Винфри постоянно откладывала свое замужество, очевидно, пытаясь удостовериться, что она не делает ошибки. Она пережила ряд неудовлетворительных связей на пути к вершине, что теперь затрудняет ее веру в осуществление хороших отношений. Создается впечатление, что Винфри слишком много волнуется по поводу возможной неудачи. Ее страх перед неудачей – более важная причина, из-за которой она не вышла замуж до 40 лет, чем недостаток любви к своему жениху Стедману Грэхему, с ним они дружны уже в течение шести лет и помолвлены начиная с 6 ноября 1992 года. Винфри заявила в интервью «TV-Guide» в 1990 году: «Вы знаете, Джозефф Кэмпбелл сказал, что брак на самом деле – это принесение в жертву себя самого для отношений с кем-то. Когда я буду готова поставить себя в такое положение, тогда я это сделаю». Долгосрочная часть обязательства в браке была единственной причиной ее отказов: она видела слишком большое количество разрушенных браков, чтобы рисковать еще одним, ее собственным. В начале их отношений Винфри сказала, что не стала бы выходить замуж за Стедмана, потому что она «не может себе вообразить, как это он – или кто другой – станет между нею и карьерой». Разумеется, это не больше чем случайность, но она не склонна следовать стратегии Мадонны и иметь ребенка пока еще одинока. Она говорит: «Я бы никогда не стала рожать ребенка вне брака…. Я слишком хорошо помню, каково это – быть незаконнорожденным ребенком». Винфри больше беспокоит переход к постоянным отношениям, которые могут помешать ей работать, чем их воздействие на ее карьеру. Винфри рассматривает свои уникальные отношения со Стедманом в контексте шутки:

«Куча народа хочет ехать с вами в лимузине. А вы предпочитаете кого-то, помогающего вам сесть в автобус». Стедман – помощник Винфри при посадке в автобус.

В Балтиморе Винфри сообщила прессе: «Люди часто думают, что если я выступаю по телевидению, то, значит, и веду грандиозную общественную жизнь. Позвольте мне сказать вам, что я могу по пальцам сосчитать, сколько раз я побывала в Балтиморе за последние четыре года, включая и те, за которые мне самой пришлось заплатить». Она сказала журналистам, что в Балтиморе она начинала браться за дополнительные поручения, так что и тогда ей не приходилось слишком часто сталкиваться с негативными явлениями социальной жизни. Позднее, по ее словам, она продолжала кутить напропалую, чтобы удовлетворить свою сексуальную энергию. Отношений, как таковых, практически не существовало в этот период ее жизни. Винфри овладела депрессия, к она провела много времени в кровати. Ее депрессия достигла зенита 8 сентября 1981 года, и она предприняла попытку самоубийства, когда ее тогдашний кавалер, Уильям Бубба Тейлор, отказался жениться на ней.

Винфри теперь признает свою потаенную вину за надругательства над нею в детстве. Она всегда обвиняла себя за отвратительные действия других, сделавших ее неспособной к созданию отношений, которые могли бы перерасти во что-нибудь постоянное. Стедман Грэхем был другим. «Он – первый мужчина из тех, кого я только знала, который хочет не только, чтобы я была самой лучшей, какой только могу быть, но чтобы я была всем, чем только могу быть». Но Винфри тут же добавляет: «Клянусь вам, тот клочок бумажки, который узаконит то, что Стедман и я имеем вместе, не сможет сделать этого еще лучше, чем это уже есть. Так что, пока мы не решим иметь детей, меня это не будет беспокоить, даже если мы вообще никогда не поженимся». Как обычно, Винфри раскрывает свою душу, когда ее спрашивают относительно детей в ее будущем:

«Хочу ли я иметь собственного? Иногда думаю, что да, я хочу приобрести этот опыт, но иногда, в другое время, я вынуждена признать, что не слишком тоскую о возможном рождении ребенка. Вероятно, я боюсь. Вырастить ребенка – это серьезное дело. Вы должны эмоционально созреть и стать ответственной, а я не уверена, что такое описание в точности соответствует моему состоянию, и тогда а говорю, что нет, по крайней мере пока еще – нет» («Good Housekeeping», 1991).

