Через месяц после дебюта Винфри в «Дополуденных чикагских новостях» с новой ведущей программа уже была отмечена самым высоким рейтингом за год. По стечению обстоятельств, Филу Донахью удалось именно в это время перевести свое шоу из Чикаго в Нью-Йорк, и разные знатоки умудрились упрекнуть Винфри. Она была более реалистична: «Дева Мария, а не я, двинула его туда». Донахью был известен как Мистер Мамочка дневного телевидения, и Винфри немедленно заменила его как Миссис Терапевт. Ее рейтинг на чикагском телевидении взлетает, подобно старту ракеты. «Variety» писало в это время: «Дополуденные чикагские новости» с новой ведущей, Опрой Винфри, повысив свой рейтинг и акции более чем на 50 процентов по сравнению с этими показателями год назад и продолжая развиваться, здорово опережают известное только в Нью-Йорке «Шоу Донахью».
В 1987 году журнал «People» писал: «У Опры сообразительность более быстрая, чем у любого другого на телевидении, да, включая Карсона и Леттермана». Винфри скоро становится лучшей подругой всех американских домохозяек. Ее шоу – сплошная загадка успеха. Сегодня, допустим, у нее в гостях Дэнни и Мэри Осмонд, а на завтра, пожалуйста, гомосексуалисты. Она объясняла свою способность внимательно выслушать точки зрения, полностью противоположные ее собственным, следующим образом: «Я не пытаюсь изменять людей. Я пытаюсь показать им, что они собой представляют». Она хотела быть преподавателем, когда училась в четвертом классе, и находила теперь утешение в том, что преподавала каждый день аудитории внимательных и заинтересованных слушателей по всей стране. «Я рассматривала свою работу на телевидении как возможность быть преподавателем и облегчать жизнь моим зрителям». Способность Винфри иметь дело с наркоманами и личностями с альтернативным образом жизни заставила ее понять: «Мы все отвечаем за самих себя, за наши победы и наши поражения». Винфри стала Каждой Женщиной. Она любила каждую минуту своих передач, и за это ее любили зрители.
Винфри продолжила набирать вес, который достиг 190 фунтов (около 76 кг). Это стало предметом обсуждения огромного числа программ, а ее вечно меняющиеся диеты стали самой злободневной темой. Отсутствие у нее постоянного любовника также стало «притчей во языцех». Она никогда не теряла чувства юмора при разговорах о своем весе или об отсутствии постоянной связи, однако в один прекрасный день не удержалась, сказав в эфир: «Господин законный муженек уже в пути, но он ведь, может, и из Африки не выбрался, погуливает». Винфри без особого смущения выносила свою личную жизнь на всеобщее рассмотрение как часть программы. Ее философия в обоих случаях была проста: «Мы продвигаемся к сути жизни, продвигаемся к абсолютному нутру». Большинство ведущих ток-шоу чопорны и благопристойны, ведут себя с неестественным формализмом. Винфри характеризует их как «ведущих самих себя». Она делает не так, но она реальна, естественна. Магическая сила Винфри – в ее грубой честности и из ряда вон выходящей искренности. Она не признает никаких размышлений о вопросе до его изложения. Этот подход не всегда безопасен, но дает уверенность в том, что будет интересно.
Две профессиональные руководительницы Винфри – Майя Анджелоу, автор книги «Я знаю, почему птица в клетке поет», и Барбара Уолтере, несравненный телевизионный репортер. Винфри вспоминает об Уолтере: «Я думаю, что без нее ни один из нас не был бы здесь. Она – первопроходец, и она проложила путь для всех нас». Винфри взяла интервью у обеих своих руководительниц и чувствовала неудобство, слыша одно и то же высказывание от каждой из них: «На самом деле я не хорошо отношусь к людям. Я – влюблена в них». «Newsweek» однажды сделал несколько критический обзор ее деятельности, рассчитанной на национальный охват, чем усилил рост ее карьеры. В статье она представлена как «почти две сотни фунтов откормленной черной женственности с Миссисипи – бесстыдная, приземленная, по-уличному изворотливая и душевная». Винфри не нравилось такое двойственное описание, но она признавала, что оно открыло для нее много дверей.
