Имея Литву главным предметом своей Политики, Государь с тою же деятельностью занимался и другими внешними делами, важными для чести и безопасности России. Он велел в 1492 году заложить каменную крепость против Нарвы, на Девичьей горе, с высокими башнями, и назвал ее, по своему имени, Иваньгород, к великому беспокойству Ливонских Немцев, которые однако ж не могли ему в том воспрепятствовать и в 1493 году продолжили мир с Россиею на десять лет. Чрез несколько месяцев — так пишет Немецкий Историк — «всенародно сожгли в Ревеле одного Россиянина, уличенного в гнусном преступлении, и легкомысленные из тамошних граждан сказали его единоземцам: мы сожгли бы и вашего Князя, если бы он сделал у нас то же. Сии безрассудные слова, пересказанные Государю Московскому, возбудили в нем столь великий гнев, что он изломал трость свою, бросил на землю и, взглянув на небо, грозно произнес: Бог суди мое дело и казни дерзость ». А наш Летописец говорит, что Ревельцы обижали купцев Новогородских, грабили их на море, без обсылки с Иоанном и без исследования варили его подданных в котлах, делая несносные грубости Послам Московским, которые ездили в Италию и в Немецкую землю. Раздраженный Государь требовал, чтобы Ливонское Правительство выдало ему Магистрат Ревельский, и, получив отказ, велел схватить Ганзейских купцев в Новегороде: их было там 49 человек, из Любека, Гамбурга, Грейфсвальда, Люнебурга.Мюнстера, Дортмунда, Билефельда, Унны, Дуизбурга, Эймбека, Дудерштата, Ревеля и Дерпта. Запечатали Немецкие гостиные дворы, лавки и божницу; отняли и Послали в Москву все товары, ценою на миллион гульденов; заключили несчастных в тяжкие оковы и в душные темницы. Весть о сем бедственном случае произвела тревогу во всей Германии. Давно не бывало подобного: Новгород в самых пылких ссорах с Ливонским Орденом щадил купцев Ганзейских, имея нужду во многих вещах, ими доставляемых России: ибо они привозили к нам не только Фламандские сукна и другие Немецкие рукоделия, но и соль, медь, пшеницу. Ганза находилась тогда на вышней степени ее силы и богатства. Новогородская контора сего достопамятного купеческого союза издавна считалась материю других: удар столь жестокий произвел всеобщее замешательство в делах оного. Послы Великого Магистра, семидесяти городов Немецких и зятя Иоаннова, Александра, приехали в Москву ходатайствовать за Ганзу и требовать освобождения купцев, предлагая с обеих сторон выслать судей на остров реки Наровы для разбора всех неудовольствий. Миновало более года: заключенные томились в темницах. Наконец Государь умилостивился и велел отпустить их: некоторые умерли в оковах, другие потонули в море на пути из Ревеля в Любек; немногие возвратились в отечество, и все лишились имения: ибо им не отдали товаров. Сим пресеклась торговля Ганзейская в Новегороде, быв для него источником богатства и самого гражданского просвещения в то время, когда Россия, омраченная густыми тенями варварства Могольского, сим одним путем сообщалась с Европою. Иоанн без сомнения сделал ошибку, Последовав движению гнева; хотел исправить оную и не мог: Немецкие купцы уже страшились вверять судьбу свою такой земле, где единое мановение грозного Самовластителя лишало их вольности, имения и жизни, не отличая виновных от невинных. Любек, Гамбург и другие союзные города, пострадав за Ревель, имели причину жаловаться на жестокость Иоанна, который думал только явить гнев и милость, в надежде, что Немцы, смиренные наказанием, с благодарностию возвратятся на свое древнее торжище: чего однако ж не случилось. Люди охотнее подвергаются морским волнам и бурям, нежели беззаконному насилию правительств. Дворы, божница, лавки Немецкие опустели в Новегороде; торговля перешла оттуда в Ригу, Дерпт и Ревель, а после в Нарву, где Россияне менялись своими произведениями с чужестранными купцами.

