Летом 1941 года в тыл врага на территорию Смоленской области были заброшены отряд старшего лейтенанта В. Зуенко и разведывательная группа в составе доцента МГУ Я. С. Кумаченко, 3. А. Пивоваровой, бывшей преподавательницы Института иностранных языков, и радиста Н. Г. Абрамкина.

Разведчики сумели устроиться переводчиками в штаб немецкой танковой дивизии и завоевать доверие гитлеровского командования. Через отряд Зуенко группа Кумаченко передавала в Москву ценнейшую разведывательную информацию. До октября 1941 года 3. А. Пивоварова и ее разведчики продвигались вместе с танковой дивизией к Москве. И все это время в Центр поступали от них все новые и новые сведения. В октябре группе Пивоваровой удалось незаметно покинуть штаб дивизии, соединиться с отрядом Зуенко и вместе с ним возвратиться в Москву.

В конце лета 1941 года на оккупированную территорию Орловской и Курской областей, а также в ряд районов Белоруссии и Украины были направлены еще несколько оперативных групп под командованием В. И. Пудина, И. П. Галковского, Л. Л. Чанцева и других чекистов-омсбоновцев с целью сбора информации и разведданных. Группа Чанцева готовила к переброске в тыл врага отряд «Митя» — отряд Дмитрия Медведева.

С августа по октябрь 1941 года в Смоленской области успешно действовал отряд под командованием А. К. Флегонтова. Опытный чекист, он в начале 20-х годов возглавлял партизанское движение на Дальнем Востоке. Отряд проводил смелые налеты на вражеские кавалерийские разъезды и обозы, осуществил несколько диверсий на коммуникациях противника, собрал ценные разведывательные данные и в октябре 1941 года вернулся в Москву.

С июля по октябрь 1941 года особая спецгруппа ОМСБОНа создавала базы для действий отрядов бригады на территории Гомельской, Брянской, Орловской областей.

Важнейшее значение в эти первые, наиболее трудные месяцы Великой Отечественной войны имела организационная, разведывательная и диверсионная деятельность первого крупного отряда омсбоновцев, получившего кодовое наименование «Митя» — по имени своего командира, впоследствии известного писателя Дмитрия Николаевича Медведева. Отряд насчитывал 30 бойцов, главным образом воинов-спортсменов, участников Московской битвы. Начальником штаба отряда был полярник, инженер-геолог Д. Д. Староверов.

13 сентября 1941 года после нескольких неудачных попыток отряд перешел линию фронта у деревни Белоголовка Жуковского района, на участке обороны 217-й дивизии. Первая база отряда находилась в Клетнянских лесах, где он пополнился группой окруженцев. Действуя в Брянской области, а затем на территории Могилевской и Орловской областей, отряд совершил более 50 боевых операций. В результате действий отряда «Митя» было взорвано три железнодорожных и семь шоссейных мостов, уничтожено девять самолетов врага, в 13 местах сильно разрушено железнодорожное полотно, спущено под откос три военных эшелона противника. Бойцы отряда разгромили несколько гарнизонов и полицейских постов, уничтожили шесть пунктов телеграфной связи, вывели из строя шесть заводов, выполнявших военные заказы, уничтожили двух генералов, 17 офицеров, более 400 немецких солдат. Справедливое возмездие постигло 45 предателей родины. 14 января 1942 года, успешно выполнив задание, отряд в составе 272 человек перешел линию фронта в районе Людинова и вернулся в Москву.

Боевая деятельность омсбоновцев в тылу врага в 1942–1944 годах осуществлялась по заданиям командующих Западным, Центральным, Брянским, 1, 2, 3-м Белорусскими и 1-м Украинским фронтами. Перед ними ставились следующие основные задачи:

сбор разведывательных данных и информации военного, экономического и социально-политического характера;

разрушение стратегических железнодорожных и шоссейных магистралей и других коммуникаций в прифронтовой зоне и в глубоком тылу противника, выведение из строя важных транспортных узлов;

срыв железнодорожных и автоперевозок живой силы и техники противника на фронт;

разрушение мостов, станционных сооружений;

всяческое препятствие вывозу в Германию советских граждан, техники и награбленной немцами национальной собственности советского народа и имущества граждан;

разгром воинских, жандармских и полицейских гарнизонов;

вывод из строя промышленных предприятий, электростанций, средств связи.

