Кэтрин можно смело присудить еще один титул - охотница за пожилыми мужчинами (по ее же словам, эта страсть поселилась в ней еще в детстве). Ей было всего 14 лет, когда на нее запал 43-летний основатель группы "Monkees" Микки Долен и помог ей пробиться на театральную сцену в Британии. Затем за девушкой ухаживал английский телеведущий Джон Лесли. Тому и вовсе было 58 лет. В 17 лет Кэтрин позировала обнаженной для нескольких английских журналов, чем обратила на себя внимание режиссера фильма "42-я улица". Так девушка попала в кино. В начале 90-х Кэтрин едва не погибла в автомобильной катастрофе, однако, благодаря своей цыганской живучести (ее бабушка испанская цыганка), сумела выкарабкаться. Сразу после выписки из больницы девушка отправилась покорять Голливуд. И ей это удалось. По слухам, опять не без помощи пожилых мужчин. За короткое время Кэтрин снялась в нескольких фильмах: "Христофор Колумб", "Рождение вождя", "Фантом". Однако настоящая слава пришла к Кэтрин с главной ролью в телесериале "Титаник". Одним из зрителей этого фильма оказался сам Стивен Спилберг, который в те дни искал исполнительницу главной роли для фильма "Маска Зорро". Эту роль получила Кэтрин. Затем Кэтрин была замечена в компании киномагната Джона Питерса и кинорежиссера Джорджа Лукаса. Что касается Майкла Дугласа, то ему на момент знакомства с Кэтрин было 56 лет.
Вернувшись из Довилля, Майкл и Кэтрин в течение некоторого времени не теряли друг друга из вида, поддерживая телефонную, а также эпистолярную связь (посылали остроумные открытки с признаниями в любви). Наконец весной 1999 года Кэтрин ушла от своего тогдашнего бой-френда Джона Лесли и стала встречаться с Дугласом. В начале лета тот увез Кэтрин на свою роскошную виллу S'Estaca, что на Майорке. Именно тогда английской газете "Sun" удалось раздобыть откровенные фотографии двух актеров, когда они нежно лобзались будучи в неглиже (Майкл был в плавках, а Кэтрин - топлес) на борту яхты "Фламинго", которую Дуглас зафрахтовал за 3 тысячи в день. С Майорки влюбленные направились в Эдинбург, чтобы присутствовать на премьере фильма с участием Кэтрин "Западня". Именно с этого момента их любовная связь стала достоянием широкой общественности. Вернувшись в Америку, пара заявила, что собирается пожениться, и даже назвала точную дату - 25 сентября. Выбор даты был неслучайным: по иронии судьбы, оба актера родились именно в этот день.
Однако свадьбу пришлось отложить из-за вмешательства бывшей жены Дугласа Диандры. Она отказалась дать Майклу официальный развод до тех пор, пока он не выплатит ей 60 миллионов долларов из своего 225-миллионного состояния. Дуглас пытался умерить аппетиты своей бывшей суженой, но она твердо стояла на своем - 60 миллионов - и точка! В октябре конфликт был улажен, и Диандра получила требуемую сумму. Следом за этим состоялась официальная помолвка Дугласа и Зеты-Джонс, во время которой жених подарил своей невесте уникальное кольцо с бриллиантом в 10 карат, окруженным 28 небольшими бриллиантами. Тогда же был составлен и брачный контракт, согласно которому Майкл обязывался в случае развода выплатить своей бывшей возлюбленной по 3,2 миллиона долларов за каждый год их совместной жизни (стоит отметить, что Кэтрин требовала от мужа по 4,5 миллиона долларов за каждый год, но Майклу удалось-таки скостить сумму). Плюс к этому Майкл обязался отдать ей один из своих домов в Америке.
На момент подписания брачного контракта Кэтрин уже была беременна, и в августе 2000 года благополучно разродилась мальчиком, которого счастливые родители назвали Диланом (Майкл присутствовал при родах и собственноручно перерезал пуповину младенцу). Первым снимок малыша поместил на своих страницах журнал "ОК", за что ему пришлось выложить звездным родителям ни много ни мало 1 миллион долларов! Этому же журналу Майкл и Кэтрин продали эксклюзивное право фотографировать свою пышную свадьбу, состоявшуюся спустя три месяца после родов - 18 ноября - в нью-йоркском "Плаза-отеле". За это право "ОК" отвалил звездной чете миллион фунтов стерлингов (1,6 млн долларов). На свадьбу были приглашены 350 человек, в том числе: актеры Джек Николсон, Кристофер Рив, Шэрон Стоун, Джеймс Вудс, Голди Хоун, Эллен Беркин, Брэд Питт, Шон Коннери, Энтони Хопкинс, режиссер Стивен Спилберг, композитор Арт Гарфанкел, Генеральный секретарь ООН Кофи Аннан и др. На невесте, специально похудевшей на 24 килограмма, было бриллиантовое платье, тянущее на 100 тысяч фунтов, от Кристиана Ла Круа, на женихе смокинг, тоже цены немалой. В роскошном меню значились: куриные котлеты по-киевски (отец Майкла, как мы помним, с Украины), черная икра, лобстеры, запеченные с эстрагоном, мясо молодого барашка на ребрышках и т. д. На десерт в зал выкатили пятислойный торт высотой метр двадцать, стоимостью в 60 тысяч долларов. Поев сладкого, жених и невеста около часа ночи покинули гостей, чтобы в своем пятикомнатном "люксе" провести брачную ночь. Гости же продолжали веселиться до самого утра.