В романе «Подлипки», который носит в значительной степени автобиографический характер, К. Леонтьев описывает поэзию дворянской усадьбы и вкладывает в героя своего Ладнева свои собственные тончайшие эстетические переживания. Ладнев, как и К. Леонтьев, дорожит изяществом в чувственности, его не соблазняет неизящное, простое. Но эстетическое упоение жизнью и эстетическая её оценка имеют обратной своей стороной разочарование, меланхолию и пессимизм, ибо в жизни преобладает уродство и красота оскорбляется на каждом шагу. Эти разочарования, меланхолия и пессимизм очень рано начались у К. Н. Он не обольщал себя надеждой, что в земной жизни может восторжествовать красота. Он рано увидал, что красота идёт на убыль, что то, что люди называют «прогрессом», несёт с собой смерть красоте. Он почувствовал это раньше, чем французские «декаденты», символисты и католики конца XIX века, но пережил это ещё с большим трагизмом, ибо искал эстетики жизни и не мог утешиться эстетикой искусства, как утешался Гюисманс и др. Уже герой «Подлипок», жаждавший любви, сладострастия и упоения жизнью, восклицает: «О Боже мой! не лучше ли стать схимником или монахом, но монахом твёрдым, светлым, знающим, чего хочет душа, свободным, прозрачным, как свежий осенний день?.. Эта светлая одинокая жизнь не лучше ли и душного брака, где должны так трагически мешаться и жалость, и скука, и бедные проблески последней пропадающей любви, и дети, и однообразие?» Такие мысли очень рано зародились у К. Леонтьева, в самом начале его жизненного пути. Он чувствовал непроходимую пропасть между поэзией романтической любви и браком, семьей. Об этом не раз писал он впоследствии. Вот какие ноты звучат в конце романа «Подлипки»: «Как душно везде. Даже великие люди... как кончали они? Смерть и смертью... К чему же привела их жизнь?.. Как жива передо мною картина, где Наполеон, в круглой широкой шляпе и сюртуке, стоит, заложив руки за спину... Перед ним какая-то дама и негр, обремененный ношей... Как ему скучно! И ещё картина: M-me Bertrand с высоким гребнем, рак внутри, раскрытый рот и смерть. Ещё я вижу Гете в старомодном сюртуке, старого Гете, женатого на кухарке... как душно в его комнате! Шиллер изнурен ночным трудом и умирает рано; Руссо, муж Терезы, которая не понимает, кто её муж... и это ещё все великие люди! Не ужас ли это, не ужас ли со всех сторон?» К. Леонтьев вошёл в жизнь романтиком, но романтиком суровым и беспощадным, не убаюкивающим себя «красными умыслами». Он был предтечей неоромантического движения конца XIX века и начала XX века, первым мучеником этого движения духа, самым серьезным, не останавливающимся на полпути, всё доводившим до конца. Своё вступление в жизнь он прекрасно характеризует словами героя «Египетского голубя»: «После первых удач, сообразных с моими идеалами, я полюбил жизнь со всеми её противоречиями, непримиримыми навеки, и стал считать почти священнодействием моё страстное участие в этой живописной драме земного бытия, которой глубокий смысл мне казался невыразимо таинственным, мистически неразгаданным. Приучая себя к борьбе, я вместе с тем учился как можно сильнее и сознательнее наслаждаться тем, что посылала мне судьба. Немногие умели так, как я умел, восхищаться розами, не забывая ни на миг ту боль, которую причиняли мне тогда же даже и самые мелкие шипы!» Страстное участие в живописной драме земного бытия, попытки разгадать её глубокий и таинственный смысл, окунувшись в её пучину, принесли ему глубокие разочарования и страдания, привели его к паническому ужасу гибели и обратили к таинственному и неразгаданному смыслу бытия.

