В феврале 1995 года приобрел паспорт на чужую фамилию с открытой визой для выезда в Турцию. Был членом военного совета организации «Тигры Кавказа».

В январе 1996 года под его руководством осуществлены террористические акции с захватом заложников в Кизляре и Первомайском, повлекшие человеческие жертвы.

К началу боевых действий в республике не входил ни в одну из группировок, действовал в одиночку, за что получил прозвище «Окэла» одинокий. Занимался сбором оружия, которое перепродавал боевикам. Позже примкнул к отряду Ш. Басаева, затем с группой Хамзатова участвовал в захвате Гудермеса. Вскоре сформированный им отряд получил задание ликвидировать вертолетную часть федеральных сил в Кизляре. Акция на территории соседней мусульманской республики аргументировалась намерением «проучить» обнаглевших дагестанцев. В конце декабря 1995 - начале января 1996 года в правоохранительные органы, в том числе ГОУ ГУОШ, штаб «Север», МВД и УФСБ РФ по Республике Дагестан, стали поступать сведения о скоплении боевиков в приграничных районах Чечни, об их вероятном проникновении на территорию Дагестана в начале января 1996 года, для совершения диверсионных актов, возможно на газопроводах. Не исключалось нападение бандитов на Кизляр.

В селе Гребенском Шелковского района, контролируемом боевиками, 8 января завершился сбор отрядов, желающих принять участие в бандитской акции.

Численность банды составила свыше 200 человек, среди них 7 наемников-арабов и 6 женщин-чеченок.

В результате террористической акции боевиками Радуева в качестве заложников было захвачено свыше 2 тысяч жителей, в Кизляре убито 33 человека, ранено 92, причинен материальный ущерб гражданам на сумму 4,6 млрд рублей, юридическим лицам на - 109 млрд рублей.

В Первомайском за счет государства были выстроены двухэтажные коттеджи красного кирпича, они выросли на месте старых небольших строений. Каждой семье указом Президента России выдали на восстановление по 200 млн рублей и по автомобилю ВАЗ-2106. Радуев обложил село данью - с каждого двора потребовал по 50 млн рублей и со всего села девять подаренных «жигулей».

В апреле 1996 года на Радуева было совершено нападение. Несколько человек из его охраны были убиты, он сам тяжело ранен. Долгое время лечился за границей. Еще до этого покушения неизвестными был убит его отец.

В 1997 году Радуев неоднократно угрожал уничтожить объекты жизнеобеспечения, железнодорожного, морского, воздушного транспорта и другие важные промышленные и оборонные предприятия России, расправиться с военнослужащими и сотрудниками правоохранительных органов, которые участвовали в боевых действиях в Чечне, разделаться с государственными деятелями, причастными к событиям в Чечне в 1994-1996 годах.

Накануне выборов президента Ичкерии Радуев захватил на дагестанской границе в качестве заложников несколько десятков бойцов ОМОНа, сделал заявление о том, что Джохар Дудаев жив, и возглавил так называемую «Армию генерала Дудаева» (около 200 человек), а 1997 году - движение «Путь Джохара».

В апреле 1997 года взял на себя ответственность за взрывы на вокзалах в Пятигорске и Армавире, а также в поселке Бира в Хабаровском крае (следствие установило, что взрыв произошел из-за халатности часового). Пресса предположила, что Радуев не вполне нормален.

Имеются данные о том, что подразделения Радуева финансируются в основном из Турции. Но поступление этих средств он объясняет реализацией нефтепродуктов из принадлежащих ему нефтяных скважин и деньгами за заложников. После теракта в Кизляре Радуев предпринял меры по усилению своего военного влияния в Чечне. Для этого в Гудермесе, в его западной части, велось строительство укрепленного района, был открыт завод по производству мин, а также школа подрывников-террористов. В селе Знаменское Надтеречного района Радуев развернул мощный радиоцентр, работающий в УКВ и KB-диапазонах.

