Таким образом, в Киевской Руси возникли учебные заведения различных типов, которые представляли начальную и среднюю ступень образования, но не имели в виду его преемственности. Уровень развития государственных институтов, экономической и хозяйственной жизни не требовал большого количества образованных людей, поэтому на начальной ступени преобладали внешкольные формы образования в рамках семейного воспитания, которое чаще всего осуществляли «мастера грамоты». Основным их ремеслом было обучение чтению, письму и счету (овладению нумерацией), они обучали грамоте подобно тому, как любой другой ремесленник обучал своей профессии. Кроме того, дети ремесленников, земледельцев, посадских людей в семье получали навыки сельскохозяйственного труда и выполнения различной домашней работы. Сохранилось и ремесленное ученичество, но, помимо ремесла, некоторые мастера обучали подростков чтению, письму и церковному пению. Можно сказать, что по распространению грамотности, обучение которой не имело сословных ограничений, Русь была близка к Византии того времени.

Начальное образование давали специальные частные платные училища (училищами называли школы, т. е. то место, где учатся), иногда дети обучались прямо на дому у «мастера грамоты». В киевский период не было сформировано сословие профессиональных учителей, поэтому обучением обычно занимались представители низшего духовенства (певчие, дьячки, чтецы), мелких чиновников, грамотных людей, служителей различных государственных учреждений. Родители договаривались с «мастером грамоты», чему, в какой срок и за какую плату он обучит их ребенка. Кроме того, начальный уровень образования предполагался в церковных и монастырских школах, основной целью обучения в которых была подготовка детей к самостоятельной работе с книгами Священного Писания и церковным служебником.

Вторая ступень обучения получила в Киевской Руси название «учение книжное». С XI по XIII в. центры «учения книжного» возникают по всей Руси. Подобные учебные заведения создавались при княжеских дворах, монастырях, церквях для образования княжичей и детей знати, причем широкое образование было доступным как для княжеских сыновей (сын Ярослава Мудрого Всеволод знал пять иностранных языков), так и для дочерей (дочь полоцкого князя Всеслава Ефросинья овладела «премудростью учения книжного»). Исследователи полагают, что в этот период в основе содержания «учения книжного» лежал тривиум (грамматика, риторика, диалектика), унаследованный от Византии. В содержание грамматики входили учение о восьми частях речи, сведения по этимологии, о грамматических категориях, поэтической образности языка. На основе этого происходило изучение и толкование текстов Священного Писания и некоторых сочинений античных авторов. Образцами риторического искусства служили произведения Иоанна Златоуста и другие византийские тексты, русские афоризмы, правила жизненного поведения, соответствовавшие православным этическим нормам. Под диалектикой подразумевались основы философии. Помимо этого, в содержание «учения книжного» включалось овладение элементарной арифметической культурой: запись чисел, удвоение, раздвоение, сложение, вычитание, деление, умножение.

Педагогические идеи, отражавшие принципы средневековой русской педагогики, дошли до нас в памятниках литературы и письменности. Так, в «Повести временных лет» (конец XI – начало XII в.) высказывается идея воспитания уважения к отечественной истории и традициям, любви к родной земле, в качестве способа воспитания называется праведная жизнь. Наиболее известным в этом отношении произведением является «Поучение Владимира Мономаха детям» (конец XI – начало XII в.), адресованное не только детям князя Владимира, но и молодому поколению знатных феодалов. В нем автор наставляет молодых людей, чтобы каждый из них стремился совершить три добрых дела: покаяние, слезы и милосердие. В то же время могущественный правитель признает право каждого на индивидуальность, призывает к воспитанию трудолюбия, овладению книжной ученостью, почитанию церкви и духовенства.

В XI–XII вв. в Киевском государстве появился ряд рукописных сборников, переводных и оригинальных, среди которых имелись тексты и высказывания педагогического содержания. В сборниках под названиями «Пчела», «Изамрагд» (т. е. изумруд), «Изборник» Святослава, «Златоструй», «Златоуст» (по имени Иоанна Златоуста) содержались высказывания и тексты Сократа, Демокрита, Аристотеля. «Изборник» Святослава в истории русской педагогики стал первой попыткой изложить знания, которые соответствовали представлениям о византийской образовательной традиции. Например, в нем содержались серьезный математический трактат Аристотеля и оригинальное педагогическое сочинение киевлянина Хировоска «Об образех» по методике чтения. Однако в целом содержание «Изборника» больше тяготело к морально-дидактическому, поскольку включало перечисление запретных для чтения «еретических» произведений, различных поучений и наставлений, адресованных детям. В киевский период на Руси были созданы оригинальные учебные руководства, например «Учение им же ведати человеку числам всех лет», составленное Кириком Новгородцем, которое является выдающимся средневековым трактатом, обладающим высокими математическими и литературными достоинствами. В знаменитой Русской Правде (XI в.) – юридическом памятнике Киевской Руси – обнаружены математические задачи, представляющие в совокупности учебное пособие для приобретения вычислительных навыков в хозяйственных расчетах.

К XIII в. школьные формы обучения, особенно «учения книжного», приходят в упадок, что было связано с разгромом русских княжеств и разрушением городов; культурные и образовательные центры в монастырях и церквях полчищами Батыя были преданы «огню и мечу». Традиции книжной культуры сохранялись лишь в княжеской среде, обеспечивая высокий уровень домашне-семейного воспитания. Овладение книжной культурой и грамотностью оставалось не связанным со специальным обучением, профессиональные навыки передавались зачастую вне грамотности.

В начале XIV в. как результат татаро-монгольского нашествия уровень грамотности и образованности среди населения значительно снизился, уменьшилось число школ. Вплоть до XV в. Русь продолжала испытывать набеги и участвовать в войнах с татарами. Распространению просвещения и развитию образования препятствовали феодальная раздробленность и междоусобицы русских княжеств. Однако постепенно в Московском государстве, освобождавшемся от последствий набегов, складывалась своеобразная система воспитания и образования. В целом она в период XIV–XVII вв. сохранила общие черты киевской системы образования, и лишь к концу этого этапа в развитии русского просвещения появились первые школы повышенного типа, ставшие прообразом высшего образования в России. В процессе объединения русских земель вокруг Москвы, укрепления институтов власти и управления возникла потребность в образованных людях. Процесс обучения грамоте к XVI в. упростился, поскольку для письма стали использоваться бумага и упрощенный вариант написания – полууставное письмо. Обучение грамоте начиналось при достижении ребенком 7-летнего возраста и не отличалось в содержательном плане во всех сословиях.

В XIV–XVI вв. в распространении на Руси просвещения важную роль играли монастыри. В монастырских школах обучались духовенство и светские лица. В крупных монастырях сосредоточились лучшие учительские кадры, продолжались традиции переписывания книг и сохранения религиозного и научного знания. Многие уставы монастырей того времени свидетельствуют о том, что почти все монахи были грамотными и был организован процесс обучения детей. Училища (начальные школы) организовывались при церквях. Стоглавый собор постановил учреждать подобные училища в домах священников и дьяков. Продолжались традиции обучения у «мастеров грамоты», которых стало больше, чем в киевский период. В XIV–XV вв. из них начало формироваться сословие профессиональных учителей.