Сие нападение уже не было нечаянным: Иоанн ожидал его и вверил защиту Пскова Воеводам надежным: Боярам, Князьям Шуйским, Ивану Петровичу и Василию Федоровичу (Скопину), Никите Ивановичу Очину-Плещееву, Князю Андрею Хворостинину, Бахтеярову, Ростовскому-Лобанову; дал им письменный наказ, и в храме Успения, пред Владимирскою иконою Богоматери, взял с них торжественную присягу, что они не сдадут города Баторию до своей смерти.
Воеводы такою же клятвою обязали и Детей Боярских, стрельцов, граждан Псковских, старых и малых, все целовали крест в восторге любви к отечеству, взывая: «умрем, но не сдадимся!» Их было тридцать тысяч. Исправили ветхие укрепления, расставили пушки, ручницы, пищали; назначили места, где быть каждому Воеводе с своею особенною дружиною для обороны кремля, города Среднего и Большого, Запсковья и так называемой Окольней, или внешней стены на пространстве семи или осьми верст. Царь непрестанно писал к сановникам и войску, чтобы они помнили клятву и должность. То же писал к ним и Новогородский владыка Александр. Игумен Печерский, добродетельный Тихон, оставив свою обитель, явился на феатре будущего кровопролития, чтобы увещаниями и молитвою служить отечеству. Все изготовилось принять Батория с тем великодушием, коего он не любил в Россиянах, но коему умел отдавать справедливость. В Новегороде было 40000 воинов с Князем Юрием Голицыным, во Ржеве тысяч пятнадцать для вспоможения угрожаемому Пскову. На берегах Оки стояли Князья Василий Иванович Шуйский и Шестунов, чтобы действовать оборонительно в случае Ханского впадения; в Волоке Великий Князь Тверской Симеон, Мстиславские и Курлятев с главными силами, так что Государь имел в поле до трехсот тысяч воинов: рать, какой не видала ни Россия, ни Европа с нашествия Моголов! Иоанн выехал наконец из Слободы Александровской и прибыл в Старицу со всем двором, с Боярами, с дружиною Царскою — казалось, для того, чтобы лично предводительствовать войсками, взять и двинуть их громаду, по примеру Героя Донского, навстречу к новому Мамаю… Но Иоанн готовился к хитростям и лести, а не к битвам!
18 Августа приехал к Государю в Старицу нетерпеливо ожидаемый им Иезуит Поссевин, коего от Смоленска до сего места везде честили, приветствовали с необыкновенною пышностию и ласкою. Дружины воинские, блестящие золотом, стояли в ружье пред Иезуитом; чиновники сходили с коней, низко кланялись и говорили речи. Никогда не оказывалось в России такого уважения ни Королевским, ни Императорским Послам. Чрез два дни, данные путешественнику на отдохновение, Антоний с четырьмя братьями своего Ордена был представлен Государю, удивленный великолепием двора, множеством Царедворцев, сиянием драгоценных металлов и каменьев, порядком и тишиною. Иоанн и старший Царевич встали при имени Григория XI. Ни с великим вниманием рассматривали дары его: крест с изображением Страстей Господних, четки с алмазами и книгу в богатом переплете о Флорентийском Соборе. Григорий писал особенно и к Царевичам и к Царице (именуя Марию Анастасием), называл Иоанна, в письме к нему, своим сыном возлюбленным, а себя единственным Наместником Христовым; уверял Россию в усердном доброжелательстве; обещал склонить Батория к миру, нужному для общего блага Христианских Держав, и к возвращению отнятого несправедливо, в надежде, что Иоанн умирит Церковь соединением нашей с Апостольскою, вспомнив, что Греческая Империя пала от неприятия уставов Флорентийского Собора. Антоний объявил на словах Думным Дворянам и Дьяку Андрею Щелкалову, что он, исполняя волю Папы, и готовый отдать душу за Царя, склонил Батория не требовать с нас денег за убытки войны; что Стефан удовольствуется одною Ливониею, но всею; что, заключив мир с ним и с Королем Шведским (чего желает Папа), Иоанн должен вступить в тесный союз с Римом, с Императором, с Королями Испанским, Французским, с Венециею и с другими Европейскими Державами против Оттоманской; что Папа даст 50000 или более воинов в состав сего Христианского ополчения, в коем и Шах Персидский может взять участие. Наконец Антоний просил Государя, чтобы он дозволил Венецианам свободно торговать и строить церкви в России. Ему ответствовали ласково, однако ж с некоторою твердостию. Царь благодарил Папу за любовь и доброжелательство; хвалил за великую мысль наступить на Турков общими силами Европы; не отвергал и соединения Церквей и мира с Швециею, в угодность Григорию, но прежде хотел мира с Баторием; изъявлял доверенность к Поссевину; сказал, чтобы он снова ехал к Королю для совершения начатого им дела; что Россия, от времен Ярослава I владев Ливониею, уступает в ней Стефану 66 городов и сверх того Великие Луки, Заволочье, Невель, Велиж, Холм, удерживая за собою единственно 35 городов Ливонских, Дерпт, Нарву и проч.; что более ничего уступить не может, и что от Стефана зависит прекратить войну на сих условиях. Позволяя Италианским купцам торговать в России, иметь Латинских Священников и молиться Богу, как им угодно, Иоанн примолвил: «а церквей Римских у нас не бывало и не будет». — Во время сих переговоров смиренные Иезуиты обедали у Государя на золоте, вместе с Боярами и людьми знатнейшими. «Я видел (пишет Антоний) не грозного самодержца, но радушного хозяина среди любезных ему гостей, приветливого, внимательного, рассылающего ко всем яства и вина. В половине обеда Иоанн, облокотясь на стол, сказал мне: Антоний! укрепляйся пищею и питием. Ты совершил путь дальний от Рима до Москвы, будучи послан к нам святым отцем, главою и Пастырем Римской Церкви, коего мы чтим душевно ». Исполненный надежды услужить Царю миром и тем содействовать важным намерениям Папы в отношении к России, Антоний поехал к Стефану и нашел его уже среди кровопролития.
