Впервые со всем семейством Святослава нас знакомит великолепная энциклопедия, известная под названием Изборника Святослава 1073 года. В книгу был вложен лист с миниатюрой, изображающей все княжеское семейство: впереди сам Святослав Ярославич в княжеской шапке и парчовом плаще, с книгой в руках, рядом его жена с маленьким сыном Ярославом, и далее толпятся четверо взрослых сыновей – Глеб, Олег, Давыд и Роман. Сыновья уже бородатые; они родились, вероятно, еще при жизни деда, в 1050-х годах, и ко времени составления Изборника выходили на самостоятельную дорогу. Старший, Глеб, уже прославился тем, что в Новгороде собственноручно зарубил волхва топором.

В подписи к семейному портрету Святослав обращается к богу с изречением из псалтыри: "Не оставь, господи, без внимания стремлений моего сердца! Но прими нас всех и помилуй!" Старый князь хорошо знал сложность человеческих отношений и мог предугадать тяжелую судьбу своих сыновей, продолжавших интриги и коварные дела отца. Глеб Святославич был убит далеко в Заволочье, за Северной Двиной, вероятно, при сборе дани, как его прапрадед Игорь. Роман, воспетый Бояном, приводил половцев на Русь и пытался взять Воинь, пограничную русскую гавань для днепровских судов; он был убит своими вероломными союзниками-половцами где-то в степях:

Как мог воспитываться молодой княжич Олег при отце в Чернигове и Киеве? Вероятно, по древнему обычаю, его в три года посадили на коня, в семь лет начали учить грамоте, а отроком двенадцати лет, тоже согласно установившемуся обычаю, отец должен был взять его в поход.

О войнах и битвах, о заговорах и клятвопреступлениях Олег мог знать и по былинам своего времени, и по "замышлению Бояна". Прославленный поэт XI века был придворным певцом Святослава, он воспел брата Олега – "красного Романа Святославича", он давал свои пристрастные, тенденциозные характеристики современникам Олега вроде Всеслава, которому он, как мы видели, предрекал божий суд.

Олег мог читать и летопись, и византийскую хронику Георгия Амартола, уже переведенную к тому времени на русский язык. Один из крупнейших летописцев того времени – Никон, основатель монастыря в Тмутаракани, был близок к князю Святославу. В распоряжении Олега была отцовская библиотека, в составе которой находились два энциклопедических изборника: уже знакомый нам Изборник 1073 года и другой, составленный "из мног книг княжих" в 1076 году.

Последний Изборник весь проникнут духом тех социальных конфликтов, которыми была полна русская действительность 60-70-х годов XI века. Поучения Изборника обращены то к богатым и сильным, то к убогим. Бедным и слабым рекомендовались покорность и смирение ("ярем мой благ есть и бремя мое легко"), им нужно "послушниву быти до смерти, тружитися до смерти". А богатым и знатным рекомендовалось, во-первых, бояться князя ("князя бойся всею силою своею"), а во-вторых, не раздражать сверх меры бедных ("не разгневай мужа в нищете его") и по возможности смягчать социальные контрасты ("сидящу ти в зиму в тепле храмине и без боязни изнажившуся, вздохни, по-мыслии о убогих, како клячать над малом огоньцем скорчившеся, большу же беду очима дыма имуще"). Все это было навеяно классовыми битвами 1060-х годов. Составитель Изборника советует своим читателям скрывать мысли и надежно хранить тайны. В ту эпоху, когда некоторые вопросы решались ударом ножа подосланного убийцы, читателя предостерегают: "Не всякого человека введи в дом свой – блюдися злодея".

Изборник Святослава 1073 г. Выходная миниатюра «Спас на престоле»

Изборники были нужны для того, чтобы князь мог иметь под рукой афоризмы на все случаи жизни и, не роясь в книгах, блеснуть остроумием и начитанностью, чтобы князь мог мудрость "изместь как сладкий мед из уст своих перед боярами".

