В Генваре 1494 году Великие Послы Литовские, Воевода Троцкий, Петр Янович Белой и Станислав Гастольд, Староста Жмудский, прибыли в Москву для заключения мира. Они хотели возобновить договор Казимиров с Василием Темным, а наши Бояре древнейший Ольгердов с Симеоном Гордым и отцем Донского. Первые уступали Иоанну Новгород, Псков и Тверь в вечное потомственное владение, но требовали всех иных городов, коими завладели Россияне в новейшие времена. «Вы уступаете нам не свое, а наше», — сказали Бояре. Спорили долго, хитрили и несколько раз прерывали сношения; наконец согласились, чтобы Вязьма, Алексин, Тешилов, Рославль, Венев, Мстислав, Торуса, Оболенск, Козельск, Серенск, Новосиль, Одоев, Воротынск, Перемышль, Белев, Мещера остались за Россиею; а Смоленск, Любутск, Мценск, Брянск, Серпейск, Лучин, Мосальск, Дмитров, Лужин и некоторые иные места по Угру за Литвою. Князьям Мезецким, или Мещовским, дали волю служить, кому они хотят. Александр обещал признать Великого Князя Государем всей России, с тем, чтобы он не требовал Киева. Тогда Послы Литовские, вторично представленные Иоанну, начали дело сватовства, и Государь изъявил согласие выдать дочь свою, Елену, за Александра, взяв слово, что он не будет нудить ее к перемене Веры. На другой день, Февраля 6, в комнатах у Великой Княгини Софии они увидели невесту, которая чрез Окольничего спросила у них о здоровье будущего супруга. Тут, в присутствии всех Бояр, совершилось обручение. Станислав Гастольд заступал место жениха, ибо старшему послу, Воеводе Петру, имевшему вторую жену, не дозволили быть действующим в сем обряде. Иереи читали молитвы. Обменялись перстнями и крестами, висящими на золотых цепях.

Февраля 7 Послы именем Александра присягнули в верном соблюдении мира; а Великий Князь целовал крест в том же. Главные условия договора, написанного на хартии с золотою печатию, были следующие: «1) Жить обоим Государям и детям их в вечной любви и помогать друг другу во всяком случае; 2) владеть каждому своими землями по древним рубежам; 3) Александру не принимать к себе Князей Вяземских, Новосильских, Одоевских, Воротынских, Перемышльских, Белевских, Мещерских, Говдыревских, ни Великих Князей Рязанских, остающихся на стороне Государя Московского, коему и решить их спорные дела с Литвою; 4) двух Князей Мезецких, сосланных в Ярославль, освободить; 5) в случае обид выслать общих судей на границу; 6) изменников Российских, Михаила Тверского, сыновей Князя Можайского, Шемяки, Боровского, Верейского, никуда не отпускать из Литвы: буде же уйдут, то вновь не принимать их; 7) Послам и купцам ездить свободно из земли в землю», и проч. — Сверх того Послы дали слово, что Александр обяжется грамотою не беспокоить супруги в рассуждении веры. Они три раза обедали у Государя и получили в дар богатые шубы с серебряными ковшами. Отпуская их, Великий Князь сказал изустно: «Петр и Станислав! милостию Божиею мы утвердили дружбу с зятем и братом Александром; что обещали, то исполним. Послы мои будут свидетелями его клятвы».

Для сего Князья Василий и Симеон Ряполовские, Михайло Яропкин и Дьяк Федор Курицын были посланы в Вильну. Александр, присягнув, разменялся мирными договорами; написал также грамоту о Законе будущей супруги, но вместил слова: «Если же Великая Княгиня Елена сама захочет принять Римскую Веру, то ее воля». Сие дополнение едва не остановило брака: Иоанн гневно велел сказать Александру, что он, по-видимому, не хочет быть его зятем. Бумагу переписали, и чрез несколько месяцев явилось в нашей столице Великое Посольство Литовское. Воевода Виленский, Князь Александр Юрьевич, Князь Ян Заберезенский, Наместник Полоцкий, Пан Юрий, Наместник Бряславский, и множество знатнейших Дворян приехали за невестою, блистая великолепием в одежде, в услуге и в украшении коней своих. В верющей грамоте Александр именовал Великого Князя отцом и тестем. Выслушав речь Посольскую, Иоанн сказал: «Государь ваш, брат и зять мой, восхотел прочной любви и дружбы с нами: да будет! Отдаем за него дочь свою. — Он должен помнить условие, скрепленное его печатию, чтобы дочь наша не переменяла Закона ни в каком случае, ни принужденно, ни собственною волею. — Скажите ему от нас, чтобы он дозволил ей иметь придворную церковь Греческую. Скажите, да любит жену, как Закон Божественный повелевает, и да веселится сердце родителя счастием супругов! — Скажите от нас Епископу и Панам вашей Думы Государственной, чтобы они утверждали Великого Князя Александра в любви к его супруге и в дружбе с нами. Всевышний да благословит сей союз!»