По окончании гимназии в 1849 году К. Леонтьев поступил сначала в Ярославский лицей, но в том же году был переведен в Московский университет на медицинский факультет. Медицина не была избрана им по призванию, а под давлением внешних обстоятельств и по желанию матери. Врачом он был недолгий период своей жизни, и большая часть его жизни не имела никакого отношения к медицине. Да и весь склад личности К. Н. очень не подходил для медицинской деятельности. Но занятие медициной не прошло для него бесследно. Он прошёл естественнонаучную школу, в ней выработались навыки его мысли, и он навсегда остался натуралистом по складу своего мышления. Натурализм К. Леонтьева был одним из определяющих элементов его духовной жизни, и он связался с его эстетизмом, а позднее и с его религиозностью. Он остался анатомом, физиологом и патологом человеческого общества и пользовался методом аналогии, сравнивая процесс упростительного смешения в общественной жизни с процессом болезни, например с воспалением легких. У К. Н. Леонтьева была французская ясность ума, он всегда мыслил резко и чеканно. Ему совершенно чужда была всякая метафизическая туманность и неясность. Немецкое метафизическое глубокомыслие его не привлекает, он нехорошо себя чувствует в этом своеобразном царстве. К. Леонтьев – замечательный мыслитель, острый и радикальный, но он не философ по характеру своего образования, по складу ума и по культуре ума. В слишком отвлечённых философских вопросах он всегда чувствует себя беспомощным. Мышление его было натуралистическое и художественное, ясное и образное, мысль его не могла двигаться в абстракциях. В умственном типе его было что-то романское. И не случайно, что в начале жизни ему пришлось пройти медицинскую школу, столь чуждую его призванию. Во всём творчестве К. Леонтьева чувствуется, что образование его не было гуманитарным. Он пережил увлечение естественными науками. Он был и остался реалистом, и в своей беллетристике, и в своей публицистике, и в самом подходе своем к религиозным вопросам. С этим реализмом соединял он романтику чувств; но он никогда не был идеалистом. Это – умственный темперамент, полярно противоположный Вл. Соловьёву.

Период студенческой жизни в Москве не был радостным и счастливым для К. Н. Он болел, нуждался в деньгах, чувствовал отчуждение от медицины и от товарищей-студентов. Требования к жизни у него были огромные. Он искал жизни повышенной, яркой, разнообразной, искал жизни, а не смысла жизни. Веры у него в то время не было никакой. И он переживает период острой меланхолии, которая так характерна для даровитых юношей, полных бурных стремлений, не находящих себе удовлетворения. Сам он хорошо характеризует своё состояние: «Мне тогда очень тяжело было жить на свете; я страдал тогда от всего – от нужды и светского самолюбия, от жизни в семье, которая мне многим не нравилась, от занятий в анатомическом театре над смрадными трупами разных несчастных и покинутых людей... от недугов телесных, от безверия, от боязни, что отцвету, не успевши расцвесть, от боязни рано умереть, «sans avoir connu la passion, sans avoir été aimé!» Романтическая жажда любви, предчувствие её восторгов и боязнь уйти из жизни, не испытав этих высших подъемов жизненного напряжения, особенно интересна и значительна в этих словах, в которых К. Н. вспоминает свою юность. В одном месте он признаётся, что мать его довольно женоподобно воспитывала. И в самом складе его натуры были черты женственные. Это может удивить тех, которые знают К. Леонтьева по его свирепой и жестокой публицистике. Но это делается несомненным, когда глубже вникаешь в его личную судьбу. Слишком сложный характер, романтическая окраска жизни чувств, сильное преобладание эстетизма, невозможность найти себе устойчивое место в жизни, бурные стремления и вечная неудовлетворённость – все эти свойства предполагают присутствие, наряду с резко мужскими чертами, и женственной черты, не однополое, а двуполое, мужеженственное строение души. Жажда любви, вечное искание любовных восторгов и невозможность найти единую, утоляющую, истинно брачную любовь обыкновенно говорят