Новогородцы хотели сперва изъявлять неустрашимость; дозволили всем купцам иноземным выехать во Псков с товарами: укрепились деревянною стеною по обеим сторонам Волхова; заградили сию реку судами; избрали Князя Василия Шуйского-Гребенку в военачальники и, не имея друзей, ни союзников, не ожидая ниоткуда помощи, обязались между собою клятвенною грамотою быть единодушными, показывая, что надеются в крайности на самое отчаяние и готовы отразить приступ, как некогда предки их отразили сильную рать Андрея Боголюбского. Но Иоанн не хотел кровопролития, в надежде, что они покорятся, и взял меры для доставления всего нужного многочисленной рати своей. Исполняя его повеление, богатые Псковитяне отправили к нему обоз с хлебом, пшеничною мукою, калачами, рыбою, медом и разными товарами для вольной продажи: прислали также и мостников. Великокняжеский стан имел вид шумного торжища, изобилия; а Новгород, окруженный полками Московскими, был лишен всякого сообщения. Окрестности также представляли жалкое зрелище: воины Иоанновы не щадили бедных жителей, которые в 1471 году безопасно скрывались от них в лесах и болотах, но в сие время умирали там от морозов и голода.
Декабря 4 вторично прибыл к Государю Архиепископ Феофил с теми же чиновниками и молил его только о мире, не упоминая ни о чем ином. Бояре Московские, Князь Иван Юрьевич, Феодор Давидович и Князь Иван Стрига отпустили их с прежним ответом, что Новогородцы знают, как надобно бить челом Великому Князю. — В сей день пришли к городу Царевич Данияр с Воеводою, Василием Образцом, и брат Великого Князя, Андрей Старший, с Тверским Воеводою: они расположились в монастырях Кириллове, Андрееве, Ковалевском, Болотове, На Деревенице и у Св. Николы на Островке.
Видя умножение сил и непреклонность Великого Князя — не имея ни смелости отважиться на решительную битву, ни запасов для выдержания осады долговременной — угрожаемые и мечом и голодом, Новогородцы чувствовали необходимость уступить, желали единственно длить время и без надежды спасти вольность надеялись переговорами сохранить хотя некоторые из ее прав. Декабря 5 Владыка Феофил с Посадниками и с людьми Житыми, ударив челом Великому Князю в присутствии его трех братьев, именем Новагорода сказал: «Государь! Мы, виновные, ожидаем твоей милости: признаем истину Посольства Назариева и Дьяка Захарии; но какую власть желаешь иметь над нами?» Иоанн ответствовал им чрез Бояр: «Я доволен, что вы признаете вину свою и сами на себя свидетельствуете. Хочу властвовать в Новегороде, как властвую в Москве». — Архиепископ и Посадники требовали времени для размышления. Он отпустил их с повелением дать решительный ответ в третий день. — Между тем пришло войско Псковское, и Великий Князь, расположив его в Бискупицах, в селе Федотине, в монастыре Троицком на Варяжи, приказал знаменитому своему художнику, Аристотелю, строить мост под Городищем, как бы для приступа. Сей мост, с удивительною скоростию сделанный на судах через реку Волхов, своею твердостию и красою заслужил похвалу Иоаннову.
7 Декабря Феофил возвратился в стан Великокняжеский с Посадниками и с выборными от пяти Концов Новогородских. Иоанн выслал к ним Бояр. Архиепископ молчал: говорили только Посадники. Яков Короб сказал: «Желаем, чтобы Государь велел Наместнику своему судить вместе с нашим Степенным Посадником». — Феофилакт: «Предлагаем Государю ежегодную дань со всех волостей Новогордских, с двух сох гривну». — Лука: «Пусть Государь держит Наместников в наших пригородах; но суд да будет по старине». — Яков Федоров бил челом, чтобы Великий Князь не выводил людей из владений Новогородских, не вступался в отчины и земли Боярские, не звал никого на суд в Москву. Наконец все просили, чтобы Государь не требовал Новогородцев к себе на службу и поручил им единственно оберегать северо-западные пределы России. Бояре донесли о том Великому Князю и вышли от него с следующим ответом: «Ты, богомолец наш, и весь Новгород признали меня Государем; а теперь хотите мне указывать, как править вами?» — Феофил и Посадники били челом и сказали: «Не смеем указывать, но только желаем ведать, как Государь намерен властвовать в своей Новогородской отчине: ибо Московских обыкновений не знаем». Великий Князь велел своему Боярину, Ивану Юрьевичу ответствовать так: «Знайте же, что в Новегороде не быть ни Вечевому колоколу, ни Посаднику, а будет одна власть Государева: что как в стране Московской, так и здесь хочу иметь волости и села; что древние земли Великокняжеские, вами отнятые, суть отныне моя собственность. Но снисходя на ваше моление, обещаю не выводить людей из Новагорода, не вступаться в отчины Бояр и суд оставить по старине».
