Дионисий происходил из уважаемой сиракузской семьи. По-видимому, он рано потерял отца Гермокрита, и вырос при отчиме Гелоре. В 408 году Дионисий присоединился к мятежному полководцу Гермократу. Путч, направленный на свержение Республики, был подавлен, а сам полководец погиб. Дионисий получил ранение в ногу, что спасло его от преследований.

В 406 году карфагеняне возобновили свое наступление и осадили Ахрагант. Союзному греческому войску не удалось отстоять этоткрупнейший после Сиракуз город Сицилии. И причиной тому была не столько многочисленность вражеского войска, сколько вялая и небрежная манера ведения войны, которой придерживались греческие стратеги.

Падение Акраганта повергло в ужас греков Сицилии и вызвало политический кризис в Сиракузах. Инициатором антиправительственного выступления стал Дионисий. Поддерживаемый влиятельными друзьями, он на народном собрании подверг резкой критике действия сиракузских стратегов. При этом, несмотря на молодость (ему было всего 25 лет), Дионисий показал себя умелым демагогом. Спекулируя на патриотических настроениях и социальных антипатиях низов, шантажируя их угрозами карфагенского нашествия и олигархического переворота, он увлек за собой большинство народа.

По-видимому, вначале Дионисий выступал как вождь демоса против богатых. Перед народом он обвинил своих состратегов, за исключением близкого к нему Гиппарина, что они пренебрегали выплатой жалованья наемникам и подкуплены карфагенянами, чей военачальник Гимилко и его хотел подкупить. Продолжать совместное командование с такими людьми ему не по душе, поэтому он сложил с себя полномочия стратега. Реакция, на которую он рассчитывал, не заставила себя ждать. Когда Дионисий на следующий день официально обвинил своих коллег-военачальников, судебное разбирательство решено было отложить, но тут же прозвучали требования назначить Дионисия единственным стратегом с исключительными полномочиями, т. е. стратегом-автократором. В результате Дионисий на период войны получил почти монархические полномочия.

Играя роль вождя демоса, он вскоре женился на дочери Гермократа и отдал ее сестру Фесту в жены Поликсену, шурину Гермократа, чтобы двойным родством со знатным домом обезопасить свою тиранию и от олигархов, чью растущую враждебность он не мог не ощущать.

Дионисию удалось убедить сограждан предоставить ему личную охрану из 600 воинов. Он сам укомплектовал этот отряд преданными людьми и довел его численность до 1000 человек. Опираясь на своих друзей, на телохранителей и на прочих наемников, которых он привлек обещаниями щедрого вознаграждения, поддерживаемый также многочисленными сторонниками среди городских низов, которые ожидали от него радикального переустройства общества, Дионисий летом 405 года прочно утвердился у власти. До конца жизни он оставался единоличным правителем Сиракуз и, умирая, завещал власть своему сыну — Дионисию Младшему.

Авторитарное монархическое положение Дионисия было основано, безусловно, на подавляющем превосходстве сил, на которые он опирался, — партии друзей и войска наемников — над гражданским обществом. Однако его политика не была полностью беспринципной, и он умел частичным удовлетворением требованиям масс и особенно энергичной борьбой с карфагенянами создать некоторое оправдание и даже популярность своему режиму.

Впрочем, действия Дионисия против карфагенян на первых порах были не более успешны, чем действия свергнутого им республиканского правительства. Под Гелой он потерпел поражение, чем незамедлительно воспользовались принципиальные противники Дионисия — сиракузские аристократы-всадники.

Среди всадников-олигархов вспыхнуло возмущение против властителя, который потерпел такой же провал, как и обвиненные им раньше стратеги, и к тому же сознательно оберегал свою лейб-гвардию. Они задумали устранить его. Но поскольку к окруженному наемниками тирану было не подступиться, заговорщики поспешили в Сиракузы, где разграбили его дом вместе со всеми находившимися там ценностями, в ярости обесчестили его жену, которая от отчаяния покончила с собой.

