В 1819 году литературная деятельность Загоскина ограничилась небольшой комедией в одном действии: «Роман на большой дороге». Эта пиеса не имеет значения и написана так, для развлечения, посреди хлопотливых занятий по делам устройства императорской Публичной библиотеки; а более для того, чтобы дать что-нибудь новенькое в бенефис своим любимым актерам, Сосницким, которых и публика также очень любила. Впрочем, и в этой безделке язык также очень хорош, разговор жив и весел. Молодой гусар Изборский, лицо, написанное для Сосницкого, который славился в подобных ролях, мастерски подражая тогдашней военной молодежи — нарисовано очень недурно: но зато интрига и развязка пиесы до такой степени неправдоподобна, условность доведена до такой наивности, что теперь она составляет своего рода комическое явление и заставляет смеяться читателя. Несмотря на все это, «Роман на большой дороге» был принят публикою с большим одобрением. Эту комедийку давали в первый раз в 1819 году, июля 29, на большом Петербургском театре, в пользу актера и актрисы г-д Сосницких. — В 1820 году Загоскин написал комедию в 3-х действиях «Добрый малый» и посвятил ее своему начальнику, директору Публичной библиотеки, Алексею Николаевичу Оленину. Это имя не будет забыто в истории русской литературы. Все без исключения русские таланты того времени собирались около него, как около старшего друга, и вот почему Загоскин посвятил ему свою комедию. Она была представлена в первый раз на большом Петербургском театре 23 июня того же 1820 года. — В основе этой пиесы уже лежит более глубокая, более серьезная мысль. «Добрый малый» — не пустое, не временное лицо, а вечное; протей по своему многообразию, он не переведется, покуда будут жить люди обществом; я думаю даже, что и между дикарями есть своего рода добрые малые. Хотя у Загоскина Вельский в действительности совсем не «добрый малый», а настоящий мошенник, но в комедии везде проведена мысль: вот кого в свете называют добрым малым. Так бы и следовало назвать комедию. Пиеса написана под прежними сценическими условиями, завязка, развязка и характеры действующих лиц, в своей основе, также прежние, с некоторыми приличными изменениями, но со всем тем комедия была признана публикою и литературным судом того времени — лучшим произведением Загоскина, из всего им написанного до тех пор, что и по моему мнению было справедливо. Выбрав одну из многих физиономий «Доброго малого», взглянув на него с своей точки зрения, Загоскин очень верно и даже смело нарисовал всю его фигуру и придал ему приличное внутреннее значение: Вельский последователен и не изменяет себе до конца пиесы. Сначала он своей угодливостью напоминает как-то Молчалина, но впоследствии это сходство исчезает. Заимствовать Загоскин не мог, потому что комедия Грибоедова написана гораздо позднее. В этой пиесе есть другое лицо, которое, мне кажется, выдержано и окончено лучше всех: это старик Ладов, безграмотный собиратель древностей, почти влюбленный в Вельского. Сцена между им и старинным его приятелем Стародумовым, который, зная Вельского за негодяя, старается образумить Ладова — выдержит современную строгую критику и написана с большим уменьем. Последняя сцена, где читают письмо Вельского и где он отделывает всех слушателей своего письма, также очень хороша и имеет некоторое сходство с последнею сценою «Ревизора». Комедия очень ловко оканчивается словами Ладова, которому ясно доказали, что Вельский мошенник, что он всех обманывал, обыграл наверное своего приятеля и хотел отбить у него невесту: «Эх, милый! все так… да малый-то он добрый!..» Вообще во всей пиесе много жизни и веселости — веселости, которую не может заметить никакое остроумие, никакое комическое положение действующих лиц. Разговорный язык даже лучше, чем в прежних пиесах Загоскина. Это была последняя пиеса, написанная им в Петербурге.

В 1820 году, в июле, Загоскин по семейным обстоятельствам переехал в Москву, где и продолжалась вся остальная литературная его деятельность. В Москве Загоскин короче познакомился, а потом и подружился с Фед. Фед. Кокошкиным, с которым был знаком и в Петербурге, но против которого он был предубежден князем Шаховским, не любившим Кокошкина без всякой основательной причины. Литературный круг «Переводчика Мизантропа», как его тогда величали, встретил Загоскина с полным радушием, и вскоре он сделался близким приятелем всех его членов.