Прошла целая неделя. Новгород не присылал ответа Иоанну. Декабря 14 явился Феофил с чиновниками и сказал Боярам Великокняжеским: «Соглашаемся не иметь ни Веча, ни Посадника; молим только, чтобы Государь утолил навеки гнев свой и простил нас искренно, но с условием не выводить Новогородцев в Низовскую землю, не касаться собственности Боярской, не судить нас в Москве и не звать туда на службу». Великий Князь дал слово. Они требовали присяги. Иоанн ответствовал, что Государь не присягает. «Удовольствуемся клятвою Бояр Великокняжеских или его будущего Наместника Новогородского», — сказал Феофил и Посадники: но и в том получили отказ; просили опасной грамоты : и той им не дали. Бояре Московские объявили, что переговоры кончились. Тут любовь к древней свободе в последний раз сильно обнаружилась на Вече. Новогородцы думали, что Великий Князь хочет обмануть их и для того не дает клятвы в верном исполнении его слова. Сия мысль поколебала в особенности Бояр, которые не стояли ни за Вечевой колокол, ни за Посадника, но стояли за свои отчины. «Требуем битвы! — восклицали тысячи: — умрем за вольность и Святую Софию!» Но сей порыв великодушия не произвел ничего, кроме шума, и должен был уступить хладнокровию рассудка. Несколько дней народ слушал прение между друзьями свободы и мирного подданства: первые могли обещать ему одну славную гибель среди ужасов голода и тщетного кровопролития; другие жизнь, безопасность, спокойствие, целость имения: и сии наконец превозмогли. Тогда Князь Василий Васильевич Шуйский-Гребенка, доселе верный защитник свободных Новогородцев, торжественно сложил с себя чин их Воеводы и перешел в службу к Великому Князю, который принял его с особенною милостию.
29 декабря послы Веча, Архиепископ Феофил и знатнейшие граждане, снова прибыли в Великокняжеский стан, хотя и не имели опаса, изъявили смирение и молили, чтобы Государь, отложив гнев, сказал им изустно, чем жалует свою Новогородскую отчину. Иоанн приказал впустить их и говорил так: «Милость моя не изменилась; что обещал, то обещаю и ныне: забвение прошедшего, суд по старине, целость собственности частной, увольнение от Низовской службы; не буду звать вас в Москву; не буду выводить людей из страны Новогородской». Послы ударили челом и вышли; а Бояре Великокняжеские напомнили им, что Государь требует волостей и сел в земле их. Новогородцы предложили ему Луки Великие и Ржеву Пустую: он не взял. Предложили еще десять волостей Архиепископских и монастырских: не взял и тех. «Избери же, что тебе самом) угодно, — сказали они: — полагаемся во всем на Бога и на тебя». Великий Князь хотел половины всех волостей Архиепископских и монастырских: Новогородцы согласились, но убедили его не отнимать земель у некоторых бедных монастырей. Иоанн требовал верной описи волостей и в знак милости взял из Феофиловых только десять: что вместе с монастырскими составляло около 2700 обеж, или тягол, кроме земель Новоторжских, также ему отданных. — Прошло шесть дней в переговорах.
[1478 г.] Генваря 8 владыка Феофил, Посадники и Житые люди молили Великого Князя снять осаду: ибо теснота и недостаток в хлебе произвели болезни в городе так, что многие умирали. Иоанн велел Боярам своим условиться с ними о дани и хотел брать по семи денег с каждого земледельца; но согласился уменьшить сию дань втрое. «Желаем еще другой милости, — сказал Феофил: — молим, чтобы Великий Князь не посылал к нам своих писцов и даньщиков, которые обыкновенно теснят народ; но да верит он совести Новогородской: сами исчислим людей и вручим деньги, кому прикажет; а кто утаит хотя единую душу, да будет казнен». Иоанн обещал.