о сложном сочетании мужских и женских начал в характере человека. Таков был К. Леонтьев. Он придавал огромное значение красивой внешности, изяществу и физической силе. Черта натур эротических. С Боткиным он обращается грубо, потому что ему не нравится его внешность. Подобно многим романтическим и идеальным юношам своего времени, он увлекался Жорж Санд, и она оказала большое влияние если не на развитие его мыслей, то на развитие его чувств. К. Н. говорит, что в молодости он был и романтиком и нигилистом... Юность свою он называет «мечтательной, тщеславной и отвратительно-страдальческой». Тогда в нём происходила жестокая борьба поэзии с нравственностью. Политикой молодой К. Н. не интересовался. «О государственных собственно вопросах я и не размышлял в эти годы; я даже вовсе тогда не понимал их и не искал понимать, сводя все на вопросы или личного счастья, или личного достоинства, или к поэзии встреч, борьбы, приключений и т. д.». Революциями он интересовался исключительно со стороны драматизма, поэзии борьбы, а не со стороны перестройки общества. К. Леонтьев принадлежал к тому типу ярких людей, которые «больше думали о развитии собственной личности, чем о пользе людей». К этому типу принадлежал и великий Гете. В этот московский период К. Н. влюбился в одну девицу, Зинаиду Яковлевну Кононову, и пользовался взаимностью. Отношения их продолжались пять лет и «принимали разные формы – от дружбы до самой пламенной страсти». Отношения эти были, по-видимому, неясные, не определившиеся окончательно, и они не давали окончательного удовлетворения. Эта первая известная нам любовь К. Н. кончается разрывом, и инициатива разрыва принадлежит ему. З. Я. Кононова выходит замуж по расчету. К. Н. имел большой успех у женщин, и это продолжалось всю жизнь. Он был очень красив. Тургенев говорит о К. Н., что он «чрезвычайно joli garçon», и в глаза ему говорит: «При вашей внешности, при ваших способностях, если бы вы были более лихим, вы бы с ума сводили многих женщин». Сам К. Н. признаётся, что успех у женщин больше его радовал, чем признание его таланта. Как характерно для этого периода жизни К. Н. место его воспоминаний, в котором он сопоставляет свою жизнь с жизнью Каткова, у которого жена была «худа, плечи высоки, нос велик», квартира была «труженическая» и халат «обыкновенный»: «Побывавши у него, я возвращался в свои отдалённые, просторные и приличные три комнаты, смотрелся в зеркало и видел... и в нём и во всём другом... много, очень много надежд... Семьи, слава Богу, около меня давно уже не было. З. меня ждала наверху, в хороших комнатах, сидя на шелку и сама в шелках. Душистая, хитрая, добрая, страстная, самолюбивая... „Tu demande, si je t’aime, – говорила она, – ah! je t’adore... Mais non! J’aurais voulu inventer un mot...“ Это не то, что мадам Каткова... Бедный, почтенный, но всё-таки бедный Катков. Тургенев, по крайней мере, холост, барин, очень красив, bel homme, у него 2 000 душ... Это другое дело». К. Н. сам советует З. выйти замуж за другого. Он «приносит любовь в жертву свободе и искусству». «Он приносил в жертву и молодую страсть, и надежды на тихое семейное счастье, возможное с такой умной и доброй женщиной, неизвестному будущему поэзии, приключений и славы!» К. Н. боится брака и семейной жизни. Он хочет остаться свободным, хочет сохранить поэзию, которой грозит опасность от семейного счастья, детей и пр. Он готов пожертвовать счастьем и личной любовью во имя творческой жизни. Его отталкивает реализация мечты. Это – романтическая черта в характере К. Леонтьева. Он порывает не только с любимой женщиной, но и со своим другом, некиим Георгиевским, которого он характеризует как одного из самых умных, почти гениальных людей, когда почувствовал, что теряет свободу, что находится в слишком большой от него зависимости, что стеснен его навязчивыми оценками. К. Н. хочет остаться совершенно свободным и одиноким для искания сильной, разнообразной и красивой жизни. Он, как и все романтики, надеялся ещё впереди испытать что-то самое могущественное, небывалое и прекрасное и хотел сбросить все препятствия со своего пути.