Так Великий Князь в порыве досады разрушил благое дело веков, к обоюдному вреду Ганзы и России, в противность собственному его всегдашнему старанию быть в связи с образованною Европою. Некоторые Историки умствуют, что Иоанн видел в Ганзейских купцах проповедников народной вольности, питающих дух мятежа в Новегороде, и для того гнал их; но сия мысль не имеет никакого исторического основания и не согласна ни с духом времени, ни с характером Ганзы, которая думала единственно о своих торговых выгодах, не вмешиваясь в политические отношения граждан к Правительству, и, несмотря на покорение Новагорода, еще несколько лет купечествовала там свободно. Другие пишут, что Великий Князь сделал то в угождение Королю Датскому, ее неприятелю; что они условились вместе воевать Швецию; что Король уступал Иоанну знатную часть Финляндии, требуя уничтожения Ганзейской конторы в Новегороде. Сии два Монарха действительно заключили между собою тесный союз. Наши Послы возвратились из Копенгагена с новым Послом Датским, и скоро Воеводы Российские, Князь Щеня, Боярин Яков Захарьевич, Князь Василий Федорович Шуйский, осадили Выборг. Приготовления и силы наши были велики. Желая изъявить особенное усердие, Псковитяне с каждых десяти сох поставили вооруженного всадника и на шумном Вече обесчестили многих Иереев, которые доказывали Номоканоном, что жители церковных сел не должны участвовать в земских ополчениях. Но Россияне около трех месяцев стояли под Выборгом и не могли взять его. Уверяют, что тамошний начальник, храбрый витязь Кнут Поссе, видя их уже на стене крепости, зажег башню, где лежал порох: она с ужасным треском взлетела на воздух, а с нею и множество Россиян; другие, оглушенные, израненные обломками, пали на землю; остальные бежали, гонимые страхом и мечом осажденных. Сей случай, едва ли не баснословный, долго жил в памяти Финнов под именем Выборгского треска и прославил мнимое волшебное искусство Кнута Поссе. Воеводы наши удовольствовались только опустошением сел на пространстве тридцати или сорока миль.

Желая распорядить на месте военные действия, Иоанн сам ездил в Новгород со внуком Димитрием и сыном Юрием, оставив старшего сына, Василия, в Москве. Уже сей город не имел ни прежнего многолюдства, ни величавых Бояр, ни купцев именитых; но Архиепископ Геннадий и Наместники старались пышною встречею удовлетворить вкусу Иоаннову ко всему торжественному: Святитель, Духовенство, чиновники, народ ждали Государя на Московской дороге; радостные восклицания провождали его до Софийской церкви: он обедал у Геннадия со Двором своим, который состоял из осьми Бояр Московских, четырех Тверских, трех Окольничих, Великого Дворецкого, Постельничего, Спальничего, трех Дьяков, пятидесяти Князей и многих Детей Боярских.

Воеводы, Князь Василий Косой, Андрей Федорович Челяднин, Александр Владимирович Ростовский и Дмитрий Васильевич Шеин, посланные на Гамскую землю, Ямь, или Финляндию, разбили 7000 Шведов. Сам Государственный правитель, Стен Стур, находился в Або, имея сорок тысяч воинов, и хотел встретить Россиян в поле; но дал им время уйти назад с добычею и пленниками. Иоанн возвратился в Москву, приказав двум братьям, Князьям Ивану и Петру Ушатым, собрать войско в области Устюжской, Двинской, Онежской, Вагской и весною идти на Каянию или на десять рек. Сей поход имел важнейшее следствие: Князья Ушатые не только разорили всю землю от Корелии до Лапландии, но и присоединили к Российским владениями берега Лименги, коих жители отправили Посольство к Великому Князю в Москву и дали клятву быть его верноподданными. За то Шведский чиновник, Свант Стур, с двумя тысячами воинов и с огнестрельным снарядом приплыв на семидесяти легких судах из Стокгольма в реку Нарову, взял Иваньгород. Тамошний начальник, Князь Юрий Бабич, первый ушел из крепости; а Воеводы, Князья Иван Брюхо и Гундоров, стояли недалеко оттуда с полком многочисленным, видели приступ Шведов и не дали никакой помощи гражданам. Зная, что ему нельзя удержать сего места, Свант уступал оное Ливонскому рыцарству; но Магистр отказался от приобретения столь опасного. Шведы разорили часть крепости и спешили удалиться с тремястами пленников.