Так банда братьев Айелло (девять братьев) заключила договор с ирландской группировкой Джорджа Морана. Братья объявили "крестовый поход" против Аль Капоне и устроили за ним настоящую охоту. Для этого из четырех американских городов в Чикаго были вызваны четверо профессиональных киллеров, которым было обещано 50 тысяч долларов, если кто-то из них отправит на тот свет Аль Капоне. Однако у того были не менее опытные киллеры (например, Джек Макгорн), которые работали более профессионально, нежели люди братьев Айелло. В результате все четверо были убиты прежде, чем успели встретиться с Аль Капоне.

В те дни улицы Чикаго напоминали поле настоящего боя. Напуганные разгулом насилия граждане города, потребовали от властей принятия срочных мер для обуздания преступников. Полиция Чикаго официально обратилась к ветеранам войны во Франции с просьбой прийти на работу в полицию. На этот призыв откликнулось 500 человек, с оружием в руках они вышли на патрулирование улиц.

1928 год — зенит славы Аль Капоне. В том году сам шеф чикагской полиции Фрэнк Лотш обратился к нему за консультацией по поводу проведения президентских выборов. На этой встрече Аль Капоне пообещал, что его мафия будет держаться в стороне от выборов.

Однако в том же году, только несколько позднее, для Аль Капоне наступили и тяжелые времена. Мэр города Чикаго Билл Томпсон не был переизбран на второй срок, и Аль Капоне сразу же почувствовал результаты этого поражения. Его соперники вновь активизировались, заручившись поддержкой всесильной нью-йоркской мафии. Последние считали, что Аль Капоне зарвался в своем желании стать великим гангстером и поэтому представляет угрозу для всего мафиозного сообщества.

В 1928 году Аль Капоне был официально объявлен властями персоной нон-грата в Лос-Анджелесе, Канзас-Сити, Новом Орлеане, Бирмингеме. Американские газеты писали о нем как о "враге общества № 1", настраивая граждан против мафии вообще. Чувствуя, что его все сильнее и сильнее сжимают со всех сторон, Аль Капоне предпринял ряд шагов, чтобы сбить накал страстей. Весной 1928 года он покупает роскошную виллу на Пальмовых островах во Флориде и на время уезжает из Чикаго. Во Флориде он ведет вполне добропорядочный образ жизни и поражает соседей неслыханным гостеприимством: на его вечеринки прийти мог каждый желающий. Выпивка в такие дни подавалась бесплатно.

Кроме этого, Аль Капоне предложил нью-йоркцам и представителям других мафиозных кланов собраться на съезд, чтобы утрясти все разногласия. Ньюйоркцы согласились, однако декабрьский съезд в Кливленде не состоялся, в дело вмешалась полиция.

Между тем, видя, как Аль Капоне набирает очки, Моран вновь решает выступить против него. В феврале 1929 года его люди нападают на конвой со спиртным Аль Капоне. Разъяренный Капоне предпринимает ответные шаги.

Через своего человека в окружении Морана он подставляет информацию о том, что надежные люди сумеют доставить Морану большую партию виски. Моран «клюнул» и отвел под товар свой гараж в доме № 2122 на Норт-Кларк стрит, куда 14 февраля 1929 года в 10 часов 30 минут и прибыли вооруженные автоматами люди Аль Капоне. В гараже была устроена настоящая бойня: в течение нескольких минут были убиты семеро боевиков из банды Морана: тысячи пуль буквально разорвали их на части. Сам Моран, на свое счастье, к назначенному сроку опоздал, чем, в сущности, и спас свою жизнь.

Это массовое убийство в день Святого Валентина потрясло всю добропорядочную Америку. Бойни такого масштаба страна тогда еще не знала. Все понимали, что организатором расстрела был Аль Капоне, однако доказать это было практически невозможно. Даже умиравшие боевики Морана на все вопросы полиции хранили молчание.

Сам Аль Капоне понимал, что после этой акции по его следам пойдет целая свора наемных убийц. Он увеличил штат охранников и пересел в восьмицилиндровый трехтонный бронированный «кадиллак». Стекла в машине, более похожей на броневик, были толщиной в два с половиной сантиметра, а между пневматическими шинами и воздушными камерами были установлены емкости с клейкой массой, способной мгновенно заполнить любую пробоину. Заднее стекло автомобиля откидывалось для удобства стрелков, располагавшихся с автоматами на заднем сиденье.

