Преемник его, Симеон Романович, в 1489 г. назначен князем без воли Пскова, и Псков должен был принять его с честью и посадить на княжение у св. Троицы. В 1491 г. его сменил князь Василий СФедорович, также назначенный великим князем. По смерти его в 1496 г. новый князь, Александр Владимирович ростовский, также назначен был без участия веча и посажен с обрядами древности. В 1499 г. является в Псков посол от великого князя и извещает, что великий князь отдал Новгород и Псков сыну своему Василию. Эта новость поразила псковичей; они послали бить челом, чтоб государь держал свою отчину по старине и чтоб Псков знал одного московского великого князя. — "Разве я не волен кому хочу отдать свою отчину?" — сказал великий князь и засадил послов. Для Пскова это было только испытание. Когда псковичи смирились, великий князь оставил Псков в прежнем положении. И опять назначались туда князь-наместники по воле великого князя. Так было и до смерти великого князя. После Александра Владимировича был там князем Иван Иванович суздальский (1510 г.); в 1503 г. сменил его князь Димитрий Владимирович ростовский; а преемник Ивана великий князь Василий в 1507 году назначил вместо него князя Естра Васильевича. В 1508 году назначил Василий Иванович наместником во Пскове князя Ивана Михайловича Оболенского. Присланные против воли народа, эти наместиники и их доверенные по пригородам делали разные насилия, грабили жителей, подстрекали ябедников подавать на зажиточных людей доносы, присваивали себе самовольно право суда, вопреки вековечным местным обычаям, обвиняли невинных, чтобы с них за то сорвать, что можно; при требованиях разных повинностей обращались с жителями грубо и несправедливо. Даже и те, которые были не столько дерзки и нахальны, не могли вообще ладить со псковичами; не могли псковичи освоиться с привычками пришлецов, и с грустью вспоминали то время, когда за малое нарушение свободы Пскова и Земли его выборный князь со всей дружиной своей подвергался изгнанию. Почти на каждого из наместников подавались просьбы, чтоб государь вывел его из Пскова. Последний князь был особенно ненавистен. Можно подозревать, что он чем-нибудь прежде заявил себя, и Василий Иванович, зная его качества, послал его нарочно во Псков именно для того, чтоб он не ужился со псковичами, чтобы псковичи вышли из терпения, выразили бы свою досаду каким-нибудь смелым поступком и тем дали бы великому князю предлог доканать сразу гражданскую свободу Пскова. Когда он приехал в город, не встретили его священники с крестами; он сам не дал о себе знать заранее, как обыкновенно случалось, и остановился на загородном дворе. Псковичи нашли его там и пригласили на торг, а оттуда уже ввели к св. Троице; там, скрепя сердце, посадили они его по древнему обычаю на княжение — от этого его прозвали "найденом". С первых дней не взлюбили его: — он был лют до людей — говорит современник. Он делал притязания сам судить и управлять без воли веча; рассылал по пригородам своих наместников, которые для своей наживы делали притеснения жителям. Вскоре по своем приезде в Псков он отправил на псковичей донос: — "Бью челом великому государю, — писал он: — псковичи держат меня нечестно, — не так, как прежде держали и чтили наместников великаго князя; не попрежнему исполняют государевы дела, вступаются в суды, оброки, пошлины и всякие доходы, и мои люди терпят от них безчестие и насилие". Великий князь отправил бояр своих во Псков с нравоучением. "Велит государь сказать вам, посадники и бояре, и вся отчина, чтоб вы держали имя государское честно и дела делали так же, как было при прежних наместниках, не вступались бы в пошлины и доходы княжеские".
23-го сентября 1509 года великий князь отправился в Новгород. С ним поехали: брат его Андрей, зять царевич Петр Федорович, отпущенный из неволи крымский царевич Абдул-Летиф, коломенский епископ Мартнрий, который должен был исполнять временно в Новгороде служение владыки, которого там в то время не было; взят был из Москвы симоновский архимандрит; поехали с великим князем бояре и значительный отряд войска, детей боярских. Василий ехал медленно. То было вместе и поход и торжественный поезд. Великий князь прибыл в октябре, и переселенцы, освоившиеся, за тридцать лет, в дворах изгнанников новгородцев, с холопьей радостью встречали своего государя; и все должно было казаться исполненным радости в печальном Новгороде, незадолго перед тем пострадавшем от сильного пожара. Псковичи, услышав, что великий князь идет в Новгород с многочисленной свитой, стали побаиваться. Они послали к нему послов.
