Тесная связь Иоаннова с Ханом Таврическим не ослабевала, утверждаемая частыми Посольствами и дарами. В 1490 году ездил в Тавриду Князь Василий Ромодановский с уверением, что войско наше готово всегда тревожить Золотую Орду. Сия тень Батыева Царства скиталась из места в место: иногда переходила за Днепр, иногда удалялась к пределам страны Черкесской, к берегам Кумы. Тщетно сыновья Ахматовы вместе с Царем астраханским, Абдыл-Керимом, замышляли впадение в Тавриду, оберегаемую с одной стороны Россиянами, Магмет-Аминем Казанским и Ногаями, а с другой Султаном, который дал Менгли-Гирею 2000 воинов для его защиты. Крымцы отгоняли стада у Волжских Татар и в одной кровопролитной сшибке убили сына Ахматова, Едигея. — В 1492 году новый Посол Иоаннов, Лобан Колычев, убеждал Менгли-Гирея воевать Литовские владения, представляя, что Ординские Цари злодействуют ему единственно по внушениям Казимировым. Хан ответствовал: «Я с братом моим, Великим Князем, всегда один человек, и строю теперь при устье Днепра, на старом городище, новую крепость, чтобы оттуда вредить Польше». Сия крепость была Очаков, основанный на каких-то древних развалинах. Брат Ханский, Усмемир, и племянник Довлет жили у Казимира: Великий Князь, для безопасности Менгли-Гирея, старался переманить их в Россию, но не мог; в угодность ему принял также меньшего пасынка его, Абдыл-Летифа, и с честию отправил к Царю Казанскому, Магмет-Аминю. Менгли-Гирей желал еще, чтобы он дал Каширу в поместье Царевичу Мамытеку, сыну Мустафы: сие требование не было уважено, равно как и другое, чтобы Иоанн заплатил 33000 алтын, взятых Ханом в долг у жителей Кафинских для строения Очакова. «Не строением бесполезных крепостей, отдаленных от Литвы, — приказывал Великий Князь к своему другу, — но частыми впадениями в ее земли должен ты беспокоить общих врагов наших». Хан любил дары; просил кречетов и соболей для Турецкого Султана: Государь давал, однако ж небескорыстно, и (в 1491 году) походом Воевод Московских на Улусы Золотой Орды оказав услугу Менгли-Гирею, хотел, чтобы он в знак благодарности прислал к нему свой большой красный лал. Заметим еще, что Хан Крымский, опасаясь Иоаннова подозрения, сносился с Царем Казанским только чрез Москву; всякую грамоту их переводили и читали Государю, который думал, что осторожность не мешает дружбе.

Так было до 1492 года, когда важная перемена случилась в Литве и переменила систему России. Несмотря на взаимную ненависть между сими двумя Державами, никоторая не хотела явной войны. Казимир, уже старый и всегда малодушный, боялся твердого, хитрого, деятельного и счастливого Иоанна, увенчанного славою побед; а Великий Князь отлагал войну по внушению государственной мудрости: чем более медлил, тем более усиливался и вернее мог обещать себе успехи; неусыпно стараясь вредить Литве, казался готовым к миру и не отвергал случаев объясняться с Королем в их взаимных неудовольствиях. С 1487 до 1492 года Литовские Послы, Князь Тимофей Мосальский, Смоленский Боярин Плюсков, Стромилов, Хребтович и Наместник Утенский, Клочко, приезжали в Москву с разными жалобами. Со времен Витовта Удельные Князья древней земли Черниговской, в нынешних Губерниях Тульской, Калужской, Орловской, были подданными Литвы; видя наконец возрастающую силу Иоанна, склоняемые к нему единоверием и любезным их сердцу именем Русским, они начали переходить к нам с своими отчинами и для успокоения совести давали только знать Казимиру, что слагают с себя обязанность его присяжников. Уже некоторые Одоевские, Воротынские, Белевские, Перемышльские Князья служили Московскому Государю и вели непрестанную войну с своими родственниками, которые еще оставались в Литве. Так Василий Кривой, Князь Воротынский, опустошил несколько мест в земле Королевской. Сыновья Князя Симеона Одоевского взяли город их дяди, Феодора, Одоев; расхитили казну, пленили мать его. Дружина Князя Дмитрия Воротынского обратила в пепел многие Брянские села. Князь Иван Белевский силою принудил брата, Андрея, отложиться от Короля. Казимир жаловался, что Иоанн принимает изменников и терпит их разбои; то многие Литовские места отошли к нам; что Великие Луки и Ржева не хотят платить ему дани, и проч. Иоанн ответствовал ему на словах и чрез собственных Послов, что сии жалобы большею частию несправедливы: что Великие Луки и Ржева суть искони Новогородские области; что Казимировы подданые сами обижают Россиян; что ссорные дела должны быть решены на месте общими судиями; что Князья племени Владимирова, добровольно служив Литве, имеют право с наследственным своим достоянием возвратиться под сень их древнего отечества. Государь требовал, чтобы Казимир отпустил в Россию жену Князя Бельского, не обременял наших купцов налогами и возвратил отнятое у них насилием в его земле, казнил обидчиков, дозволил Послам Великокняжеским свободно ездить чрез Литву в Молдавию, и проч. «Государь наш, — сказал Король чиновнику Иоаннову, Яропкину, — любил требовать, а не удовлетворять: я должен следовать его примеру». Однако ж взаимно соблюдалась учтивость: Литовские Послы обедали у Государя; не только он, но и юный сын его, Василий Иоаннович, приказывал с ними дружеские поклоны к Казимиру; в знак приязни Великий Князь освободил даже многих Поляков, которые находились пленниками в Орде. В мае 1492 года был отправлен в Варшаву Иван Никитич Беклемишев с предложением, чтобы Король отдал нам городки Хлепен, Рогачев и другие места, издревле Российские, и чтобы с обеих сторон выслать Бояр на границу для исследования взаимных обид. Но Беклемишев возвратился с известием, что Казимир умер 25 июня; что старший его сын, Алберт, сделался Королем Польским, а меньший, Александр, великим Князем Литовским.