Заговорщики уже собирались праздновать победу, когда Дионисий с 700 отборными солдатами в полночь появился на окраине города. Он велел разжечь огонь и ворвался в лагерь Напрасно всадники пытались ему противостоять Основная их группировка и разрозненные отряды были побеждены, остальные изгнаны из города, тогда как победоносные воины врывались в дома олигархов, убивая их.

Ускользнувшие от резни бежали в Этну-Инессу, некогда вторую родину Гиерона, и осели там. На следующий день Сиракузы вновь полностью были в руках Дионисия. В это время счастье было явно на его стороне. Пуническое войско, взяв Гелу и Камарину, было охвачено эпидемией и слишком ослабло для того, чтобы начать бои за Сиракузы. Военачальник Гимилко проявил готовность заключить мир на основе существующего положения, согласно которому греческие города южного побережья, а также Гимера и, кроме того, сиканы и элимы оставались в подчинении Карфагену.

Этот мир перечеркнул все державные завоевания, сделанные Сиракузами при старшей тирании и при последующей демократии. Греческие города северо-восточной части Сицилии, равно как и все общины местных жителей — сикулов, стали свободными и независимыми. Размеры Сиракузского государства были ограничены городом Сиракузы и примыкающей к нему территорией. Зато резко возросло могущество карфагенян, которые расширили и консолидировали свои владения на западе острова и поставили под контроль все греческие города южного и северного побережья. Военный разгром и последующее политическое уничтожение этих городов означали резкое ослабление греков в Сицилии. Последним оплотом эллинства остались Сиракузы, и было ясно, что исход возобновившегося противоборства карфагенян с греками будет зависеть от способности к сопротивлению именно этого города.

Для Дионисия подготовка к новой войне с карфагенянами стала первоочередной задачей. Он понимал, что только в такой войне может найти оправдание дальнейшее существование основанного им режима.

Уже в 404 году, пользуясь внутренними трудностями Карфагена, он начал наступление на независимые сикульские общины и таким образом денонсировал соглашение с карфагенянами, на которое он вынужден был пойти в 405 году. Новое большое восстание сиракузян на рубеже 404–403 годов прервало начатую кампанию, но лишь на короткое время. Подавив оппозицию, Дионисий немедленно возобновил наступление на сикульские и греческие города Восточной Сицилии и вел его столь успешно, что к 399 году установил свой контроль над всей этой частью острова.

В 398 году Дионисий начал новую войну с Карфагеном, открыто провозгласив своей целью полное изгнание карфагенян из Сицилии. Он, практически не встречая сопротивления, дошел до ее западной оконечности. Благодаря осадным машинам новой конструкции и с помощью большого флота, ему удалось даже подчинить островной город Мотию. Неожиданно быстрым и легким казалось освобождение греческих городов от карфагенского ига.

Однако в следующем году пунийский военачальник Гимилко сумел отвоевать не только Мотию и другие утраченные поселения, но и вынудить противника снять осаду с Сиесты. Дионисий проводил свои военные операции в области, сиканское население которой выступило на его стороне только под давлением обстоятельств. Кроме того, он испытывал трудности со снабжением армии, поэтому благоразумно решил отступить в Сиракузы. В результате Гимилко на северном побережье прорвался на восток и разрушил союзный тирану город Мессану. После этого сикулы за немногим исключением перешли на сторону пунийцев. Те, кто получил область Наксоса, построили с помощью Гимилко на господствующей высоте крепость Тавромений.

Дионисий перевел поселенных в Катане кампанских наемников в хорошо защищенную Этну, возводил укрепления в Леонтинах и пополнял поредевшие войска вольноотпущенными и наемниками. В это время флот под командованием его брата Лептина потерпел ощутимое поражение, позволившее вражеской армаде войти в Большую гавань Сиракуз. Тирану ничего не оставалось, как укрыться в своей крепости. Вся область его господства на востоке Сицилии отошла продвигающемуся вперед Гимилко; греческие союзники рассеялись по своим родным городам; оставшееся войско в Сиракузах было окружено с суши и моря.