Фактически переговоры между двумя странами начались 14 апреля 1938 года, когда к тогдашнему министру иностранных дел Финляндии Рудольфу Холсти с неофициальной просьбой о встрече обратился второй секретарь советского представительства в Хельсинки Борис Ярцев. Ярцев уже несколько лет находился в Хельсинки и обзавелся значительным кругом знакомств. В случае необходимости он становился довольно приятным собеседником, и, поскольку не занимал высокого поста, с ним было легко обсуждать самые разные вопросы. Ярцев являлся агентом ГПУ, советской тайной полиции, он и его жена, представляющая советское туристическое агентство, необычайно хорошо чувствовали себя в различных слоях хельсинкского общества, в особенности среди крайне левых. Тем не менее Холсти был удивлен, что звонок с официальной просьбой о встрече исходит от второго секретаря, а не от советского посла.

На состоявшейся в обстановке секретности встрече между этими двумя людьми Ярцев пояснил, что две недели назад в Москве получил полномочия обсудить вопрос улучшения отношений между Советским Союзом и Финляндией. Далее он особо подчеркнул, что, хотя в СССР уважают независимость Финляндии, руководители в Москве убеждены: Германия вынашивает планы нападения на Советский Союз. Если Германия начнет нападение с территории Финляндии, это вызовет крайне негативную реакцию Советского Союза. Как позднее вспоминал в своих мемуарах Вяйнё Таннер, Ярцев дал понять, что в этом случае Россия введет свои войска в глубь Финляндии и главное сражение, скорее всего, произойдет на финской территории.

— Если же сейчас, — заявил Ярцев, — Финляндия выступит против германской армии, Россия окажет вашей стране всестороннюю экономическую и военную помощь.

Холсти вежливо объяснил, что не уполномочен принимать решений по данному вопросу без получения инструкций от своего правительства. Затем он спросил:

— Пошлет ли Россия войска против Финляндии, если Германия нападет на нашу страну?

— Да, если Финляндия не станет сражаться вместе — с Россией.

Прошло два месяца, переговоры Холсти с Ярцевым не дали результатов. Позднее стало известно, что представитель России, вопреки требуемой секретности, обсуждал тот же вопрос с другими занимающими ключевые должности в Хельсинки людьми, в том числе с генералом Аарне Сихво и госпожой Хеллой Вуолийоки, известной своими левыми взглядами. Он также несколько раз встречался с премьер-министром Кайяндером и обсуждал действия Германии в отношении Финляндии и России. В конце концов финское правительство отправило Советскому Союзу письменную ноту. Позиция Финляндии состояла в том, что она не даст разрешения на размещение иностранных войск на своей территории и она верит, что Советский Союз будет уважать ее суверенитет и независимость.

Россия ответила на финскую ноту предложением. Москва заявила, что если Финляндия согласится на заключение военного соглашения с Россией, то СССР удовлетворит письменное обещание Финляндии противостоять любому нападению иностранного государства. Подвох здесь, конечно, заключался в том, что в случае нападения на нее Финляндия должна будет принять помощь России.

Москва также хотела усиления военной мощи Аландских островов для защиты Финляндии и Ленинграда. Участие России в этом процессе будет заключаться в поставках оружия и осуществлении наблюдения за укреплением Аландов. Далее Москва просила разрешения Финляндии на строительство военно-воздушных и военно-морских баз в Суурсаари, всего в 70 милях к востоку от Хельсинки.

Ответом финского правительства на эти предложения стало твердое «нет». Это являлось прямым посягательством на политику нейтралитета Финляндии, соблюдать который она обязалась вместе с другими Скандинавскими странами.

После этого отказа советские газеты с новой силой возобновили нападки на финнов. «Московская Тилту» находила еще более оскорбительные фразы, вставляя их в промежутках между выступлениями ансамбля Красной армии и Лондонского филармонического оркестра. В этот период пост Максима Литвинова занял Вячеслав Молотов, с которым отныне пришлось иметь дело финским дипломатам. Именно Молотов пригласил представителей Финляндии в Кремль для возобновления переговоров по «конкретным политическим вопросам».