До 1821 года Загоскин не писывал стихов; он не чувствовал падения и меры стиха, и сам признавался, что это не его дело. Один раз в кругу коротких приятелей рассердили его тем, что не хотели даже выслушать каких-то его замечаний на какие-то стихи, основываясь на том, что он в стихотворстве ничего не понимает. Загоскин вспылил и сказал, что он докажет всем, как понимает это дело, и через два месяца прочел прекрасное, довольно длинное послание к Н. И. Гнедичу, написанное шестистопными ямбами с рифмами. Оно стоило Загоскину неимоверных трудов: не имея уха, каждый стих он разделял черточками на слоги и стопы, и над каждым слогом ставил ударение; в иной день ему не удавалось выковать более четырех стихов, и из такой египетской, тяжкой работы стихи вышли легки, свежи, звучны и естественны! Все были изумлены. Тут проявилась вполне настоящая русская, разумеется, талантливая натура Загоскина; сказал: сделаю — и сделал, да еще едва ли не лучше учителей. Это послание, кажется, было напечатано в Петербурге, в журнале «Общества соревнователей просвещения». Из писем Гнедича видно, что в 1821 же году Загоскин написал стихами сцены: «Авторская клятва» и потом: «Выбор невесты». Обе эти пиесы, написанные в драматической форме, были читаны в «Обществе соревнователей просвещения» в Петербурге, в журнале которого они и напечатаны. Вот что пишет Н. И. Гнедич к Загоскину от 19 апреля 1821 года: «После «Авторской клятвы», я уже перестану и удивляться твоим истинно блистательным успехам, любезный друг Михаил Николаевич… но удовольствие Крылова при слушании «Авторской клятвы» верно лучшая тебе порука за достоинство пиесы, основанной на действии и характерах и написанной живо и чисто. Самая же пиеса порука нам, что ты подаришь театр комедией в стихах…». Тогда же Загоскин написал несколько «Разговоров в прозе», очень веселых и забавных, вроде учебных разговоров или диалогов. Гнедич, строгий судья и не охотник хвалить, пишет об этом в одном из своих писем 1821 года мая 19: «Не думаю, мой друг, чтобы хвалы могли избаловать тебя. Ты имеешь и ум, и совесть дарованья, — чтобы не ослепляться собою. Успехи действительно, во всем смысле этого слова, блистательны — так никто не начинал: ты понимаешь меня — не начинал … Я слышал и твои разговоры в прозе. Их читал Греч, и читал прекрасно. Мысль чрезвычайно оригинальная, веселая и выполнена отменно приятно. Род этот, то есть маленькие сочинения в разговорах, может быть лучшим упражнением твоего таланта для отдыхов от работ серьезных, то есть больших».

Ободренный успехом, Загоскин решился написать комедию стихами; с твердостью и, можно сказать, с самоотвержением засел за работу и через несколько месяцев написал довольно большую комедию в стихах, в одном акте, также шестистопными ямбами с рифмами: «Урок холостым, или Наследники», которая в 1822 году, 4 мая, была сыграна на Московском театре и тогда же напечатана. Всякая комедия, написанная прекрасными стихами, языком разговорным, была бы тогда замечательным явлением, и без той неизменной веселости и комической жизни, которой так много в «Наследниках». Публика и литераторы приняли пиесу с восхищением; стихи в этой пиесе вообще так хороши, что и теперь можно их прочесть с удовольствием. Конечно, тогда уже начинали писать гладкими стихами для театра; но в этой пустой, щеголеватой гладкости состояло все их достоинство. Стихи Загоскина, напротив, при всей легкости разговорного языка, не пусты: в них есть содержание, сила, и мысль укладывается в стихе вся без остатка и без натяжки. В пиесе нет таких мест, которые бы ярко выдавались. Она вся написана хорошо, вся ровна. Выписываю совершенно на выдержку: бедная девушка Лиза живет из милости в доме своего дальнего родственника, жена которого, г-жа Звонкина, попрекает ей бедностью, а сын ея Любим, влюбленный в Лизу, ее смиренно защищает: