Творческую эволюцию Пушкина можно условно разделить на четыре этапа. Первый (1813—1816) — время усвоения опыта предшествующей и современной поэзии и вместе с тем постепенного преодоления её канонов. На втором этапе (1817— 1820, до южной ссылки) отчётливо проявляется поэтическая индивидуальность Пушкина, расширяются идейно-тематический диапазон творчества, поиски своего стиля, происходит деканонизация жанров, нарастает сближение книжного и разговорного языков. В 1820— 1824 гг. возникает и развивается романтизм Пушкина, который затем вступает в кризисную фазу; Пушкин начинает осознавать односторонность романтизма, вместе о тем сохраняя такие его элементы, как пафос свободы творчества, поэтизация мятежного героя, страстность и напряжённость мировосприятия, В 1825 г. начинается период развития Пушкина как «поэта действительности» (самооценка Пушкина в его рецензии на альманах «Денница», 1830), формируется новая художественная система, позволяющая проникать в сущность исторических и современных событий, видеть скрытые импульсы человеческого поведения, изображать характеры в слитности их индивидуального своеобразия и типичных проявлений. Романтический идеал народности с его тяготением к расцвечиванию поэтических произведений этнографическими деталями сменяется историзмом художественного мышления — стремлением раскрыть «особенную физиономию» народа, «...которая более или менее отражается в зеркале поэзии» («О народности в литературе», 1826, см. Полн. собр. соч., т. 7, 1958, с. 39). В это время углубляется реалистическая система Пушкина, ознаменованная новыми достижениями в прежних жанрах и разработкой новых, особенно прозаических, в 30-е гг.

Уже поэма «Руслан и Людмила» как бы провозглашала новые отношения между автором и читателем, эти отношения строились, в отличие от системы классицизма, на интимном общении «рассказчика» и «слушателя», которых сближает единство настроений, протест против скованности духовного мира личности и навязчивой дидактики. Эти тенденции развивались на дальнейших этапах эволюции Пушкина, внутренняя логика которой обусловлена его гениальной способностью чутко улавливать запросы жизни и непрерывным новаторством как принципом художественной системы. Уже на протяжении романтического периода, который сопровождался открытием новых средств экспрессивного изображения душевного мира, Пушкин шёл к наиболее зрелому художественно-аналитическому этапу своего творчества; пути разрешения противоречия между идеалом и действительностью он начинает искать не в зыбких и неопределённых романтических стремлениях, а в самой жизни, в движении истории. Если в годы романтизма Пушкин вообще отрицал необходимость «законов» творчества, то в период реалистический он отстаивает новую систему, отвергающую всякое ограничение тематики и образов, но основанную на определённых принципах, синтезирующих «мысль» и «чувство», «исследование истины» и «живость воображения». Эта художественная система, воплощённая в «Борисе Годунове», «Евгении Онегине» и др., неизмеримо расширяла самый предмет искусства. Эволюция творческих принципов Пушкина отражена и в его теоретических суждениях. Уже в первые годы после окончания Лицея Пушкин возбудил резкое недовольство правительственных кругов политическими стихами, обличавшими деспотизм и крепостничество. В 1819 г. Пушкин принял участие в кружке «Зелёная лампа» — литературном филиале «Союза благоденствия». Александр I решил «обезвредить» Пушкина, и лишь вмешательство Н. М. Карамзина, В. А. Жуковского и др. спасло его от более тяжких преследований. В мае 1820 г. его высылают в Екатеринослав в распоряжение главного попечителя колонистов Южного края И. Н. Инзова. В середине мая Пушкин прибыл в Екатеринослав и вскоре заболел. Здесь его застала семья генерала Н. Н. Раевского, вместе с которой он отправился на Кавказ, затем в Крым. Из Крыма Пушкин поехал в Кишинёв, куда была переведена канцелярия Инзова. В ссылке Пушкин сближается с некоторыми членами Южного общества декабристов (В. Ф. Раевский, М. Ф. Орлов и др.), затем встречается с ними в имении декабриста В. Л. Давыдова — Каменке (Киевской губернии), знакомится с П. И. Пестелем. В стихах этого периода впервые появляются мотивы активного революционного действия (стихотворение «Кинжал», 1821). Реакционная международная политика Александра I, подавление революционных восстаний в Италии, Испании, отсутствие поддержки со стороны народа вызвали у Пушкина скептические настроения, отразившиеся в произведениях 1823—1824 гг. («Свободы сеятель пустынный, я вышел рано, до звезды...», «Кто, волны, вас остановил», «Недвижный страж дремал...»).

Пребывание Пушкина на юге России ознаменовано созданием русской романтической поэмы. Своеобразие его романтизма сказалось уже в поэме «Кавказский пленник» (1820—1821), где он хотел воспроизвести типичные черты современного героя, «изобразить это равнодушие к жизни и к её наслаждениям, эту преждевременную старость души, которые сделались отличительными чертами молодёжи XIX века» (из письма 1822 г.). Успех поэмы был огромным. «Отступник света», гордо начавший «пламенную младость», герой, оказавшийся жертвой «неприязни двуязычной» и покинувший родной предел «с весёлым призраком свободы», выражал настроения свободолюбивой молодёжи 20-х гг. В художественном плане новым этапом развития русской литературы было открытие принципов изображения внутреннего мира личности в её сложности и противоречиях. Романтичные поэмы Пушкина разнообразны по своим идеям, жизненному материалу, художественным решениям. «Братья-разбойники» (1821—1822) были задуманы как произведение из быта волжских разбойников, крепостных крестьян, бежавших от помещика в «зелёную дубраву» (в 1823 г. Пушкин сжёг поэму, до нас дошёл отрывок, опубликованный в 1825 г.). В 1823 г. в Одессе закончен «Бахчисарайский фонтан». Подчёркнутая исключительность характеров, экзотичность, неровность в развёртывании сюжета, загадочность, которой окутаны действия героев, отличают эту самую романтическую из всех его поэм.

Перелом в эволюции Пушкина отражён в поэме «Цыганы» (начата в 1823 г., закончена в 1824 г.), проникнутой страстной защитой вольности; спасительная для человека «естественная» близость к природе противопоставлена развращающему влиянию цивилизации. Но верность жизненной правде заставила Пушкина отклонить романтическое разрешение конфликта между личностью и общественной средой. Алеко, ненавидящий «неволю душных городов», сам носит на себе её печать; отсюда неизбежность его конфликта о «детьми вольности». Тогда же Пушкин начал работать над «Евгением Онегиным»; в 1823 г. написаны первые главы романа в стихах, создание которого заняло более восьми лет (1823—1831).

Романтичные поэмы Пушкина и лирика этого времени составляют единство. В стихотворениях «Демон», «К морю» отразились трагическое мироощущение лирического героя, его сомнения, скептицизм. Вместе с тем в лирике Пушкина развиваются мотивы стоического сопротивления судьбе, верности поэта-изгнанника велениям долга и совести, его обязанности «и в просвещении стать с веком наравне» (стихи 1821 г. — «Чаадаеву», «К Овидию»). Углубляется психологизм поэзии Пушкина, бесконечно разнообразной становится ассоциативность связей с явлениями окружающей жизни, природы, духовного мира. Достигает виртуозности стихотворная техника. В пределах излюбленных ямбических размеров Пушкин добивается исключительного ритмического разнообразия, полной соотнесённости движения лирической темы и её интонации звучания.

Жизнь в Одессе, куда Пушкин переехал из Кишинёва в июле 1823 г., осложнилась конфликтом с его начальником М. С. Воронцовым, новороссийским генерал-губернатором; к тому же полиция перехватила письмо поэта, где он писал о своём «афеизме». В июле 1824 г. Пушкин был уволен со службы и отправлен в ссылку а псковское имение родителей поэта — село Михайловское под надзор гражданских и духовных властей. Тяжело переживая новые репрессии, Пушкин, однако, нашёл силы для беспримерной творческой деятельности. В Михайловском, почти в одиночестве, он много читает, изучает историю, собирает народные сказки и песни. Здесь созданы «Подражания Корану», «Андрей Шенье», «Вакхическая песня», «19 октября», «Сцена из Фауста», «Песни о Стеньке Разине» и др., Пушкин продолжал работать над поэмой «Цыганы», «Евгением Онегиным», написал трагедию «Борис Годунов», поэму «Граф Нулин».