Бойня в день Святого Валентина была не последним «подвигом» Аль Капоне. Через несколько месяцев он сам насмерть забил бейсбольными битами трех своих людей, заподозрив их в предательстве. Убийство произошло на званом обеде, в банкетном зале, в присутствии нескольких десятков человек. Приказав связать изменникам руки, Аль Капоне хладнокровно раскроил им черепа; трупы вывезли за город и сбросили в овраг.

Полиция «проглотила» и эту выходку Аль Капоне, посчитав, что совать нос в разборки между бандитами — себе дороже.

Между тем, в середине мая 1929 года в Атлантик-Сити произошло знаменательное событие: 27 представителей американской мафии Нью-Йорка, Чикаго, Детройта, Кливленда, Филадельфии, Бостона, Сент-Луиса и Нового Орлеана прибыли на первый в своей истории съезд, на котором они официально поделили сферы влияния и договорились о взаимной помощи и сотрудничестве. Так родился "Сицилийский союз", или знаменитая "Коза ностра" ("Наше дело"). Этот съезд стал примирительным после почти пятилетней войны между различными кланами, в результате которой погибло около 500 гангстеров.

После съезда, дабы показать соратникам из других кланов, что он способен унять собственную гордыню, Аль Капоне нарочно садится в тюрьму на 10 месяцев. Случилось это в Филадельфии, где Аль Капоне был «задержан» за незаконное ношение оружия. Срок он отбывал в тюрьме Хольмсбург, где был устроен на должность тюремного библиотекаря.

Весной 1930 года Аль Капоне вернулся в Чикаго к ждавшим его соратникам: брату Ральфу, который временно занимал его пост, любимой женщине Морин Фланнери. Однако оказалось, что, уехав из Чикаго в одно время, вернулся он совсем в другое. Государство всерьез решило заняться мафией, и первым в списке оказалось имя Аль Капоне. В Чикаго по личному распоряжению президента Г. Гувера прибыла группа служащих министерства юстиции во главе с Элиотом Нессом, которая начала активно копаться в финансовых делах Аль Капоне. Тот, однако, продолжал чувствовать себя в безопасности, надеясь, что и в этом случае деньги и связи сделают свое дело (на подкуп полиции Чикаго Аль Капоне тратил ежегодно 15 тысяч долларов).

Тем временем в том же году американский кинематограф впервые обращается к личности знаменитого бандита: режиссер Г. Хоукс начинает снимать фильм "Лицо со шрамом". Роль Аль Капоне должен был исполнить актер Пол Муни. Узнав об этом, Аль Капоне пришел в ярость. Он решил, что в фильме он будет представлен совсем в неприглядном виде и пообещал Голливуду всяческие кары. Напуганные кинодеятели тут же приехали в Чикаго для встречи с Аль Капоне. О чем шла речь так до сих пор толком и неизвестно. Фактом является лишь то, что в 1932 году фильм "Лицо со шрамом" увидел свет и имел колоссальный успех. Однако Аль Капоне к тому времени был уже в тюрьме.

Налоговые инспекторы установили, что в период с 1925 по 1929 год он уклонялся от уплаты подоходного налога. Было обнаружено около пяти тысяч таких фактов. Аль Капоне попытался откупиться огромными взятками, однако впервые это не дало положительного результата.

Первое слушание дела состоялось 16 июня 1931 года, и перед судом присяжных предстали Аль Капоне, его брат Ральф и еще 68 других мафиози. По совету своих адвокатов, Аль Капоне не стал отрицать своей вины и признался во всех 5000 случаев уклонения от уплаты налогов. Суд, приняв это во внимание, пошел навстречу и согласился с тем, что Аль Капоне погасит задолженность и выплатит государству 5 миллионов долларов. За этот залог судьи разрешили Аль Капоне временно выйти на свободу.

Оказавшись на воле, но, зная, что битва еще не окончена, Аль Капоне предпринял ряд шагов, которые, по его мнению, должны были вызволить его из беды. Он организовал в Чикаго бесплатную столовую для безработных. Каждое утро он приезжал к ее открытию, беседовал с посетителями, внимательно выслушивал их жалобы и многочисленные просьбы — рейтинг Аль Капоне среди определенной части населения города стремительно пополз вверх.