена обративший в христианскую веру индийского царевича Иоасафа. Родился он в 1776 году в семье московского купца. Можно себе представить, какие интересы владели им в его юношеские годы, если, презрев и возможность сделаться богатым, и соблазны большого города, около 1790 года он оставил родной дом и направился на остров Валаам, в Спасо-Преображенский монастырь, чтобы стать иноком.

В это время строитель (от слова «строить» в значении «управлять») Назарий, иеромонах, бывший инок Саровской пустыни, призванный сюда Петербургским митрополитом Гавриилом, с Божией помощью возрождал древнюю эту обитель, пришедшую в упадок во всем: здания обветшали, а из братии остался всего лишь один монах… Здесь жили еще два священника, но они во время бури утонули, так как перевернулась лодка, на которой они плыли. О. Назарий прибыл сюда в 1783 году Настоятель Саровской пустыни не хотел его отпускать и нарочно написал митрополиту на запрос о Назарий, что это человек ни к чему не пригодный и даже глупый. Не хотел лишать монастырь великого подвижника. Митрополит Гавриил ответил: «Умников у меня своих много, давайте мне вашего глупца».

Через о. Назария Господь совершил на Валааме несомненное чудо. При нем были построены каменный собор, две церкви, ризница, трапезная и корпуса братских келлий, то есть почти все, что мы и сегодня видим на Валааме. При нем устроен был и Скит Всех Святых в двух-трех верстах от монастыря, куда был путь сушей или водой – и там построена была каменная церковь, двухэтажная: внизу – Всех Святых, наверху – Бесплотных Сил. Заштатный монастырь переведен был в категорию штатных с числом монашествующих до тридцати человек. Настоятелем устроен был в монастыре строгий порядок во всем. Устав, по благословению митрополита Гавриила, принят был Саровский. Установлены были три образа монашеской жизни: общежительный, пустынный и схимнический. Главный остров и находящиеся близ него другие острова (всего числом до сорока) неустанными трудами монахов благоустраивались. О. Назарий часто выезжал в Петербург и другие города, так как дела монастыря вел он сам. Он же был для всех насельников не только начальником, но наставником и старцем, поражавшим своей прозорливостью и духовной рассудительностью.

О. Варлаам постигал все особенности монашеской жизни под отеческим руководством игумена Назария, не только исполняя обычные для новоначального послушания, но и проходя при старце школу аскетики. Молодой послушник научился не жалеть себя в молитвенном труде, много читал, следуя в этом указаниям наставника, и уже послушником стяжал дар слез и непрестанную Иисусову молитву. Как он вспоминал впоследствии: «В бытность мою на Валааме в поварне молитва Иисусова кипела во мне, как пища в котле»… В 1801 году престарелый о. Назарий сложил с себя бремя настоятельства и вернулся в Саровскую пустынь, где поселился отшельником в лесу, как и преподобный Серафим. А о. Варлаам, постриженный им в монашество, а затем рукоположенный правящим архиереем в иеродиакона, перешел из монастыря в Скит Всех Святых. Здесь устав был значительно суровее монастырского и, хотя послушаний по крайней несложности скитского быта было меньше, – молитвенные правила занимали больше времени. Случалось даже так, как рассказывал о. Варлаам: «Возьмешь, бывало, краюшку хлеба за пазуху, и хоть три дня оставайся в лесу ни дикого зверя, ни злого человека. Бог да ты; ты да Бог!» Спросили его: «А от бесовских-то страхований, батюшка, как спасались?» Он отвечал: «Да от них-то и в келлии не уйдешь, если не тем путем пойдешь».

Валаам – место весьма своеобразное. Он находится в Ладожском озере (в старину озеро Нево), широком как море. Часто гремят на нем грозные бури, иной раз даже зимой взламывая лед… Святитель Игнатий (Брянчанинов), посетивший монашеский остров в 1846 году, застал здесь все таким же, как оно было при игумене Назарии, что видел перед своими глазами много лет и о. Варлаам. Вот прибыл корабль с материка, вошел в залив. «Вы видите, – писал святитель, – отвесные, высокие, нагие скалы, гордо выходящие из бездны: они стоят, как исполины на передовой страже. Вы видите крутизны, покрытые лесом… огражденные отовсюду гранитными, самородными стенами заливы, в которых спокойно дремлют чистые, как зеркало, воды, в то время как в озере бушует страшная буря… Вы входите с северной стороны в губу, далеко вдавшуюся во внутренность острова, плывете по губе: с правой стороны – дремучий лес на каменных громадных уступах. Обращаетесь к противоположной стороне – перед вами обширный монастырь на высокой и длинной гранитной скале… Из трещин скалы выросли липы, клены, вязы; по скале вьется плющ, а под скалой разведен фруктовый сад… Пристаете к гавани, выходите на берег: по крутому скату горы устроена гранитная лестница, по ней подымаетесь к монастырю, стоящему на вершине горы, на обширной площади».