11 и 13 января 1942 года командование Западного фронта приказало командиру ОМСБОНа полковнику М. Ф. Орлову сформировать четыре отряда для выполнения главным образом разведывательных и диверсионных заданий в ближайшем тылу врага в районе Вязьма — Дорогобуж.

Командование бригады решило отобрать по 80–90 человек для каждого отряда, в основном спортсменов, саперов, студентов и рабочих. Из 1-го полка — два отряда и столько же из 2-го. Их организация в 1-м полку была поручена капитану Николаю Александровичу Васину и старшему лейтенанту Михаилу Константиновичу Бажанову, а во 2-м — старшему лейтенанту Кириллу Захаровичу Лазнюку и капитану Никите Семеновичу Горбачеву. При этом отряд Васина планировалось направить в северную часть Брянского леса, остальные отряды должны были парализовать движение на участке Московско-Смоленской железной дороги Смоленск — Вязьма — Орша и Минском шоссе. Однако из-за внезапного прорыва фронта немцами три из этих четырех отрядов не были заброшены в тыл, а были использованы в конце января — начале февраля в качестве общевойсковых подразделений для того, чтобы задержать немецкое наступление. Через линию фронта перешел лишь отряд Бажанова, который выполнил ряд боевых заданий в районе деревень Дубровка, Репица и других.

В результате действий четырех отрядов омсбоновцев за период с 20 января по 14 февраля было уничтожено 600 солдат и офицеров противника, 3 танка, 28 подвод с боеприпасами и продуктами, захвачено 8 подвод с боеприпасами. Потери омсбоновцев составили 56 убитых, 36 раненых и около 40 пропавших без вести.

В феврале—июне 1942 года за линию фронта ушло более 20 отрядов. В начале 1942 года большинство отрядов переходило линию фронта в Калужской области на участках 10-й и 16-й армий. Оттуда уходили на заданные им территории, главным образом в Брянскую и Орловскую области, в районы Белорусского и Украинского Полесья. Вторым направлением массового выхода отрядов в глубокий тыл врага являлся в тот период путь в Белоруссию и Смоленскую область через лесные массивы западной части Калининской области с центром в Торопце.

В течение 1942 и 1943 годов отряды и спецгруппы ОМСБОНа были заброшены на территории почти всех временно оккупированных областей РСФСР, на Украину и Белоруссию, в республики Прибалтики и на Северный Кавказ. Всем отрядам и группам ОМСБОНа присваивались кодовые названия, и они сохраняли свою самостоятельность в течение всего времени пребывания в тылу врага. В зависимости от характера основного задания отряды или сохраняли свой первоначальный состав, избегая его расширения (преимущественно отряды, имевшие особые разведывательные задачи), или вырастали в бригады и соединения (если основное задание включало такую цель).

Наиболее напряженным по числу переходов отрядами ОМСБОНа линии фронта через Суражские «ворота» явился, пожалуй, март 1942 года: командиры отрядов стремились успеть выйти в тыл врага до начала весенней распутицы.

В числе первых вышел отряд капитана М. Миронова, действовавший в Псковском и Порховском районах.

22 января 1942 года из Москвы в тыл врага направился отряд «Победа» под командованием лейтенанта И. М. Кузина в составе 36 человек.

В начале марта 1942 года линию фронта пересек отряд «Местные» в составе 25 человек, в основном пограничников и жителей Белоруссии (отсюда и название). Отряд возглавил подполковник С. А. Ваупшасов, принявший псевдоним Градов. Комиссаром отряда стал старший лейтенант Г. С. Морозкин, начальником штаба — капитан А. Г. Луньков.

18 марта 1942 года из Торопца к фронту направился спецотряд под командованием П. Г. Лопатина (Дяди Коли) в составе 23 человек. Большую часть отряда составляли бойцы отряда «Митя», отсюда и его кодовое название «Бывалые». Комиссаром отряда был А. Езубчик (затем — Чулицкий), начальником разведки — В. Рудак, начальником штаба — В. Большаков.