Олег и его братья, читая подобную литературу, приучались к лицемерию, к показной благовоспитанности, к постоянной маске благотворителя, будто бы заботящегося о нищих и убогих. Всей своей дальнейшей жизнью Олег показал, что он не собирался следовать некоторым советам. В Изборнике 1073 года составитель, дьяк Иоанн, приписал от себя: "Оже ти собе не любо, то того и другу не твори". Олег "Гори-славич" начал свою карьеру с отрицания этого благородного тезиса.

Впервые Олег упомянут в 1073 году, когда он получил от отца в удел далекую Ростовскую землю. В 1076 году Олег вместе с Владимиром Мономахом (своим двоюродным братом) был послан в Польшу воевать против чешского короля Братислава. Четыре месяца длился поход. Когда же поляки примирились с чехами, то Олег и Владимир решили, что это невыгодно для них, и осадили Глогов, взяв с короля контрибуцию в тысячу гривен серебра.

Для понимания неустойчивости судеб русских земель в ту эпоху достаточно взглянуть на историю соседнего с Киевом Чернигова: в 1073-1076 годах там княжил Всеволод, отец Мономаха; с 27 декабря 1076 года по 4 мая 1077 года в Чернигове сидел Владимир Мономах. Его выгнал оттуда двоюродный брат Борис Вячеславич, продержавшийся в Чернигове всего лишь восемь дней. В июле 1077 года здесь снова княжит Всеволод, а при его дворе живет его племянник Олег.

Честолюбие Олега не позволяло ему оставаться на положении вассала, и он неожиданно бежал в 1078 году из Чернигова в Тмутаракань, где его ждали и неудачливый Борис Вячеславич, и брат Роман. Войдя в союз с половецкими ханами, "приведе Олег и Борис поганыя на Русьскую землю". С помощью половцев Олег на 39 дней стал князем Чернигова, выгнав родного дядю. Но новая битва на Нежатиной Ниве 3 октября 1078 года, во время которой были убиты и Борис, и вступившийся за Всеволода великий князь Изяслав, заставила Олега снова скакать в Тмутаракань.

На этот раз он бежал без войск и без надежд. Богатый портовый город оказался ненадежным убежищем: половцы убили Олегова брата, а хазары схватили самого Олега и увезли его в Константинополь. В Чернигове же еще раз сменился князь – там вторично стал княжить Владимир Всеволодович.

Четыре года провел Олег "Гориславич" в Византии. Из них два года он прожил на большом и богатом острове Родос, близ Малоазийского побережья. Молодой князь женился в изгнании на знатной гречанке Феофа-нии Музалон и, очевидно, перестал быть пленником. В 1083 году Олег вернулся в Тмутаракань, жестоко расправился с хазарами и выгнал двух второстепенных князей, незадолго перед тем захвативших город; один из них, Давыд Игоревич, начал разбойничать на Черном море и отобрал все товары у купцов в устье Днепра.

Десять лет прокняжил Олег в Тмутаракани, вдали от основной Руси. Его имя не встречалось за эти годы в летописях, но едва ли жизнь в многонациональном приморском городе была тихой. Мы знаем, как быстро менялись здесь князья, как использовались здесь для устранения соперников коварные византийские приемы вроде вина, отравленного ядом, скрытым под ногтем подносящего чашу.

На Руси в это время снова обострялся социальный кризис; великокняжеская власть широко применяла право суда и сбора вир для непомерного обогащения. Многочисленная армия младших дружинников – "уных" – разъезжала по стране, собирая правые и неправые штрафы, обогащалась сама и разоряла народ. Великий князь Всеволод, пренебрегая советами "смысленных" знатных бояр, совещался с этими "уными", которые пополняли его казну: "Начата… грабити, людии продавати".

Изборник Святослава 1073 г. Архитектурные фронтисписы с изображением группы святителей и мучеников