Сведав, что Стефан идет прямо на Псков, тамошние Воеводы и воины, Духовенство и граждане с крестами, чудотворными иконами и мощами Св. Князя Всеволода-Гавриила обошли вокруг всех укреплений; матери несли младенцев на руках. Молились, да будет древний град Ольгин неодолимою твердынею для врагов, да спасется и спасет Россию! Услышав, что Баторий взял Опочку, Красный, Остров и на берегах Черехи разбил легкий отряд нашей конницы, Воеводы (18 Августа) зажгли предместие, сели на коней, велели звонить в осадный колокол, и скоро увидели густые облака пыли, которые сильным южным ветром неслися к городу. Явилась и рать Стефанова: она шла медленно, осторожно, толпами необозримыми; заняла дорогу Порховскую и стала вдоль реки Великой. Россияне сделали жаркую вылазку: с обеих сторон взяли пленников; узнали силу неприятеля. Разноплеменное войско Баториево состояло из Поляков, Литвы, Мазовшан, Венгров, Немцев Брауншвейгских, Любских, Австрийских, Прусских, Курляндских, из Датчан, Шотландцев, числом до ста тысяч, конных и пеших, исправных, вооруженных столь красиво, что Посол Оттоманский, прибыв в стан к Королю и смотря на его блестящую рать, сказал в восторге: «ежели Султан и Баторий захотят действовать единодушно, то победят вселенную». Но сие многочисленное, прекрасное войско убоялось трудностей, видя крепость города, обширного, наполненного запасами, снарядами и воинами, которые в самой первой битве оказали необыкновенное мужество. Еще в Вильне изменник наш Давид Бельский советовал Королю не ходить к Новугороду, ни к Пскову, городам, окруженным болотами и реками, твердым и каменными стенами и духом Русским, но осадить Смоленск, менее недоступный, менее чуждый Литовского духа. Король отвергнул сей совет благоразумный; не слушал и Воевод, которые думали, что скорее можно взять Новгород. Непреклонный Баторий страшился изъявить опасение и слабость; хотел быть уверенным в своем счастии и в мужестве войска; любил одолевать трудности — и начал достопамятную осаду Пскова.
26 Августа неприятель обступал город под громом всех наших бойниц, заслоняясь лесом от их пальбы, но теряя немало людей, к удивлению Стефана, не хотевшего верить столь меткому и сильному действию Российских пушек. Он стал в шатрах на Московской дороге, близ Любатовской церкви Св. Николая, и должен был снять их, чтобы удалиться от свиста летающих над ним ядер к берегам Черехи, за высоты и холмы. Пять дней миновало в тишине. Неприятель укреплял стан на берегу Великой, осматривал город и 1 Сентября начал копать борозды (или вести траншеи) к воротам Покровским, вдоль реки; работал день и ночь; прикатил туры, сделал осыпь. Воеводы Псковские видели работу, угадывали намерение и в сем опасном, угрожаемом месте заложили новые внутренние укрепления, деревянную стену с раскатами; выбрали лучших Детей Боярских, стрельцов и смелого Вождя Князя Андрея Хворостинина, для ее защиты; велели петь там молебны и кропить Святою водою землю, готовую ороситься кровию воинов доблих. Тут были неотходно и Князья Шуйские и Дьяки Государевы, данные им для совета. Поляки 7 Сентября, устроив бойницы, на самом рассвете открыли сильную пальбу из двадцати тяжелых орудий; громили стены между воротами Покровскими и Свиными; в следующий день сбили их в разных местах — и Король объявил своим Воеводам, что путь в город открыт для Героев; что Россияне в ужасе, и время дорого. Воеводы, обедая в шатре Королевском, сказали Баторию: «Государь! мы будем ныне ужинать с тобою в замке Псковском». Спешили к делу, обещая воинам все богатства города, корысть и плен без остатка. Венгры, Немцы, Поляки устремились к проломам, распустив знамена, с трубным звуком и с воплем. Россияне ждали их: извещенные о приступе звоном осадного колокола, все граждане простились с женами, благословили детей, стали вместе с воинами между развалинами каменной стены и новою деревянною, еще не достроенною. Игумен Тихон и священники молились в храме соборном. Господь услышал сию молитву: 8 Сентября осталось в Истории славнейшим днем для Пскова.