Клайборн хотела сделать ставку на все семенные сбережения, уверенная в правильности своего представления о будущем. Она поместила объявление о своем пари в бегущую строку «Женской готовой одежды» и сумела выиграть, символически сорвав банк в Лас-Вегасе. Компания «Liz Claiborne» сумела в 1991 году стать предприятием стоимостью в два миллиарда долларов и любимицей Уолл-стрит. В начале девяностых годов фирма настолько лидировала в бизнесе женской одежды, что ее оборот оценивался от 5 до 10 процентов всей торговли в Соединенных Штатах. Настойчивость Клайборн окупила себя.

Элизабет Клайборн родилась в Брюсселе, Бельгия, 31 марта, 1929, у родителей-американцев из Нового Орлеана. Она родилась вторым ребенком, но первой девочкой. Ее старший брат, Омер Клайборн, владелец художественной галереи в Санта-Фе, Нью-Мексико. Ее мать, Луиза Феннер Клайборн, была домохозяйкой и швеей с практичным характером. Ее отец, Омер Клайборн, был банкиром-эмигрантом в «Morgan Guaranty Trust Company» и должен был оказать положительное влияние на нее, несмотря на свою традиционность, если не сказать старомодность, нудные рассуждения о жизни и месте женщины в ней. Он был прямым потомком известного Вильяма С. К. Клайборна, который управлял штатом Луизиана во время войны 1812 года.

Клайборн разговаривала по-французски раньше, чем овладела английским, поскольку росла в Брюсселе. Она описывает своего отца как «очень старомодного» банкира, который любил искусство и историю. Он «таскал ее по музеям и соборам» по всей Западной Европе, пытаясь дать ей культурное образование, столь важное в мире творческого дизайна. За время этих полудетских прогулок она полюбила живопись и эстетику, которые оценила как огромный актив в своей более поздней работе над проектированием линии одежды. Она вспоминала, что это научило ее ценить эстетический подход, в соответствии с которым «форма и вид вещей не менее важна, чем их полезность и практичность».

Когда Лиз было десять, ее семья бежала из Брюсселя, спасаясь от вторжения нацистов, и вновь вернулась в Новый Орлеан в 1939 г. Мать Лиз обучала ее швейному искусству с очень раннего возраста, и ее строгие правила относительно одежды и внешнего вида прочно запечатлелись в памяти девушки. «Меня приучали „видеть“ вещи. Вы ведь не покупаете просто стул, вы покупаете хороший стул, на который приятно смотреть». Ей постоянно втолковывали, что следует носить, когда и какого цвета. Эти инструкции перемешивались с лекциями отца по искусству и эстетике и, объединившись, создавали в ней фундамент для художественного дизайна в одежде. Формальное обучение Лиз состояло из приходских школ, напоминающих монастыри, в соединении с римско-католическим вероучением. Ее старомодному отцу и в голову не приходило, что формальное образование необходимо для женщины (вспоминаются Меир и Каллас) и отправил ее в художественную школу в Европу вместо того, чтобы дать возможность закончить среднюю школу в США.

Клайборн посещала художественные школы в Брюсселе, Бельгия (1947), и в Ницце, Франция (1948) и проводила время в Художественной Академии в Париже. Ее отец хотел, чтобы Клайборн стала художницей, и настаивал на изучении французской живописи импрессионистов. Лиз поняла очень рано, что никогда не станет великим живописцем и потом вспоминала в интервью Нине Хайд из «'Washington Post»: «Я многое прошла, и я довольна, что обучалась этому, потому что это научило меня видеть; это научило меня чувствовать цвет, пропорцию и много еще других вещей, о которых, как мне кажется, я не узнала бы в школе проектирования». Она рассказывала: « Я тогда зубрила все подряд, ходила по вечерам на курсы кройки и шитья. Если вам нравится рисовать и вы любите шить – ну, что еще вам остается делать кроме того, чтобы стать дизайнером?» (Этот тип целостного образования, отмеченный у большинства наших женщин, кажется, во многом превосходит традиционное образование.) Клайборн рассказывает, что ее римско-католическая семейка «намертво» запротестовала против ее работы в индустрии модной одежды. Она говорила Адаму Смиту из «Esquire» (январь 1986): «Для них это было – ну, слишком по-нью-йоркски, слишком грубо». Вот таким образом всегда предприимчивая девятнадцатилетняя Лиз во время летних каникул в художественной школе участвовала в национальном конкурсе по дизайну, объявленном при поддержке «Harper's Bazaar», и победила. Эскиз, принесший ей победу, представлял собой женское пальто с высоким воротником, изделие тонко передавало «ощущение войны». Призовое вознаграждение придало ей уверенность в себе, расширило круг общения и узаконило в общественном мнении ее профессионализм, то есть все необходимое, чтобы открыть двери в нью-йоркский мир производства предметов одежды. Использовав свой только что полученный приз за победу как входной билет в мир модной одежды на Седьмой авеню, Клайборн поссорилась с отцом, распрощавшись навсегда с его мечтой о ее художественной карьере, и уехала в Нью-Йорк делать свою судьбу. Омер дал ей пятьдесят долларов и торжественно сказал на прощанье, что «место женщины в доме», а не среди толпы нью-йоркских модниц, посетительниц постыдных тряпичных магазинов. Она временно поселилась у тети и начала искать работу. Клайборн предприняла свой первый иконоборческий шаг в неудержимом стремлении к вершине дизайна. На все это потребовалась масса времени, но ей было мало просто прожить жизнь эдакой Золушки, «девушки, творящей добро», несмотря на сопротивление отца.

Раннее изучение искусства стало для Клайборн входным билетом в сферу производства модной одежды. Первая ее работа была сделана с Тиной Лессер, оригинальным дизайнером, не умеющим рисовать. Художественные навыки Клайборн позволили ей участвовать в этой первой работе только в качестве ассистента, но она была потрясена, узнав, что должна быть еще и моделью. Этот опыт был превосходной подготовкой к ее дальнейшей карьере, так как в лице неортодоксальной Лессер она получила прекрасного наставника. Клайборн описывала Лессер в интервью «Washington Post» как «человека с удивительно развитым воображением и совершенно необыкновенного в бизнесе одежды. Она порождала сногсшибательные идеи, связанные с конструированием одежды, и управляла в своем производстве железным кулаком, но она умела распознать талант и работать с ней было сплошным удовольствием».

В 1950 году Клайборн исполнился двадцать один год, когда она начала свою карьеру дизайнера. Она вышла замуж за дизайнера издательства «Time-Life Books» Бена Шультца практически одновременно с началом своей карьеры. Их единственный ребенок, Александр Шультц, родился в 1952 году, и Клайборн, в отличие от большинства женщин того времени, продолжила работать. Она была одной из немногочисленных работающих матерей пятидесятых годов и так описывала этот период: «Я была совершенно захвачена своей работой, работала до последнего дня беременности и вернулась в офис практически через две недели. Глядя назад, не скажешь, что это было очень уж сложно».

Клайборн взяла старт в эпоху платья, в пятидесятые. Она всегда предпочитала брюки, а не платья, но с самого начала своей карьеры заслужила репутацию великого проектировщика именно разнообразных платьев. Она рассказывала: «Это во многом напоминает судьбу актрисы. Вам что-то удается в каком-то жанре», и это становится вашей нишей, вашим амплуа. Клайборн перешла работать к дизайнеру Бену Рига, а потом в качестве самостоятельного дизайнера – помощником Омара Киама в его доме дизайна на Седьмой Авеню. Затем она два года проработала в «Junior Rite Company» и еще один год в производственной компании «Rhea Manufacturing» в Милуоки, где встретилась со служащим компании по производству одежды Артуром Ортснбергом. Поскольку пути карьеры иногда играют роль судьбы, то влияют они также и на личные отношения. Ортенберг в конце концов стал ее вторым мужем, после того как каждый из них покончил со своим первым браком. В 1957 году они оба поступили на работу в Нью-Йорке.