Сей случай казался благоприятным для России: Литва, избрав себе иного властителя уже не могла располагать силами Польши, которая не имела вражды с нами и долженствовала следовать особенной государственной системе. Иоанн немедленно послал Константина Заболоцкого к Менгли-Гирею, убедить его, чтобы он воспользовался смертию Короля и шел на Литовскую землю, не отлагая похода до весны; что Волжская Орда кочует в отдаленных восточных пределах и не опасна для Тавриды; что ему никогда не будет лучшего времени отмстить Казимировым сыновьям за все злые козни отца их. — Другой Великокняжеский чиновник, Иван Плещеев, отправился к Стефану Молдавскому, вероятно, с такими же представлениями. Начались и неприятельские действия с нашей стороны: Князь Федор Телепня-Оболенский, вступив с полком в Литву, разорил Мценск и Любутск; Князья Перемышльские и Одоевские, служащие Иоанну, пленили в Мосальске многих жителей, наместников и Князей с их семействами; другой отряд завоевал Хлепен и Рогачев.

Между тем новый Государь Литовский, Александр, всего более желал мира с Россиею, от юных лет слышав непрестанно о величии и победах ее самодержца. Вернейшим средством снискать Иоаннову приязнь казалось ему супружество с одною из его дочерей, и Наместник Полоцкий, Ян, писал о том к первому Воеводе Московскому, Князю Ивану Юрьевичу, представляя, что Россия и Литва наслаждались счастливым миром, когда дед Иоаннов, Василий Димитриевич, совокупился браком с дочерию Витовта. Скоро явилось в Москве и торжественное Посольство Литовское. Пан Станислав Глебович, вручив верующую грамоту, объявил Иоанну о смерти Казимира, о восшествии Александра на престол и требовал удовлетворения за разорение Мценска и других городов. Ему ответствовали, что мы должны были отмстить Литве за грабежи ее подданных; что пленники будут освобождены, когда Александр удовольствует всех обиженных Россиян, и проч. Станислав, пируя у Воеводы Московского, Князя Ивана Юрьевича, в веселом разговоре упомянул о сватовстве: он был нетрезв и для того не получил ответа; а на другой день сказал, что Литовские Сенаторы желают сего брака, но что ему велено тайно разведать о мыслях Великого Князя. Дело столь важное требовало осторожности: не входя ни в какие изъяснения, послу дали чувствовать, что надобно утвердить искренний, вечный мир, прежде нежели говорить о сватовстве; что мир легко может быть заключен, если Правительство Литовское удержится от лишних речей и требований неосновательных. То же написал и Князь Иван Юрьевич к Наместнику Полоцкому.