Огорчаясь вместе с народом, Великий Князь сверх того имел несчастие оплакать преждевременную смерть юной, нежной супруги, Марии. Она скончалась внезапно: Иоанн находился тогда в Коломне: мать его и Митрополит погребли ее в Кремлевской церкви Вознесения (где со времен Василия Димитриевича начали хоронить Княгинь). Сию неожидаемую кончину приписывали действию яда, единственно потому, что тело умершей вдруг отекло необыкновенным образом. Подозревали жену Дворянина Алексея Полуевктова, Наталью, которая, служа Марии, однажды посылала ее пояс к какой-то ворожее. Доказательства столь неверные не убедили Великого Князя в истине предполагаемого злодейства; однако ж Алексей Полуевктов шесть лет не смел показываться ему на глаза.
К горестным случаям сего времени Летописцы причисляют и то, что Первосвятитель Феодосий, добродетельный, ревностный, оставил Митрополию. Причина достопамятна. Набожность, питаемая мыслию о скором преставлении света, способствовала неумеренному размножению храмов и Священнослужителей: всякий богатый человек хотел иметь свою церковь. Празднолюбцы шли в Диаконы и в Попы, соблазняя народ не только грубым невежеством, но и развратною жизнию. Митрополит думал пресечь зло: еженедельно собирал их, учил, вдовых постригал в Монахи, распутных лишал сана и наказывал без милосердия. Следствием было, что многие церкви опустели без Священников. Сделался ропот на Феодосия, и сей Пастырь строгий, но не весьма твердый в душе, с горести отказался от правления. Великий Князь призвал в Москву своих братьев, всех Епископов, духовных сановников, которые единодушно избрали суздальского святителя, Филиппа, в Митрополиты; а Феодосий заключился в Чудове монастыре и, взяв в келию к себе одного прокаженного, ходил за ним до конца жизни, сам омывая его струпы. Россияне жалели о Пастыре столь благочестивом и страшились, чтобы Небо не казнило их за оскорбление святого мужа.
Наконец Иоанн предприял воинскими действиями рассеять свою печаль и возбудить в Россиянах дух бодрости. Царевич Касим, быв верным слугою Василия Темного, получил от него в Удел на берегу Оки мещерский городок, названный с того времени Касимовым, жил там в изобилии и спокойствии; имел сношения с Вельможами Казанскими и, тайно приглашенный ими свергнуть их нового Царя, Ибрагима, его пасынка, требовал войска от Иоанна, который с удовольствием видел случай присвоить себе власть над опасною Казанью, чтобы успокоить наши восточные границы, подверженные впадениям ее хищного, воинственного народа. Князь Иван Юрьевич Патрекеев и Стрига-Оболенский выступили из Москвы с полками: Касим указывал им путь и думал внезапно явиться под стенами Ибрагимовой столицы; но многочисленная рать Казанская, предводимая Царем, уже стояла на берегу Волги и принудила Московских Воевод идти назад. В сем неудачном осеннем походе Россияне весьма много претерпели от ненастья и дождей, тонули в грязи, бросали доспехи, уморили своих коней и сами, не имея хлеба, ели в пост мясо (что могло случиться тогда единственно в ужасной крайности). Однако ж возвратились все живы и здоровы. Царь не смел гнаться за ними, а послал отряд к Галичу, где Татары не могли сделать важного вреда: ибо Великий Князь успел взять меры, заняв воинскими дружинами все города пограничные: Нижний, Муром, Кострому, Галич.
[1468 г.] Немедленно другая рать Московская с Князем Симеоном Романовичем пошла из Галича в Черемисскую землю (в нынешнюю Вятскую и Казанскую Губернию) сквозь дремучие леса, уже наполненные снегом, и в самые жестокие морозы. Повеление Государя и надежда обогатиться добычею дали воинам силу преодолеть все трудности. Более месяца шли они по лесным пустыням, не видя ни селений, ни пути пред собою: не люди, но звери жили еще на диких берегах Ветлуги, Усты, Кумы. Вступив в землю Черемисскую, изобильную хлебом и скотом — управляемую собственными Князьями, но подвластную Царю Казанскому, — Россияне истребили все, чего не могли взять в добычу; резали скот и людей; жгли не только селения, но и бедных жителей, избирая любых в пленники. Наше право войны было еще древнее, варварское; всякое злодейство в неприятельской стране считалось законным. — Князь Симеон доходил почти до самой Казани и, без битвы пролив множество крови, возвратился с именем победителя.-Князь Иван Стрига-Оболенский выгнал Казанских Разбойников из Костромской области. Князь Даниил Холмский побил другую шайку их близ Мурома: только немногие спаслися бегством в дремучие леса, оставив своих коней. Муромцы, Нижегородцы опустошили берега Волги в пределах Ибрагимова Царства.