Совместно с известным Хаттабом Радуев создал в сентябре 1996 года в районе чеченского горного села Сержень-Юрт исламский боевой учебный центр «Кавказ». К концу 1997 года, по оперативным данным, здесь прошли религиозную и боевую подготовку более 500 человек из Дагестана, Ингушетии, Кабардино-Балкарии, Карачаево-Черкесии, Адыгеи, других мусульманских регионов России, стран ближнего и дальнего зарубежья.

В своих интервью средствам массовой информации Радуев заявлял, что террор - составная часть его тактики и он не приемлет заключенные договоры о прекращении войны.

В интервью литовской газете «Республика» в феврале 1997 года Радуев отметил: «Мир с Россией лишил меня ощущения комфорта. До тех пор, пока Россия полностью не признает независимость Чечни, армия Джохара Дудаева будет сражаться с Россией». Для этого бандит от имени организации «Движение национального освобождения» обещал вооружить более 5 тыс. человек. Оружие и финансовая помощь, как выразился он, стекаются со всего мира. Прежде всего он упомянул некие сочувствующие Чечне исламские партии, западные спецслужбы, источники вооружения в Афганистане и личные коммерческие фирмы, которые, по его утверждениям, работают в Болгарии. Считает, что отношения с Россией смогут стать относительно нормальными только в том случае, если Россия согласится выплатить Чечне 700 млрд долларов США.

С 1997 года С. Радуев стал воздерживаться от публичных заявлений о «проведении освободительной войны против России», вместе с тем его группы продолжают активную подготовку как к «оборонительным», так и к «специальным операциям».

Группировка, возглавляемая Радуевым, насчитывала около 12 тысяч хорошо обученных и вооруженных современным стрелковым оружием, в основном иностранного производства, боевиков. Основные места базирования: села Сержень-Юрт и Ведено.

На тот период были получены данные о том, что новым военным советником Радуева является гражданин Сирии по имени Вэтх (Фатх), который привез с собой около двухсот наемников из Сирии, Турции, Саудовской Аравии и Иордании. Услуги наемников Радуев достаточно хорошо и регулярно оплачивает, и это привлекает в его ряды новых сторонников.

По словам Радуева, значительное число его сторонников работает в силовых структурах Чечни и в необходимый момент они готовы оказать ему поддержку. В случае прихода к власти Радуев намерен занять должность одного из силовых министров, уступив пост президента З. Яндарбиеву, при этом ссылается на то, что «такова воля Джохара Дудаева».

В феврале 1997 года указом Яндарбиева награжден пистолетом Стечкина (с правом ношения) «за отражение агрессии российских оккупационных войск».

Радуев является противником распространения ваххабизма в Чечне. В беседе с М. Удуговым он заявил: «Сначала введи законы шариата в своем доме...»

Летом и осенью 1997 года находился в оппозиции к Масхадову и сблизился с Яндарбиевым.

В это же время за Радуевым стояло несколько тысяч отпетых головорезов, с самым современным вооружением. Он контролировал в Гудермесе завод по изготовлению «ВВ». В Чечне нет такой силы, которая могла бы арестовать Радуева.

Тогда же он принимал меры по дискредитации А. Масхадова в глазах населения через средства массовой информации В Грозном сторонниками Яндарбиева и Радуева периодически проводились митинги, направленные против президента республики, выпускались порочащие его листовки.

В 1997 году Радуев получил от Масхадова должность председателя Комитета ветеранов и инвалидов чеченской войны и переехал из Гудермеса в Грозный, где с небольшим числом своих единомышленников разместился в трехэтажном здании - офисе названного комитета.

Под руководством Радуева в июле 1997 года проведен учредительный съезд по созданию военно-патриотического союза «Защитники свободы», объединившего в своих рядах участников войны 1994-1996 годов. Основная цель союза - завоевание подлинного суверенитета и независимости ЧРИ, утверждение исламского образа жизни.

Поддержал З. Яндарбиева в попытке создания в конце 1997 года имамата, объединяющего Чечню, Дагестан и Ингушетию.