В 1964 году Сталлоне закончил интернат, однако ни одно из высших учебных заведений Америки не захотело взять его к себе в ученики. Поэтому при помощи все той же матери он отправился в Швейцарию, в один из тамошних элитных колледжей (Американский). Правда, приняли его туда на весьма дискриминационных условиях, главным из которых было: малейшая провинность и - гудбай, Швейцария. Об одном забавном эпизоде из швейцарской биографии Сталлоне рассказывает бывший президент киностудии "Юнайтед артистс" Норберт Ауэрбах, сын которого учился в этом же колледже:

"Как-то прилетаю я в Европу, прихожу домой, а сын не знал, что приедет отец. И что я вижу? Сидит сын, рядом - Сильвестр, на коленях какой-то журнал и... дрочат. Каждый сам себе. Увидели, перепугались, у сына член сразу упал, а у Сильвестра стоит. Я ему: "Кончи, потом приходите ко мне в кабинет, поговорим..." Пацаны пришли напуганные, думали, что бить буду. Я их усадил, порножурнал сжег. Поговорил. После этого Сталлоне перестал меня избегать. Как-то пришел, мнется весь, лицо потное. Я ему: "Что случилось?" Он: "Мне больше не с кем посоветоваться... Мне кажется, что у меня маленький член. Что делать?" Я дал ему линейку, он - бегом в туалет. Возвращается: "Двадцать без малого..." Ну, я ему объяснил, что такое маленький, а что такое нормальный..."

Примерно через полгода после начала учебы Сталлоне стал подхалтуривать: в свободное от учебы время работал тренером по боксу, гидом. В мае 1968 года в его жизни произошел еще один любопытный эпизод. Он отправился в качестве рядового зрителя на кинофестиваль в Канны и решил узнать свое будущее у гадалки. И та предрекла ему скорые перемены: дескать, быть тебе знаменитым и богатым.

Именно во время обучения в колледже Сталлоне открыл в себе актера. В школьной постановке пьесы "Смерть коммивояжера" он сыграл роль Биффа. Причем играл очень даже неплохо: по словам очевидцев, в день премьеры его игре восторженно аплодировал весь зал. Сильвестр был в восторге. По его же словам: "Я подумал - вот оно! Наконец-то я нашел что-то настоящее!" Вот почему, вернувшись в Америку, он поступил в университет Майами на факультет театрального искусства. Причем, его не остановило даже то, что тамошние преподаватели предрекали ему безрадостную судьбу: мол, с таким дефектом речи как у вас, молодой человек, хороших актеров не бывает. Но Сталлоне пропустил это предостережение мимо ушей. Во-первых, он помнил зрительскую реакцию на роль Биффа в его исполнении, и во-вторых - верил каннской гадалке. Более того, он посетил еще и американскую гадалку, которая сказала практически то же самое: после семи лет нужды и разочарований тебя, парень, ждет триумф.

В 1969 году, когда Сталлоне оставалось сдать всего три экзамена, он внезапно бросил университет и перебрался в Нью-Йорк. Поселился в дешевом отеле, а на жизнь себе зарабытывал работой билетера в крупнейшем городском кинотеатре "Баронетта", в котором демонстрировались новые фильмы. Продавая без очереди билеты и получая за это щедрые чаевые (5 долларов за билет), Сталлоне еженедельно подхалтуривал по 300 - 600 долларов. Там же он встретил и свою первую любовь. Девушку звали Саша Чех, она была родом из Честера (штат Пенсильвания) и работала в "Баронетте" художницей. Вскоре они поженились. А потом Сталлоне вылетел со своей прибыльной работы. Его угораздило продать без очереди билет... самому владельцу кинотеатра Уолтеру Риду. И пришлось из билетера переквалифицироваться в разносчика пиццы всего за 30 долларов в неделю. Еще два десятка долларов он зарабатывал, вычищая клетки в зоопарке.

После 18 месяцев нищенского существования и обивания порогов различных киностудий и театров Сталлоне вдруг повезло: его приняли в труппу независимого театра "Экстеншн", которая прокатывала на подмостках пьесу собственного сочинения "Счет". По тем временам пьеса была довольно смелая: в ней поднимались вопросы гомосексуализма, из-за чего актерам, в том числе и Сталлоне, пришлось дефилировать по сцене в неглиже. Видимо, этот факт не сильно испугал Сталлоне, ибо вскоре он принял приглашение сняться в полупорнографическом фильме "Вечеринка у Китти" (1970), за который ему заплатили приличный, по его меркам, гонорар.

Сталлоне сыграл в "Счете" лучше всех (во всяком случае, так писал журнал "Вэрайети"), но спектакль продержался на сцене недолго - всего 23 представления. После этого Сталлоне оказался на улице. Вновь начались хождения по нью-йоркским театрам и киностудиям. Иногда удача улыбалась Сталлоне: он сыграл в спектакле Вуди Аллена "Бананы", комедии Джека Леммона "Истеричка", даже на ТВ сумел засветиться - в одной из серий сериала "Схватка в Манхэттене" сыграл полицейского, случайно застрелившего невиновного человека. После этого Сталлоне засел за написание собственных телевизионных сценариев, надеясь, что рано или поздно какой-нибудь из них найдет своего постановщика. В день он писал до шести сценариев для 30-минутных фильмов, однако только один из них пришелся ко двору. "Печать дьявола" сняла одна независимая телекомпания.

С 1971 года началась карьера Сталлоне в кино: его пригласили на главную роль в политический триллер "Негде спрятаться". Но фильм вышел на экраны два года спустя и потерпел полный провал. В год его выхода Сталлоне снимался в своем очередном фильме - "Лорды из Флэтбуша". Но и этот фильм ждала та же участь, что и предыдущий.

В 1974-м Сталлоне вместе с женой покинул Нью-Йорк и отправился на "фабрику грез", в Голливуд. С собой у них было 3,5 тысячи накопленных долларов плюс видавший виды автомобиль, купленный всего за 40 баксов. В Голливуде они сняли скромную квартиру неподалеку от Китайского театра Гроумена (тот самый театр, перед входом в который оставили отпечатки ног многие голливудские звезды). Сталлоне, вооружившись парой-тройкой положительных отзывов о своем последнем фильме "Лорды из Флэтбуша", принялся обходить студии. Однажды, казалось, ему повезло: его собирались утвердить на второстепенные роли в лентах "Серпико" и "Собачий полдень". Но когда он в очередной раз явился на студию в надежде, что сегодня его обязательно утвердят, актеру сообщили, что дорогу ему перебежал другой парень. Звали его Аль Пачино, он так же, как и Сталлоне, делал свои первые шаги на актерском поприще. И все же настойчивость Сталлоне помогла ему пробиться в ряд картин. Он получил небольшие роли в таких фильмах, как: "Капоне", "Гонки Пушечное ядро", "Прощай, моя красавица". Эти съемки принесли ему 1400 долларов. Как говорится, не фонтан, но все-таки...