Юхо Кусти Паасикиви, занимавший в тот момент пост посла Финляндии в Стокгольме, был выбран в качестве главы направляемой в Москву делегации. Это стало мудрым решением, ибо Паасикиви, которому тогда было почти 70 лет, являлся весьма искушенным политиком. Мало кто в Финляндии так хорошо, как он, знал Россию и русских, он учился в Санкт-Петербурге и в 1920 году принимал участие в переговорах о заключении Тартуского договора. На его объективное отношение к Советскому Союзу не влияли ни симпатии, ни ненависть к коммунизму. Он твердо верил, что интересы России в Финляндии являются чисто стратегическими, а не экономическими или идеологическими. Эту яркую личность отличала непоколебимая твердость, и можно было рассчитывать, что Паасикиви будет пользоваться уважением и финнов, и русских. В бесконечных утомительных переездах в поезде из Хельсинки в Москву и обратно его сопровождали Йохан Нкжопп и полковник Аладар Паасонен.

Данные Паасикиви инструкции оставляли ему мало возможностей для маневра. Он не мог отдать в аренду так пришедшийся по сердцу русским Суусаари, но мог предложить три небольших острова в обмен на кусок Карелии. Он не имел права подписывать никаких пактов о взаимопомощи и должен был настаивать на праве Финляндии укрепить Аландские острова. Дополнительно он должен был сообщить, что любая концессия должна быть ратифицирована финским правительством, большинством в пять шестых.

На встрече с финской делегацией в Кремле 12 октября 1939 года присутствовал лично Сталин, а также яйцеголовый Молотов в своих очках, его помощник, носивший знаменитую в русской истории фамилию Потемкин, и посол в Хельсинки Деревянский, о котором весьма презрительно отзывался Ярцев. Встреча со столь выдающимися личностями была назначена на 17 часов. Журналист-дипломат Макс Якобсон позднее отмечал в своем отчете об этих встречах: «В постоянно существующей российско-финской повестке дня есть только один вопрос: как примирить упорное стремление финнов к независимости с амбициями России как великой державы».

Сталин начал обсуждение с различных территориальных требований. Он особо настаивал на Ханко, полуострове к западу от Хельсинки, который он требовал отдать в аренду на 30 лет для размещения там военной и военно-морской баз. Он также требовал уступить несколько островов в Финском заливе и отодвинуть границу еще на 5–6 миль к западу от Ленинграда.

Сталин повторил и свои требования в отношении российско-финской границы на Карельском перешейке. В обмен на финскую территорию Россия уступит участок территории в Восточной Карелии, в два раза превышающий по размерам теряемые Финляндией земли. «Мы просим 2700 квадратных километров, — сказал в заключение Сталин, — а взамен предлагаем вам 5500. Сделала бы что-нибудь подобное другая великая держава? Нет. Только мы такие глупые».

Встреча завершилась после принятия Паасикиви решения о возвращении в Хельсинки для консультаций со своим правительством. Русские снова встретились с финской делегацией в тот же вечер в 21.30 для передачи письменного меморандума со своими предложениями.

В ответ на эти требования Финляндия заявила, что не может подписать пакт о военной взаимопомощи ни с одной из стран, в том числе и с Россией. Кроме того, Паасикиви сообщил Сталину, что не уполномочен обсуждать подобные вопросы без консультаций со своим правительством.

Двумя днями позже состоялась еще одна встреча, на которой Паасикиви представил свои контрпредложения, но Сталина они не заинтересовали. Русские вновь настаивали на том, что российско-финская граница проходит слишком близко от Ленинграда и что она должна находиться на расстоянии 45 миль, а не 20, как сейчас.

— Предлагаемая вашим военным командованием граница совершенно невозможна из экономических соображений, — сказал Паасикиви.