В письмах к матери из Крыма, написанных с большим лиризмом и нежностью, К. Н. жалуется на недостаток материальных средств. Материальная нужда преследовала его всю жизнь. Это было большим испытанием для его барски-аристократических инстинктов, для его эстетизма, требовавшего пластической красоты окружающей обстановки, для его неприспособленности к какой-либо хлебной профессии. Эстетизм К. Леонтьева был по преимуществу живописно-пластический. А такие люди очень страдают от некрасивой и безвкусной обстановки, им нужна воплощённая красота, богатство жизни. «Как вспомнишь, – пишет К. Н. матери из Крыма, – что уже скоро двадцать пять лет, а всё живешь в нужде и не можешь даже достичь того, чтобы быть хоть одетым порядочно, так и станет немного досадно, вспомнишь, сколько неудач на литературном поприще пришлось перенести с видимым хладнокровием, сколько всяких дрязг и гадостей в прошедшем, так и захочется работать, чтобы поскорее достичь хоть 1000 рублей серебром в год». Те же жалобы слышны в письмах К. Н., написанных уже стариком, под конец жизни. Материальная необеспеченность была его роком, как и роком многих замечательных людей. Он любил богатство и блеск. Но провидение, для высших каких-то целей, предназначило ему бедность в жизненный удел. Он должен был зарабатывать себе насущный хлеб, в то время как питал отвращение к типу труженика. Всякая хлебная работа представлялась ему мещанством и претила его барским вкусам. Он любил внешнюю красоту жизни, но был бескорыстным человеком и не умел устраиваться в жизни. Характерная судьба, выпадающая на долю многих исключительных людей, прошедших через жизнь непонятыми и одинокими. В этом есть таинственный для нас высший смысл.

Спокойная жизнь в Еникале начала тяготить К. Н. Мирная профессия военного врача была не по нём. Его потянуло на войну. Он хотел приключений и сильных впечатлений. В нём было что-то от тех русских молодых людей, которые в двадцатые годы прошлого века стремились на Кавказ и участием в кавказских войнах хотели утолить свою жажду сильной и разнообразной жизни, заглушить тоску от спокойной и однообразной цивилизованной жизни. И это – романтическая черта. Любовь к войне и идеализация войны остались у К. Н. навсегда. В войне он видел противоположность современной буржуазной цивилизации. По тем же внутренним мотивам К. Н. любил и восточных разбойников. Он не любил литературного общества и всегда держался в стороне от него. «Мне и народ, и знать, les deux extrêmes, всегда больше нравились, чем тот средний, профессорский и литературный круг, в котором я принужден был вращаться в Москве. Я хотел быть на лошади... Где в Москве лошадь? Я хотел леса и зимою: где он?.. Мне из литераторов и ученых лично никто не нравился для общества и жизни... Я на всех почти ученых и литераторов смотрел как на необходимое зло, как на какие-то жертвы общественного темперамента и любил жить далеко от них». В словах этих, столь искренних, как и всё, что написано К. Н., звучат мотивы, родственные пушкинскому Алеко. Но культурная обстановка русского общества в эпоху К. Леонтьева осложнилась. Военные эстетически привлекали его более, чем литераторы и профессора. Он искал эстетики жизни, искал счастья в красоте. И не мог найти ни эстетики жизни, ни счастья в красоте у окружавшего его культурного общества, у русской интеллигенции. Подобно французским романтикам, инстинкты его природы толкали его к экзотике. Война была для него прежде всего эстетическим феноменом. «Я ужасно боялся, что при моей жизни не будет никакой большой и тяжелой войны. И на моё счастье пришлось увидеть разом – и Крым, и войну». Он был храбр, любил приключения. Он не любил серой, обыденной жизни, обыденного труда, обыденных отношений, обыденных чувств. Он всю жизнь бежал от обыденной, прозаической жизни, сначала в восточную экзотику, потом на Афон и в Оптину Пустынь. Поэтому он не любил семейной обстановки, родственников, братьев. Только к матери было у него поэтическое отношение. «Я в то время стал находить, что поэт, художник, мечтатель и т. п. не должен иметь никаких этих братьев, сестёр и т. д. ... Нужно мне было дойти до сорока лет и пережить крутой перелом, возвративший меня к положительной религии, чтобы я был в силах вспомнить, что привязанность к родным имеет в себе нечто более христианское, чем дружба с чужими – по своевольному избранию сердца и ума... Моё воспитание – увы! – строго-христианским не было». Но инстинктов своих К. Н. никогда не удалось побороть. Он находит, что в Кудинове, «где аллеи в саду так длинны и таинственны, где самый шум деревьев для меня как будто осмысленнее и многозначительнее, чем тот же шум в других местах, должно существовать то, в чем я находил поэзию». Поэзию он находил в матери, в горбатой тетке и няне, в братьях же не находил её. Обыденность и прозу войны К. Н. тоже не мог бы принять и полюбить. Его издалека пленяла лишь поэзия войны, лишь эстетика её, лишь несходство её обстановки с той обыденной обстановкой, в которой живут родственники, литераторы и всё современное цивилизованное общество. Он лишь слегка прикоснулся к войне и вынес из неё повышенные эстетические переживания.