Ранняя часть жизни Винфри была одной непрерывной встречей с травмами и кризисами. Она была внебрачным ребенком, брошенным обоими родителями, которого пришлось воспитывать бабушке с твердым характером. Затем, во время проживания в гетто Милуоки, в девятилетнем возрасте она была изнасилована одним из родственников, а потом постоянно подвергалась сексуальным домогательствам со стороны двух других родственников. Когда Винфри уговорила Арета Франклина финансировать один из ее побегов, это довело ее мать до крайности, и она попыталась поместить Опру в подростковый центр воспитания. Девушка докатилась до дна. Ее жизнь, полная издевательств и оскорблений, принесла свои плоды. В четырнадцать лет она оказалась беременной и родила недоношенного младенца, который прожил очень недолго. Восстановление после таких разрушительных потрясений, разумеется, длилось долго. Оно заняло почти двадцать лет, прежде чем Винфри рассказала о сексуальных надругательствах над нею перед телевизионной аудиторией в одной из ее передач. Эти кризисы навсегда оставили рубцы в душе Винфри, но в каждом плохом имеется что-то и хорошее. Кризисы Винфри и надругательства вооружили ее огромным запасом личной энергии и сделали бесстрашной. Теперь она занята борьбой с надругательствами над детьми и несокрушимо стоит за превращение этого мира в лучшее место во вселенной.

Различные кризисы взрослой Винфри концентрируются вокруг ее депрессии по поводу веса и неспособности прерывать скверные отношения. В 1981 году Винфри предприняла попытку самоубийства, когда оба эти фактора совпали, приведя к самой низкой эмоциональной точке в ее взрослой жизни. Еще раз Винфри сделала откровение, которое помогло ей извлечь из плохой ситуации положительную силу. Она говорит: «Я поняла, что нет никакой разницы между мной и изнасилованной женщиной, которая должна идти искать убежища, разве что я могу остаться дома. Это было духовное надругательство, случающееся с женщинами, которые остаются в отношениях, не позволяющих им быть всем, чем они только могут быть. Вы не оказываетесь при этом физически избитой, но, скажем, при вашей способности взлететь, ваши крылья подрезаны». Эта самая низкая точка в ее жизни катапультировала Винфри вверх. С тех пор ей крыльев не подрезали и взлету не препятствовали. Винфри достигла самого основания и оттуда, из той нижайшей точки, представление о мире по многим причинам оказалось намного ярче. Когда вы падаете так низко, никакой риск уже не кажется вам слишком большим.

Все эти кризисы оказали глубокое влияние на Винфри. Подобные переживания невыносимы для любого человека, но они становятся совершенно нетерпимыми для маленького ребенка. И все же создается впечатление, что эти переживания оказали некоторое влияние на Винфри, побудив ее к достижению больших высот, чем это было бы возможно в другом случае. Вспомните о сверхобучении, способность к которому возникает при подобных травмирующих ситуациях. Это было состояние, когда Винфри должна была сказать себе: «Я все преодолею и буду самой лучшей, какой только могу быть», и, сказав это, преобразовать себя, чтобы почувствовать свое достоинство и преодолеть чувство вины за надругательства.

Винфри использовала магнетическое очарование и личную убежденность в своем призвании, чтобы открыть перед собой двери, когда ей было всего лишь два года. Ее личная убедительность привела ее от фермы на Миссисипи, где она бегала босиком, не зная обуви, к вершине мира развлечения. Еще маленьким ребенком она мечтала зарабатывать на жизнь с помощью своих ораторских способностей. Ее мечта стала реальной, и теперь она – Золушка, живущая в своем телевизионном замке. Подобно фактически всем успешным мечтателям высшего качества, Винфри никогда не гналась за деньгами! Она уверяет "Меня не интересуют деньги. Теперь, когда у меня есть все вещи, любые, какие только я захочу иметь для своего счастья, они совсем не имеют для меня никакого значения.