Генваря 13 Иоанн, отслушав Литургию в Успенском храме со всем Великокняжеским семейством и с Боярами, призвал Литовских Вельмож к церковным дверям, вручил им невесту и проводил до саней. В Дорогомилове Елена остановилась и жила два дня: брат ее, Василий, угостил там Панов роскошным обедом; мать ночевала с нею, а Великий Князь два раза приезжал обнять любезную ему дочь, с которою расставался навеки. Он дал ей следующую записку: «Память Великой Княжне Елене. В божницу Латинскую не ходить, а ходить в Греческую церковь: из любопытства можешь видеть первую или монастырь Латинский, но только однажды или два раза. Если свекровь твоя будет в Вильне и не прикажет тебе идти с собою в божницу, то проводи ее до дверей и скажи учтиво, что идешь в свою церковь». — Невесту провожали Князь Симеон Ряполовский, Боярин Михайло Яковлевич Русалка и Прокофий Зиновьевич с женами, Дворецкий Дмитрий Пешков, Дьяк и Казначей Василий Кулешин, несколько Окольничих, Стольников, Конюших и более сорока знатных Детей Боярских. В тайном наказе, данном Ряполовскому, велено было требовать, чтобы Елена венчалась в Греческой церкви, в Русской одежде, и при совершении брачного обряда на вопрос Епископа о любви ее к Александру ответствовала: люб ми, и не оставити ми его до живота никоея ради болезни, кроме Закона; держать мне Греческий, а ему не нудить меня к Римскому. Иоанн не забыл ничего в своих предписаниях, назначая даже, как Елене одеваться в пути, где и в каких церквах петь молебны, кого видеть, с кем обедать и проч.

Ее путешествие от пределов России до Вильны было веселым торжеством для народа Литовского, который видел в ней залог долговременного, счастливого мира. В Смоленске, Витебске, Нолоцке Вельможи и Духовенство встречали ее с дарами и с любовию, радуясь, что кровь Св. Владимира соединяется с Гедиминовою; что Церковь Православная, сирая, безгласная в Литве, найдет ревностную покровительницу на троне; что сим брачным союзом возобновляется древняя связь между единоплеменными народами. Александ выслал знатнейших чиновников приветствовать Елену на пути и сам встретил ее за три версты от Вильны, окруженный двором и всеми Думными Панами. Невеста и жених, ступив на разостланное алое сукно и золотую камку, подали руку друг другу, сказали несколько ласковых слов и вместе въехали в столицу, он на коне, она в санях, богато украшенных. Невеста в Греческой церкви Св. Богоматери отслушала молебен: Боярыни Московские расплели ей косу, надели на голову кику с покрывалом, осыпали ее хмелем и повели к жениху в церковь Св. Станислава, где венчал их, на бархате и на соболях, Латинский Епископ и наш Священник Фома. Тут был и Виленский Архимандрит Макарий, Наместник Киевского Митрополита; но не смел читать молитв. Княгиня Ряполовская держала над Еленою венец, а Дьяк Кулешин скляницу с вином. — По совершении обрядов Александр торжественно принял Бояр Иоанновых; начались веселые пиры: открылись и взаимные неудовольствия.

Давно замечено Историками, что редко брачные союзы между Государями способствуют благу Государств: каждый Венценосец желает употребить свойство себе в пользу; вместо уступчивости рождаются новые требования, и тем чувствительнее бывают отказы. Кажется, что Иоанн и Александр в сем случае не хотели обмануть друг друга, но сами обманулись: по крайней мере первый действовал откровеннее, великодушнее, как должно сильнейшему; не уступал, однако ж и не мыслил коварствовать, с прискорбием видя, что надежда обеих Держав не исполнилась и что свойство не принесло ему мира надежного.