Чтобы подладиться к строгому властелину и угодить ему, в своей челобитной псковичи сначала излили чувства благодарности и собственной верности в таких выражениях:
"Посадники, степенные и старые, дети посадничьи, бояре, купцы, житые люди и весь Псков, отчина твоя, государь, бьет тебе челом за то, что ты, государь, жалуешь нас, свою отчину, Псков, — держишь в старине, и обороняешь ото всех земель, как и прежние государи, твои прародители, пас жаловали, и отец твой, Иван Васильевич держал нас в старине. И мы, государь, сколько Бог нам даст силы — рады служить тебе так же, как служили верно отцу твоему и прародителям твоим". Вместе с благодарностью эта челобитная давала великому князю чувствовать, что псковичи дорожат своей стариной.
После этих уверений следовала просьба: "Бьет челом тебе, государь, твоя отчина, и жалуется на твоего наместника, князя Ивана Михайловича: и он, и его люди творят над нами насилия и обиды. Смилуйся, государь, оборони пас от пего и от людей его".
На эту челобитную велено было боярам дать такой ответ:
"Мы, — говорили бояре от лица государя — и ныне, как и прежде, хотим жаловать нашу отчину, Псков — держать в старине и оборонять отвеюду, как нам Бог поможет; а что вы били челом нам на нашего наместника, князя Ивана Михайловича, и его людей, будто он сидит не по старине и делает вам насильства, так и наместник наш князь Иван Михайлович прислал к нам бить челом, что ему от вас творится безчестие, что вы вступаетесь в суды и пошлины его и людей его, и поступаете не так, как при прежних наших наместниках бывало. И так вы, наша отчина, держите имя наше честно и грозно, по старине, чтите наместника нашего и не вступайтесь в его суд и пошлины. А я вам посылаю во Псков своего окольничаго — Петра Васильевича Великаго, да дьяка Третьяка Далматова, и велю им выслушать и наместника, и вас: чтоб вы перед ними управились с нашим наместником .
Посланные во Псков примирители никак не могли помирить враждебные стороны, и, возвратившись в Новгород, доносили, что не учинили управы между наместника и псковичей. Вместе с ними приехали в Новгород снова псковские посадники и били челом, чтоб государь свел от них князя, Ивана Михайловича: — "Нам нельзя с ним прожить", — говорили они.
Бояре, от лица великого князя изложив перед псковичами все дело, дали им ответ такого содержания:
"Так как наш окольничий Петр Васильевич Великой и дьяк Третьяк Далматов не учинили управы между вами и наместником нашим, князем Иваном Михайловичем, — и мы, жалуя свою отчину, Псков, велим наместинику своему князю Ивану быть у себя в Новгороде; а наша отчина Псков пусть пришлет к нам обидных людей; и мы, выслушав разом и наместника, и обидных людей, учиним вам наперед управу, как будет пригоже; а не выслушавши при себе и псковичей и наместника, нам нельзя свести наместника с нашей отчины. Но когда мы сами увидим, что на него будет много челобитчиков, тогда и обвиним его перед вами ".
Казалось, дело велось так, как только требовала справедливость. Приказано было явиться к великому князю на суд, с одной стороны наместнику, с другой — всем тем, которые им недовольны и могут против него что-нибудь сказать.
Во Пскове посадники и бояре, ненавидевшие наместиника, ухватились за это и рассчитали, что чем больше будет жалоб на него, тем больше надежды, что великий князь избавит от него псковичей; сам великий князь обещал его обвинить, когда увидит, что им точно недовольны многие. Они оповестили по пригородам, чтобы собирались все, кто только может пожаловаться в чем-нибудь на наместника и на его людей. "Кто только от кого-нибудь из них был обижен, всяк, не разсуждая, каков человек, поезжай к великому князю и бей челом на князя-наместника", — писали они. Этим воспользовались не одни те, которые хотели смены наместника; нашлись и такие, что увидали случай представить свои частные тяжбы на рассмотрение великого князя. Так, один из старых посадников, Леонтий, приехал в Новгород жаловаться на другого посадника Юрья Копыла; другие, жившие на рубеже, приехали с жалобой на новгородских помещиков, переведенных в опустелую, после падения Новгорода, Землю Новгородскую; иные — люди черные, наехали жаловаться на знатных и богатых. Этих последних особенно и нужно было великому князю. Великий князь говорил, что все еще на князя жалоб недостаточно, а пусть съезжается людей поболее. Челобитные подавались и принимались. Суда и решения никому не давали. Посадник Юрий Копыла, как видно, по приказанию великого князя, писал во Псков: "Пусть едут жалоб-ники говорить против князя Ивана, а то вся Земля останется виновата".