Казимир поставил 10000 ратников в Смоленске, однако ж не смел начать войны; ласково угостил в Гродне чиновников Пскова и снисходительно удовлетворил всем их требоаниям в спорных делах с Литвою; между тем советовал Ахматовым сыновьям, Сеид-Ахмату и Муртозе, тревожить Россию и старался отвлечь Хана Менгли-Гирея от нашего союза: в чем едва было и не успел, подкупив Вельможу Крымского, Именека, который склонил государя своего заключить (в 1482 году) мир с Литвою. Но Иоанн разрушил сей замысел: Послы Великокняжеские, Юрий Шестак и Михайло Кутузов, сильными представлениями заставили Менгли-Гирея снова объявить себя неприятелем Казимировым, так что он в 1482 году, осенью, со многочисленными конными толпами явился на берегах Днепра, взял Киев, пленил тамошнего Воеводу, Ивана Хотковича, опустошил город, сжег монастырь Печерский и прислал к Великому Князю дискос и потир Софийского храма, вылитые из золота. Сей случай оскорбил православных Москвитян, которые видели с сожалением, что Россия насылает варваров на единоверных жечь и грабить Святые церкви, древнейшие памятники нашего Христианства; но Великий Князь, думая единственно о выгодах государственных, изъявил благодарность Хану, убеждая его и впредь ревностно исполнять условия их союза. «Я с своей стороны, — приказывал к нему Иоанн, — не упускаю ни единого случая делать тебе угодное: содержу твоих братьев в России, Нордоулата и Айдара, с немалым убытком для казны моей». Великий Князь в самом деле поступал как истинный, усердный друг Менгли-Гиреев. Взаимная ненависть Ханов Крымской и Золотой Орды не прекратилась смертию Ахмата, несмотря на то, что Султан Турецкий, правом верховного Мусульманского Властителя, запретил им воевать между собою. Скитаясь в Донских степях с особенным своим Улусом, Царь Муртоза, при наступлении жестокой зимы (в 1485 году), искал убежища от голода в окрестностях Тавриды: Менгли-Гирей вооружился, пленил его, отослал в Кафу и разбил еще Улус Князя Золотой Орды, Темира; но сей Князь в следующее лето, соединясь с другим Ахматовым сыном, нечаянно напал на Тавриду — когда жители и воины ее занимались хлебопашеством, — едва не схватил самого Менгли-Гирея, освободил Муртозу и с добычею удалился в степи. Великий Князь, сведав о том, немедленно отрядил войско на Улусы Ахматовых сыновей и прислал к Менгли-Гирею многих Крымских пленников, вырученных Россиянами.
В Венгрии Царствовал Матфей Корвин, сын славного Гуниада, знаменитый остроумием и мужеством: будучи неприятелем Казимира, он искал дружбы Государя Московского и в 1482 году прислал к нему чиновника, именем Яна; а Великий Князь, приняв его благосклонно, вместе с ним отправил к Королю Дьяка Федора Курицына, чтобы утвердить договор, заключенный в Москве между сими двумя Государствами и разменяться грамотами. Обе Державы условились вместе воевать Королевство Польское в удобное для того время. — Венгрия, быв некогда в частых сношениях с южною Россиею, уже около двухсот лет как бы не существовала для нашей Истории: Иоанн возобновил сию древнюю связь, которая могла распространить славу его имени в Европе и способствовать нашему гражданскому образованию. Великий Князь требовал от Матфея, чтобы он доставил ему: 1) художников, умеющих лить пушки и стрелять из оных; 2) Размыслов, или Инженеров; 3) серебреников для делания больших и малых сосудов; 4) зодчих для строения церквей, палат и городов; 5) горных мастеров, искусных в добывании руды золотой и серебряной, также в отделении металла от земли. «У нас есть серебро и золото, — велел он сказать Королю: — но мы не умеем чистить руду. Услужи нам, и тебе услужим всем, что находится в моем Государстве». — Дьяк Курицын, возвращаясь в Москву, был задержан Турками в Белегороде, но освобожден старанием Короля и Менгли-Гирея. Новые взаимные Посольства, ласковые письма и дары утверждали сию приязнь. Иоанн (в 1488 году) подарил Матфею черного соболя с коваными золотыми ноготками, обсаженными крупным Новогородским жемчугом; в знак особенного уважения допускал к себе Послов Венгерских, изустно говорил с ними, дозволял им садиться и сам подавал кубок вина. Зная, что дружество Государей бывает основано на Политике, он внимательно наблюдал Матфееву и предписывал своим Послам разведывать о всех его сношениях с Турциею, Римским Императором, с Богемиею и с Казимиром.
В сие время явилась новая знаменитая Держава в соседстве с Литвою и сделалась предметом Иоанновой политики. Мы говорили о начале Молдавского Княжества, управляемого Воеводами, коих имена едва нам известны до самого Стефана IV, или Великого, дерзнувшего обнажить меч на ужасного Магомета II и славными победами, одержанными им над многочисленными Турецкими воинствами, вписавшего имя свое в историю редких Героев: мужественный в опасностях, твердый в бедствиях, скромный в счастии, приписывая его только Богу, покровителю добродетели, он был удивлением Государей и народов, с малыми средствами творя великое. Вера Греческая, сходство в обычаях, употребление одного языка в церковном служении и в делах государственных, необыкновенный ум обоих Властителей, Российского и Молдавского, согласие их выгод и правил служили естественною связию между ими. Стефан, кроме Турков, опасался честолюбивого Казимира и Менгли-Гирея: первый хотел, чтобы Молдавия зависела от Королевства Польского; второй, будучи присяжником Султана, угрожал ей нападением. Иоанн мог содействовать ее независимости и безопасности, обуздывая Короля страхом войны, а Менгли-Гирея дружественными представлениями, с условием, чтобы и Стефан, в случае нужды, помогал России усердно. Сей Воевода и Господарь — так называет он себя в своих грамотах, — противоборствуя насилиям Султанов, утеснителей Греции, имел еще особенное право на дружество зятя Палеологов, который принял герб их и с ним обязательство быть врагом Магометовых наследников.