Иоанн еще хотел подвига важнейшего, чтобы загладить первую неудачу и смирить Ибрагима; собрал всех Князей, Бояр и сам повел войско к границе, оставив в Москве меньшего брата, Андрея. По древнему обыкновению наших Князей он взял с собою и десятилетнего сына своего, чтобы заблаговременно приучить его к ратному делу. Но сей поход не совершился. Узнав о прибытии Литовского, Казимирова Посла, Якова Писаря, то есть Секретаря Государственного, Иоанн велел ему быть к себе в Переславль и ехать назад к Королю с ответом; а сам, неизвестно для чего, возвратился в Москву, послав из Владимира только малый отряд на Кичменгу, где Казанские Татары жгли и грабили села. Оставив намерение лично предводительствовать ратию, Иоанн дал повеление Воеводам идти к берегам Камы из Москвы, Галича, Вологды, Устюга и Кичменги с детьми Боярскими и Козаками. Главными начальниками были Руно Московский и Князь Иван Звенец Устюжский. Все соединились в земле Вятской, под Котельничем, и шли берегом реки Вятки, землею Черемисскою, до Камы, Тамлуги и перевоза Татарского, откуда поворотили Камою к Белой Воложке, разрушая все огнем и мечом, убивая, пленяя беззащитных. Настигнув в одном месте 200 вооруженных Казанцев, Полководцы Московские устыдились действовать против них всеми силами и выбрали охотников, которые истребили сию толпу, взяв в плен двух ее начальников. Иных битв не было: Татары, привычные ко впадениям в чужие земли, не умели оборонять своих. Перехватив на Каме множество богатых купеческих судов, Россияне с знатною добычею возвратились через великую Пермь к Устюгу и в Москву. — С другой стороны ходил на Казанцев Воевода Нижегородский, Князь Федор Хрипун-Ряполовский с Московскою дружиною и, встретив на Волге отряд Царских телохранителей, побил его наголову. В числе пленников, отосланных к Иоанну, в Москву, находился знаменитый Князь Татарский, Хозюм Бердей.
Но Казанцы между тем присвоили себе господство над Вяткою: сильное войско их; вступив в ее пределы, так устрашило жителей, что они, не имея большого усердия к Государям Московским, без сопротивления объявили себе подданными Царя Ибрагима. Сие легкое завоевание было непрочно: Казань не могла бороться с Москвою.
[1469 г.] В следующую весну Иоанн предприял нанести важнейший удар сему Царству. Не только Двор Великокняжеский с Боярскими детьми всех городов и всех Уделов, но и Московские купцы вместе с другими жителями столицы вооружились под особенным начальством Князя Петра Васильевича Оболенского-Нагого. Главным предводителем был назначен Князь Константин Александрович Беззубцев, а местом соединения Нижний Новгород. Полки сели на суда в Москве, в Коломне, в Владимире, Суздале, Муроме. Дмитровцы, Можайцы, Угличане, Ростовцы, Ярославцы, Костромичи плыли Волгою; другие Окою, и в одно время сошлися при устье сих двух величественных рек. Такое знаменитое судовое ополчение было зрелищем любопытным для северной России, которая еще не видала подобных.
Уже Главный Воевода, Князь Константин, сделав общие распоряжения, готовился идти далее; но Иоанн, вдруг переменив мысли, написал к нему, чтобы он до времени остался в Нижнем Новегороде и только легкими отрядами, составленными из охотников, тревожил неприятельскую землю на обеих сторонах Волги. Летописцы не сказывают, что побудило к тому Иоанна; но причина кажется ясною. Царевич Касим, виновник сей войны, умер: жена его, мать Ибрагимова, взялась склонить сына к дружбе с Россиею, и Великий Князь надеялся без важных усилий воинских достигнуть своей цели и смирить Казань. Случилось не так.