Но скоро его начала тяготить жизнь военного врача в Крыму. В нём зародились творческие литературные замыслы. Он сознавал себя писателем по призванию. Шесть месяцев провел он в отпуску у крымского помещика Шатилова и начал писать большой роман «Подлипки». В 1857 году он получил увольнение от службы и возвратился в Москву. По приезде в Москву ему сейчас же пришлось хлопотать о месте. Он в конце концов остановился на месте домашнего врача в Нижегородской губернии, в имении баронессы Розен. Жизнь в имении баронессы Розен протекала спокойно и весело. Он прожил там два года. Но и там начинается у него томление, искание иной, более богатой и сложной жизни. Положение сельского врача делалось для него невыносимым. Он решает окончательно бросить медицинскую деятельность и переехать к себе в Кудиново. Но в Кудинове он остался недолго. Его тянет в Петербург, в центр умственной жизни. Он решает посвятить себя исключительно литературной деятельности и жить литературным трудом.

Как и всегда это бывает, Петербург не оправдал его надежд и принёс ему много разочарований. Литература не могла обеспечить его. Приходилось давать уроки и делать переводы с иностранного. Эта черная работа была для него очень тягостна. К. Н. надеялся в Петербурге проводить свои идеи, иметь влияние. Но идеи его и настроение слишком резко отличались от господствовавших в шестидесятые годы, он был несвоевременен, ненужен и непонятен. Он был одинок в своем эстетизме. Культура красоты была чужда людям шестидесятых годов. Ему же были чужды либерально-демократические идеи и настроения того времени. В 1862 году он окончательно порывает с остатками прогрессивных, либерально-эгалитарных идей и делается консерватором. Этот эстетический разрыв очень ярко и образно описан К. Н. Однажды шёл он по Невскому с некиим Пиотровским, сотрудником «Современника» и учеником Чернышевского и Добролюбова. Они приблизились к Аничкову мосту. К. Н. спросил у своего спутника: «Желали бы вы, чтобы во всём мире все люди жили все в одинаковых, чистых и удобных домиках?» Пиотровский ответил: «Конечно, чего же лучше?» Тогда я сказал: «Ну так я не ваш отныне! Если к такой ужасной прозе должно привести демократическое движение, то я утрачиваю последние симпатии свои к демократии. Отныне я ей враг! До сих пор мне было неясно, чего прогрессисты и революционеры хотят...» В это время мы были уже на Аничковом мосту или около него. Налево стоял дом Белосельских, розоватого цвета, с большими окнами, с кариатидами; за ним, по набережной Фонтанки, видно было Троицкое подворье, выкрашенное темно-коричневой краской, с золотым куполом над церковью, а направо, на самой Фонтанке, стояли садки рыбные, с их желтыми домиками, и видны были рыбаки в красных рубашках. Я указал Пиотровскому на эти садки, на дом Белосельских и на подворье и сказал ему: «Вот вам живая иллюстрация. Подворье во вкусе византийском – это церковь, религия; дом Белосельских в виде какого-то „рококо“ – это знать, аристократия; желтые садки и красные рубашки – это живописность простонародного быта. Как это всё прекрасно и осмысленно! И всё это надо уничтожить и сравнять для того, чтобы везде были маленькие, одинаковые домики или вот такие многоэтажные казармы, которых так много на Невском». – «Как вы любите картины!» – воскликнул Пиотровский. – «Картины в жизни, – возразил я, – не просто картины для удовольствия зрителя; они суть выразители какого-то внутреннего, высокого закона жизни – такого же нерушимого, как и все другие законы природы». Очень характерно для К. Леонтьева, что политические симпатии его окончательно сформировались не под влиянием отвлечённой мысли или переживаний нравственного порядка, а под влиянием образно-пластических впечатлений. Он сделался «консерватором», потому что увидел, что прекрасное на стороне церкви, монархии, войска, дворянства, неравенства и т. д., а не на стороне современного равенства и средней буржуазности. Образ прекрасного был для него связан с разнообразием. Прекрасно лишь общество, основанное на разнообразии, на дифференциациях, на неравенстве. Это стало аксиомой его общественной философии. Это не только критерий красоты, но и критерий жизненности. Кризис он пережил бурно и мучительно. Нужно было отказаться от Жорж Санд и Тургенева, от западных учителей, от гуманизма. «Были тут и личные, случайные, сердечные влияния, помимо гражданских и умственных. Да, я исправился скоро, хотя борьба идей в уме моём была до того сильна в шестидесятом году, что я исхудал и почти целые петербургские ночи проводил без сна, положивши голову и руки на стол, в изнеможении страдальческого раздумья... Я идеями не шутил, и нелегко мне было сжигать то, чему меня учили поклоняться и наши и западные писатели». И здесь, когда К. Н. описывает свой политический переворот, как и позже, когда он описывает свой религиозный переворот, он намекает на какие-то сердечные влияния. В эротической природе К. Н. всегда существовало место его внутренней жизни, связанное с его отношением к женщинам, которое он никогда не раскрывает до конца.