Таким образом расположенные к искреннему союзу, Иоанн и Стефан утвердили оный семейственным: второй предложил выдать дочь свою, Елену, за старшего сына Иоаннова, избрав в посредницы мать Великого Князя. Боярин Михаиле Плещеев с знатною дружиною в 1482 году отправился за невестою в Молдавию, где и совершилось обручение. Стефан отпустил дочь в Россию с своими Боярами: Ланком, Синком, Герасимом и с женами их. Она ехала через Литву: Казимир не только дал ей свободный путь, но и прислал дары в знак учтивости. Прибыв в Москву после Филиппова заговенья, Елена жила в Вознесенском монастыре у матери великого Князя и до свадьбы имела время познакомиться с женихом. Их обвенчали в самый праздник Крещения. Увидим, что Судьба не благословила сего союза.
Хитрою внешнею Политикою утверждая безопасность Государства, Иоанн возвеличил его внутри новым успехом Единовластия. Он уже покорил Новгород, взял Двинскую землю, завоевал Пермь отдаленную; но в осьмидесяти верстах от Москвы видел Российское особенное Княжество, Державу равного себе Государя, по крайней мере именем и правами. Со всех сторон окруженная Московскими владениями, Тверь еще возвышала независимую главу свою, как малый остров среди моря, ежечасно угрожаемый потоплением. Князь Михаил Борисович, шурин Иоаннов, знал опасность и не верил ни свойству, ни грамотам договорным, коими сей Государь утвердил его независимость: надлежало по первому слову смиренно оставить трон или защитить себя иноземным союзом. Одна Литва могла служить ему опорою, хотя и весьма слабою, как то свидетельствовал жребий Новагорода; но личная ненависть Казимирова к Великому Князю, пример бывших Тверских Владетелей, искони друзей Литвы, и легковерие надежды, вселяемое страхом в малодушных, обратили Михаила к Королю: будучи вдовцом, он вздумал жениться на его внуке и вступил с ним в тесную связь. Дотоле Иоанн, в нужных случаях располагая Тверским войском, оставлял шурина в покое: узнав же о сем тайном союзе и, как вероятно, обрадованный справедливым поводом к разрыву, немедленно объявил Михаилу войну (в 1485 году). Сей Князь, затрепетав, спешил умилостивить Иоанна жертвами: отказался от имени равного ему брата, признал себя младшим, уступил Москве некоторые земли, обязался всюду ходить с ним на войну. Тверской Епископ был посредником, и Великий Князь, желая обыкновенно казаться умеренным, долготерпеливым, отсрочил гибель сей Державы. В мирной договорной грамоте, тогда написанной, сказано, что Михаил разрывает союз с Королем и без ведома Иоаннова не должен иметь с ним никаких сношений, ни с сыновьями Шемяки, Князя Можайского, Боровского, ни с другими Российскими беглецами; что он клянется за себя и за детей своих вовеки не поддаваться Литве; что Великий Князь обещает не вступаться в Тверь, и проч. Но сей договор был последним действием Тверской независимости: Иоанн в уме своем решил ее судьбу, как прежде Новогородскую; начал теснить землю и подданных Михаиловых: если они чем-нибудь досаждали Москвитянам, то он грозил и требовал их казни; а если Москвитяне отнимали у них собственность и делали им самые несносные обиды, то не было ни суда, ни управы. Михаил писал и жаловался: его не слушали. Тверитяне, видя, что уже не имеют защитника в своем Государе, искали его в Московском: Князья Микулинский и Дорогобужский вступили в службу Великого Князя, который дал первому в поместье Дмитров, а второму Ярославль. Вслед за ними приехали многие Бояре Тверские. Что оставалось Михаилу? Готовить себе убежище в Литве. Он послал туда верного человека: его задержали и представили Иоанну письмо Михаилово к Королю, достаточное свидетельство измены и вероломства: ибо Князь Тверской обещался не сноситься с Литвою, а в сем письме еще возбуждал Казимира против Иоанна. Несчастный Михаил отправил в Москву Епископа и Князя Холмского с извинениями: их не приняли. Иоанн велел Наместнику Новогородскому, Боярину Якову Захарьевичу, идти со всеми силами ко Твери, а сам, провождаемый сыном и братьями, выступил из Москвы 21 Августа со многочисленным войском и с огнестрельным снарядом (вверенным искусному Аристотелю); Сентября 8 осадил Михаилову столицу и зажег предместие. Чрез два дня явились к нему все тайные его доброжелатели Тверские, Князья и Бояре, оставив Государя своего в несчастии. Михаил видел необходимость или спасаться бегством, или отдаться в руки Иоанну; решился на первое и ночью ушел в Литву. Тогда Епископ, Князь Михаил Холмский с другими Князьями, Боярами и земскими людьми, сохранив до конца верность к их законному Властителю, отворили город Иоанну, вышли и поклонились ему как общему Монарху России. Великий Князь послал Бояр своих и Дьяков взять присягу с жителей; запретил воинам грабить; 15 Сентября въехал в Тверь, слушал Литургию в храме Преображения и торжественно объявил, что дарует сие Княжество сыну, Иоанну Иоанновичу; оставил его там и возвратился в Москву. Чрез некоторое время он послал Бояр своих в Тверь, в Старицу, Зубцов, Опоки, Клин, Холм, Новогородок описать все тамошние земли и разделить их на сохи для платежа казенных податей.