В 1985 году Квинси Джонс нашел Винфри, просматривая телевизионные программы в своем номере в гостинице Чикаго. Он снимал экранизацию «Багряного знамени» Алисы Уолкер и искал кого-нибудь на роль Софьи. Винфри не имела никакого актерского опыта, кроме как в драматическом кружке колледжа, но он выбрал ее для работы. Кинофильм был выпущен в декабре 1985 к неистовому восторгу зрителей. Работу Винфри приветствовал кинокритик Джин Сискел, который охарактеризовал ее исполнение как «шокирующе добротное». Далее он сказал:
«Она подчеркивает прежде всего непреклонную честность в роли этой отчаянной черной женщины». Адвокат Винфри вел переговоры с киностудиями Уорнеров, чтобы получить за ее участие как можно больше денег, но всегда искренняя Винфри заявила: «Джеф, я бы все равно сделала это просто так – пожалуйста, пожалуйста, не спрашивай их больше о деньгах!» Он сказал: «Однако, ты не делала этого бесплатно.» («Working Woman», 1992) За свою работу в кинофильме Винфри получила и «Осхара», и «Золотой Глобус» в номинации за лучшую женскую роль. Национальной ассоциации женщин в июне 1986 года ей также был присужден титул и приз «Достижение женщины» за ее чувственное исполнение роли. Успех Винфри привел ее к участию в съемках кинофильма «Сын индейца» Ричарда Райта в 1986 году. Снимали ее в роли матери героя, однако картина так и не получилась. Винфри признается, что ей было трудно идентифицировать себя с матерью, поскольку в ее тридцать два года у нее был слишком небольшой опыт подобных переживаний. Успех в кинематографе помог «Шоу Опры Винфри». Ее популярность подскочила до небес сразу после получения ею «Оскара» за исполнение женской роли в «Багряном знамени». 8 сентября 1986 года Кинг Уорлд включил «Шоу Опры Винфри» в свой синдикат, работающий на 138 городов. Это обещало в течение сезона 1987-88 гг, принести 125 миллионов долларов прибыли. Такой мгновенный поворот событий сделал Винфри самым высокооплачиваемым исполнителем в шоу-бизнесе. Она подписала новый, пятилетний контракт с Кингом Уорлдом в конце декабря 1986 года. К 1993 году шоу расширило свое влияние на беспрецедентное для Америки число – 198 рынков (99 процентов существующих в стране) и 64 иностранных рынка, включая Японию, Норвегию, Саудовскую Аравию, Новую Зеландию и Нидерланды.
Винфри стала деловым предпринимателем и владелицей крупного предприятия, когда в октябре 1988 года сформировала компанию «Нагро», названную ее именем, произнесенным наоборот (Опра-Oprah) и купила современную в 100000 квадратных футов (9000 кв. м) производственную студию в Чикаго, внеся 20 миллионов долларов инвестиций. Она была всего лишь третьей женщиной в истории, следующей за Мэри Пикфорд и Люсиль Болл, которая владела и постоянно вела свое собственное шоу. Винфри была первой афро-американкой, которая имела свою собственную производственную компанию в сфере развлечений. Она делает все свои шоу в этой студии, присоединяя их к различным телевизионным программам типа «Женщины Брюстер-плац». Производственная компания имеет внушительный список специальных документальных фильмов, запланированных для съемки в ближайшие годы. У Винфри в подчинении восемьдесят шесть сотрудников; она утверждает: «Я управляю компанией инстинктивно, я – инстинктивный игрок, инстинктивная актриса и использую свой инстинкт, чтобы выбирать правильное направление в бизнесе». Винфри подписывает каждый чек сама и управляет компанией, ограничив ее штат до предела.
К 1993 году прибыль на счет «Шоу Опры Винфри» повысились до 100 миллионов долларов, из которых Опре пришлось 52 миллиона долларов. Винфри сделала все свои действия в развлекательном бизнесе доходными и к 1992-93 годам, по данным «Forbes» (сентябрь 1993), получила в общей сложности 98 миллионов долларов прибыли. (Она опережает Стивена Спилберга на 26 миллионов долларов.) Винфри начинает работать в 6.00 утра с понедельника до среды, занимаясь в гимнастическом зале до начала подготовки записи на пленку в 9.00 утра. Она тратит час на деловые встречи перед второй записью на пленку в 11.00. Остаток дня отведен для встреч и обсуждения новых проектов. Во время уик-эндов она расслабляется на собственной в 160 акров ферме в штате Индиана, где рассматривает новые сценарии и отдыхает со Стедманом Грэхемом, ее другом на правах жениха. Она сделала телевизионный кинофильм в «Нагро», который был показан в ноябре 1993 года под названием «Здесь нет никаких детей» , с Опрой в главной роли, основанный на истории матери-одиночки, живущей в городе. Для средств информации она характеризовала себя в этой роли следующим образом: «Я – совершенный пример той бедняги, которая приехала из дерьма. Да, да, я имею в виду самое настоящее дерьмо, миссис Бездомная именно оттуда». Да, именно поэтому она полноправно вошла в эту книгу. Она начинала с нуля и произвела нечто замечательное.